Осенью 1579 г. под влиянием успешно развивавшегося польского наступления на Полоцк, началось шведское наступление на Ругодив (Нарву). Первую диверсию на этом направлении противник предпринял еще летом, когда к русским крепостям на реке Нарове был направлен шведский флот. 18 июля неприятельские корабли обстреляли Ругодив и Ивангород, однако ущерб от этой бомбардировки был невелик. Полномасштабное наступление началось позднее. В начале осени русскую границу перешла шведская армия генерала Генриха Классена Горна, 27 сентября осадившая Ругодив. Бои под крепостью шли две недели, но закончились безрезультатно. Потеряв на штурмах около 4 тыс. человек, шведы вынуждены были отступить, так как из Пскова на помощь Ругодиву выступило состоявшее из трех полков войско князя Тимофея Романовича Трубецкого и Романа Дмитриевича Бутурлина, а из Юрьева Ливонского (Дерпта) — войско князя Василия Дмитриевича Хилкова и Игнатия Александровича Кобякова.
Однако победа под Ругодивом не могла восполнить потери Полоцка и гибели войска Бориса Васильевича Шеина под Соколом. Упоенный победами, польский король отверг мирные предложения русского царя, переданные с гонцами Леонтием Стремоуховым, Елизарием Ивановичем Благово и Григорием Афанасьевичем Злобиным Нащокиным, готовясь возобновить военные действия в следующем году. Как и раньше, Стефан Баторий предполагал наступать не в Ливонии, а на северо-восточном направлении. На этот раз он собирался овладеть крепостью Великие Луки, прикрывавшей с юга новгородские земли. Таким образом польский король стремился отрезать сообщение русских с Юрьевом (Дерптом) и другими ливонскими городами. И вновь планы Батория оказались неразгаданными московским командованием. Русские полки оказались растянутыми по всей линии фронта от ливонского города Кокенгаузена (русское название Куконас, после рождения у Ивана Грозного сына Дмитрия этот город переименовали в Царевичев Димитриев) до Смоленска. Опасаясь нового крымского вторжения, Иван Грозный вынужден был направить часть войск на южную «украину», откуда позднее пришлось срочно перебрасывать на западную границу полки князя Ф.И. Мстиславского и других «береговых» воевод. Царь и его воеводы считали наиболее вероятным направлением удара польской армии Куконас (Кокенгаузен), именно здесь сосредоточив главные русские силы. Эта ошибка самым негативным образом сказалась на исходе главной кампании 1580 г.
Начиная второй поход в Россию, король делал ставку на недовольство части общества репрессивной политикой Ивана Грозного, однако русские люди не откликнулись на призывы Батория поднять восстание против царя-тирана. В конце августа 1580 г. войско польского короля (48–50 тыс. человек, из них 21 тыс. — пехота) перешло русскую границу. Выступившая в поход королевская армия имела первоклассную артиллерию, в составе которой находилось 30 осадных пушек. На этот раз поляки наступали в направлении Великих Лук. Эта крепость издревле охраняла сообщение Новгорода с югом Псковской земли, а также с Полоцком. Сообщая о решении Батория атаковать Великие Луки, Р. Гейденштейн обосновывал его тем, что эта крепость находится «в предсердии Московского государства». Город защищал гарнизон во главе с воеводами князем Федором Ивановичем Лыковым, князем Михаилом Федоровичем Кашиным, Юрием Ивановичем Аксаковым, Василием Ивановичем Бобрищевым-Пушкиным и Василием Петровичем Измайловым, действия которых контролировал присланный царем наблюдать за ними Иван Васильевич Большой Воейков. Численность русских войск в Великих Луках составляла около 6–7 тыс. человек. В 60 верстах восточнее, в районе города Торопца, стояло 10-тысячное русское войско под командованием воевод князя Василия Дмитриевича Хилкова и Игнатия Александровича Кобякова. Из-за явного превосходства осадившего Великие Луки противника они не решались идти на помощь осажденному городу. Поджидая подкреплений и служилых людей-нетчиков, Хилков и Кобяков ограничивались посылкой разведывательных отрядов для захвата «языков», а также небольшими диверсиями против действовавших на русской территории польских отрядов.
