Последний раз имя Данилы Васильевича упоминается в русских документах в 1515 году, когда во главе русской рати он выступил в город Дорогобуж. По разрядным записям, чин боярина Данила Васильевич Щеня получил в 1512 году, хотя в летописях он именуется боярином начиная с 1475 года.
Иван Васильевич Хабар Симский
Предки Ивана Хабара Симского – Добрынские – были выходцами из старомосковской служилой семьи, родственной дворянским родам Ушаковых, Сорокоумовых и Глебовых, и, подобно им, считали своим прародителем косожского князя Редедю, жившего в XI веке и павшего в единоборстве с тмутараканским князем Мстиславом Владимировичем.
Отцом Ивана Васильевича Хабара (? – 1534) был воевода Василий Федорович Образец, сын Федора Константиновича Добрынского, погибшего в 1445 году в Суздальском бою, когда в татарский плен попал великий князь Василий II. Чаще всего в источниках Ивана именовали личным прозвищем Хабар и дедовым – Симский. Родной брат Ивана Васильевича, Михаил, звался Образцовым. Он был убит литовцами в 1507 году – застрелен в бою под Кричевом.
Первые данные о ратной службе Ивана Васильевича относятся к 1505 году, когда он, будучи воеводой в Нижнем Новгороде, отразил приступ к городу войск казанского хана Мухаммед-Эмина. Татарский хан решил прощупать крепость русских границ в момент смены власти в Москве, связанной с кончиной Ивана III. Под стены Нижнего Новгорода пришло до 60 тысяч казанских и ногайских татар. Под началом Хабара было незначительное число русских воинов и 300 литовских узников, ведрошских пленников. Воевода не побоялся выпустить их из темницы и снабдить оружием, пообещав даровать свободу, если вчерашние узники отстоят город. Нижегородцам удалось отбиться, и Иван Васильевич сдержал слово, освободив бившихся с врагом литвинов.
Замеченный взошедшим на российский престол Василием Ивановичем, воевода Хабар Симский принял активное участие во многих важнейших начинаниях нового государя. Так, во время войны 1507–1508 годов с Литвой в 1507 году он командовал Полком левой руки на Вязьме, в походе 1508 года под Дорогобуж русской рати Якова Захарьича Кошкина и Василия Даниловича Холмского Иван Васильевич Хабар стал вторым воеводой Полка левой руки. За участие в этом походе он получил чин окольничего. Во всяком случае так Хабар именуется в сентябре 1509 года, когда был назван в числе лиц, сопровождавших Василия III в Новгород. В январе 1510 года, когда великий князь решил присоединить к своему государству Псков, Хабар Симский был направлен туда вместе с Петром Васильевичем Шуйским и Иваном Андреевичем Челядниным для приведения псковичей «х крестному целованию» (к присяге на верность) Василию Ивановичу.
Во время следующей Десятилетней войны с Литвой в 1514 году, когда решалась судьба Смоленска, вместе с боярином С. И. Воронцовым и окольничим П. Я. Захарьиным он стоял со Сторожевым полком на Угре, прикрывая русские рубежи с этой стороны. В 1517 году Хабар руководил Сторожевым полком в Вязьме. В 1519 году он был вторым воеводой в Передовом полку.
В 1520 году окольничий Хабар Симский с титулом наместника Перевитского становится представителем великого князя в Рязанской земле, от имени государя распоряжаясь в номинально последнем независимом княжестве. В грозном 1521 году, когда татарские войска двух братьев – крымского хана Мухаммед-Гирея и казанского властителя Сагиб-Гирея – прорвались к Москве и разорили близлежащие уезды страны, Иван Хабар сумел отразить внезапное нападение крымцев на Переяславль Рязанский. Он заслужил несказанную благодарность великого князя Василия III, сумев вернуть полученную крымским ханом данническую грамоту московского государя. В XIX веке на стене 86-метровой соборной колокольни Рязанского Кремля была помещена мемориальная доска, воспроизводящая слава из «Истории» Николая Михайловича Карамзина: «На сем месте была каменная Глебовская башня с воротами и бойницами, с которых в 1521 году окольничий Иван Хабар Симский, сын воеводы Василия Образца, посредством пушкаря Иордана поразил татар крымского хана Махмет-Гирея. А прежде до сего поражения Хабар взял у хана грамоту князя Московского о дани Крыму и тем спас Рязань и честь князя Московского, за что дали ему сан боярина и внесли заслуги его в книги разрядные на память векам…».
Летом следующего 1522 года боярин Иван Васильевич Хабар Симский во главе Полка левой руки стоял на Оке, близ Рославля, в числе войск, стороживших Мухаммед-Гирея от нового вторжения в пределы Московского государства. В 1524 году он спас от неминуемого поражения русское войско, осаждавшее Казань. После уничтожения черемисами речной флотилии Ивана Федоровича Палецкого оно оказалось отрезано от снабжения по Волге. Будучи воеводой рати, шедшей к татарской столице сухим путем, Иван Хабар 24 августа 1524 года в 30 верстах от Казани, на берегу Свияги, разбил собранные там огромные полчища неприятеля. Одержав победу, он прорвался к стоявшему у вражеской столицы русскому войску и выручил его из беды.
В 1525–1527 годах Иван Васильевич наместничал в Новгороде. В 1528 году он стоял с войском в Вязьме, в 1531-м – был «на Берегу» у Каширы с князем Василием Васильевичем Немым Шуйским. Последнее упоминание о Хабаре относится к 1533 году, когда он присутствовал на свадьбе Андрея Ивановича Старицкого (младшего брата Василия III), женившегося на княжне Евфросинье Андреевне Хованской.
Иван Михайлович Воротынский
Предки этого князя, часто и не зря именуемого «победным воеводой», вели свою родословную от Михаила Всеволодича, великого князя киевского и князя черниговского, а именно – от его третьего сына Семена Глуховского. Правнук Семена Глуховского, Федор Львович Одоевский, женатый на дочери князя Корибута (Дмитрия) Ольгердовича, Марии, в середине XV века получил в удел находившийся тогда в составе Великого княжества Литовского город Воротынск, ставший родовым гнездом этой княжеской фамилии.
Внуком Федора Львовича и был Иван Михайлович Воротынский (? – 1535). В 1487 году одним из первых среди верховских князей он перешел на сторону великого князя Ивана III. Первым подвигом Ивана Михайловича на русской службе стал удар по Мезецку, владетели которого препятствовали движению верхнеокских княжеств к Москве. Иван III сразу после отъезда к нему Воротынского и других князей отправил в Литву своего дворянина, который отвез их отказ от службы литовскому князю.
В Москве выезжий князь занял высокое положение «слуги», весьма почетную тогда должность, дарующую немалые привилегии. Иван Михайлович и его сыновья могли сами определять место своей службы и быть там, «где похотят». До 1502 года имя князя Воротынского всегда выделяется в разрядах: его полк входил в состав одного из полков русской армии как самостоятельная боевая единица.
В 1500 году, командуя русским войском, князь разгромил татар на реке Озерка. В 1500–1503 годах Воротынский был воеводой в Стародубце, участвовал в шедшей тогда русско-литовской войне, отличился в знаменитом сражении на реке Ведрошь (в 50 верстах к востоку от Калуги). Летом 1507 года полк Ивана Михайловича участвовал в разгроме крымских татар, пытавшихся разграбить окрестности Белева, Одоева, Козельска и Калуги, после чего он и другие воеводы «…пошли за ними (татарами – В. В.) на поле в погоню и догнали их на Оке, многих татар избили, а иных живых поймали, а полон весь назад возвратили, и гоняли их до реки до Рыбницы».
В 1508 году полк Воротынского действовал в составе русских войск, ходивших на помощь поднявшемуся на Сигизмунда I князю Михаилу Глинскому, осаждавшему тогда Минск и Слуцк. В том же году он отразил нападение крымских татар, явившихся на русскую степную украину, и преследовал их до реки Рыбницы. В 1512 и 1513 годах Воротынский принимал участие в осаде Смоленска. В 1514 году, когда гарнизон этой мощной крепости сдался, Иван Михайлович вместе с другим известным воеводой Данилой Щеней ходил на Мстиславль и приводил его жителей к присяге на верность Василию III. В 1517 году Воротынский участвовал в другом успешном походе, отразил набег крымцев, неожиданно обрушившихся на русское пограничье. 20-тысячное татарское войско напало тогда на тульские места, но великий князь и его воеводы, заранее извещенные о готовящемся вторжении, успели сосредоточить здесь многочисленные войска. Разошедшиеся по тульской земле татарские «загоны» были атакованы и разгромлены полками воевод Ивана Михайловича Воротынского и Василия Семеновича Одоевского. Пути отступления начавшему отходить в степь противнику перерезали «пешие люди украинные», которые «дороги засекли и многих татар побили».