Верный своему правилу не оставлять в тылу неприятельских крепостей, Баторий, начавший в конце лета 1580 г. второй поход в Россию, старался овладеть всеми русскими городами, лежавшими в полосе наступления его армии. Для захвата их были выделены крупные отряды. Еще 6 августа 1580 г. 6-тысячное войско гетмана Яна Замойского осадило пограничный Велиж. Не выдержав обстрела этой небольшой деревянной крепости калеными ядрами, местные воеводы Павлин Братцев и Василий Башмаков уже на следующий день сдали город неприятелю. В Велиже находилось 200 детей боярских, 400 стрельцов, 1000 «простых ратников», по условиям капитуляции полякам было передано 14 пушек, 4 «большие переносные пушки», 80 гаковниц (затинных пищалей). Согласно условиям капитуляции защитники Велижа сами должны были выбрать свою судьбу — перейти ли на польскую службу или уйти на русскую сторону. Большинство из них, по свидетельству Луки Дзялынского, вернулись в Московское государство. Заняв Велиж, королевская армия двинулась на вторую русскую крепость Усвят. Передовые польские войска, которыми командовал Христофор Радзивилл подошли к этому городу 15 августа, а уже на следующий день крепость пала. В Усвяте противник захватил 8 литых пушек, 50 гаковниц и 130 пищалей. Захваченных в плен воевод Михаила Ивановича Вельяминова и Ивана Кошкарева, а также стрелецкого голову Ивана Пушечного отправили в Витебск «за крепким караулом». Остальные пленные, за исключением пожелавших перейти на польскую сторону (таковых оказалось 64 человека) были отпущены на родину. Овладев Усвятом, армия Батория двинулась к Великим Лукам.
Осада Великих Лук началась 26 августа 1580 г. Опасаясь страшного действия каленых ядер, защитники города попытались укрепить его деревянные стены, обложив их сверху донизу слоем земли и дерна. Поначалу земляная насыпь действительно оправдала свое предназначение, но затем она была сбита огнем вражеской артиллерии, а в наиболее опасных местах снята гайдуками, поджигавшими деревянное основание стен с помощью смолистых факелов, серы и пороха.
Через день после начала осадных работ к Баторию прибыло русское «великое посольство» во главе с наместником нижегородским князем Иваном Ивановичем Сицким, думным дворянином Романом Михайловичем Пивовым и дьяком Фомой Пантелеевичем Дружиной Петелиным. Встревоженный успехами противника и осознавший опасность дальнейших походов польского короля, Иван Грозный предложил ему мир, согласившись на очень значительные уступки, прежде всего передачу Речи Посполитой 24 городов в Ливонии. Также царь выразил готовность отказаться от претензий на Полоцк и Полоцкую землю. Однако Стефан Баторий посчитал предложения Москвы недостаточными, требуя всей Ливонии. По-видимому, уже тогда в его окружении вырабатывались планы завоевания Северской земли, Смоленска, Великого Новгорода и Пскова. Неслучайно присланные на встречу московским послам люди оршанского старосты Филона Кмиты тогда именовали своего господина «воеводой смоленским», что вызвало резкие протесты русских дипломатов.
Отказавшись на время переговоров прервать осаду Великих Лук, Баторий начал приступ крепости. Осажденные отвечали смелыми вылазками, во время одной из которых захватили королевское знамя. Наконец, польской артиллерии удалось зажечь крепость калеными ядрами. Но и в этих условиях ее защитники продолжали доблестно сражаться, оборачиваясь мокрыми кожами для защиты от огня. Пожары удалось потушить, но деревянные конструкции стен, уходившие основанием в землю, продолжали тлеть, грозя новыми возгараниями. Гарнизон Великих Лук ожесточенно сопротивлялся. Только за один день 2 сентября в королевской армии погибло 2 ротмистра, было убито и ранено около 200 воинов. Тем не менее, вновь и вновь поджигаемый врагом город был обречен. 5 сентября пожар охватил значительную часть крепости, после чего ее защитники вынуждены были согласиться на капитуляцию. Однако, разъяренное большими потерями польское воинство, а главное «толпа обозной челяди», начала жестокую расправу с побежденными. Некоторый стыд, от невозможности остановить избиение безоружных людей испытывали даже польские командиры. Процитируем относящиеся к этому позорному событию слова из дневника Луки Дзялынского, старосты Ковальского и Бродницкого: «Наши учинили позорное и великое убийство, желая отомстить за своих павших товарищей. Они не обращали ни на кого внимания и убивали как старых, так и молодых, женщин и детей. Начальники, не будучи в состоянии удерживать их, отъезжали прочь, а имевшие сострадательное сердце не допускали убивать тех, которых наша кавалерия захватила в плен, в особенности женщин и детей». Так как поляки «заняты были убийствами и грабежами», то никто не тушил пожар и вскоре огонь достиг крепостного арсенала, где находились пороховые запасы. Мощный взрыв разрушил крепость, погубив и 200 польских солдат, начавших грабить город. В безжалостной резне пали практически все защитники и все население Великих Лук (около 7 тыс. человек), в том числе и воевода И.В. Воейков.
