Однако чтобы заявить о себе в полный голос, одного выхода на радио было недостаточно. А на широкую раскрутку денег у Агутина не было. Поэтому последующие несколько лет он посвятил накоплению средств и необходимых связей в музыкальном мире. Для этого ему пришлось участвовать в качестве рядового музыканта в записи и выступлениях более популярных артистов. Его мать, Людмила Леонидовна вспоминает: "Заработки, конечно, были небольшие, а хотелось и приодеться. Надо было видеть, в чем он ездил в институт на занятия зимой. Надевал старую дубленку отца с потертым воротником. А чтобы этого не было видно, он поднимал воротник и обматывал его несколько раз моим шерстяным шарфом. На голове шапка-пирожок, тоже оставленная отцом. Ленька отворачивал ее борта, и она становилась похожа на причудливую папаху.
Глядя на него, я и смеялась, и плакала. А он, как всегда, шутил:
- Нормально. Никто в таком "прикиде" не ходит. Мне нравится..."
В 1991 году Агутин окончил институт культуры по специальности "режиссер эстрадных театрализованных представлений". Однако работать по специальности он так и не устроился, предпочитая все свое время посвящать музыке. В те годы он уже успел несколько раз "засветиться" на голубых экранах с собственными песнями, правда, в передачах, считающихся не рейтинговыми (например, в передаче про рыболовов).
В 1992 году Агутин принял решение попытать счастья в конкурсе молодых исполнителей эстрадной песни, ежегодно проходившем в Ялте. На суд строгого жюри он вынес несколько песен, среди которых был и "Босоногий мальчик". Эта песня принесла ему 1-е место.
Л. Агутин вспоминает: "Я получил первую премию, несмотря на то что некоторые члены жюри были настроены очень сурово. Именно там я исполнил в первый раз песенку "Босоногий мальчик". Было жарко, и я вышел на сцену босиком и в шортах. И, видно, так вошел в роль, что название стало моим прозвищем - наверное, все решили, что песня обо мне..."
Ровно через год - летом 1993-го - Агутин стал участником еще одного престижного музыкального конкурса - "Юрмала-93". И здесь его сценический "прикид" был соответствующий: шорты, футболка, расстегнутая рубашка навыпуск, с болтающейся карточкой участника фестиваля, широкая лента через лоб и темные очки. Агутин вновь пел "Босоногого мальчика", ряд других песен. Только на этот раз он занял 3-е место. Но и этот результат можно было смело считать победой. Еще один успех его ждал по возвращении в Москву. В телепрограмме "Музыкальный экзамен" Агутину вручили хрустальный диск как лучшему композитору 1993 года.
25 января 1994 года в столичном ДК "Меридиан" состоялся первый сольный концерт Леонида Агутина. На концерте был аншлаг. Вот как описывает это событие Людмила Леонидовна: "Большинство песен исполнялось впервые. Публика вела себя очень свободно. Уже на пятой песне молодежь и дети начали танцевать в проходах и прямо перед сценой, громко выражая свои эмоции.
- Леня, это хит! - крикнул кто-то после окончившейся песни "Хоп-хэй-ла-ла-лэй..."
Зал подхватил и зааплодировал. Я хлопала и кричала вместе с ними, охваченная чувством восторга и радости.
После концерта зашла за кулисы. Пробиться сквозь толпу поклонников и поклонниц, желающих поздравить своего кумира, сфотографироваться с ним на память, было непросто..."
Именно с 1994 года имя Леонида Агутина стало широко известно в музыкальном мире. Тогда вышел его первый альбом "Босоногий мальчик", его выступления стали регулярно демонстрироваться в самых рейтинговых передачах как на ТВ ("Утренняя почта", "Песня года" и т. д.), так и на радио.
В апреле 1995 года Агутин заключил свой первый спонсорский контракт с российским представительством фирмы "Diesel". Затем подобные контракты пошли один за другим: с немецкой фирмой "Reemtsma" (сигареты "West"), с "Whiye Hall" (представляет в России коньяки "Henessy" и "Gautier"), с австрийской фирмой "BM Musik & Art". Последний контракт (заключен в декабре 1996 года) был особенным. Во-первых, он не спонсорский, а во-вторых исключительно европейский. Его основная цель не просто представить российского певца на европейском рынке, но и сделать его популярным. Стоит отметить, что за право раскрутить Агутина бились сразу четыре менеджерских компании из Атланты (США), Финляндии, Франции и Австрии. Победили последние.
В 1995 - 1996 годах свет увидели еще два альбома Л. Агутина: "Декамерон" и "Летний дождь".
Сегодня Агутин уверенно входит в десятку самых раскрученных российских исполнителей. У него сотни тысяч поклонников по всей стране, его концерты проходят с неизменным аншлагом. Подтверждением этих слов стало последнее крупное выступление Агутина на фестивале "Славянский базар" летом 1998 года.
Несмотря на то что о своей личной жизни Агутин старается не распространяться, кое-какие сведения о ней периодически появляются в российской прессе. Например, известно, что в жизни Агутина было три настоящих любви. Одну женщину он любил восемь лет, другую - свою официальную жену Светлану - около пяти лет. С нею он расстался в 1993 году, в период работы над первым альбомом. Вскоре после развода у Агутина появилась новая пассия - балерина Большого театра Мария. Судьба свела их вместе в 1994 году в Париже, где Мария была на гастролях. Пообщавшись пару дней, молодые расстались, чтобы значительно позже встретиться вновь - на этот раз в Сочи. Агутин выступал с концертами, и Маша, находившаяся у моря на отдыхе, пришла на его концерт с цветами, которые и вручила своему кумиру за кулисами. Агутин тут же назначил ей свидание. В Москве эти встречи имели дальнейшее продолжение, причем довольно тесное. В итоге - в 1997 году на свет появилась очаровательная малютка, которую назвали Полиной. Однако и в этом случае официальной регистрации не последовало. Агутин снял для Марии и Полины квартиру в центре Москвы, где регулярно их навещает. На вопрос корреспондента газеты "СПИД-Инфо", почему он не живет с любимыми людьми вместе, певец ответил: "Легче любить ребенка, чем друг друга. На мой взгляд, чтобы жить вместе и выносить супруга каждый день, нужна поистине безумная любовь. У нас с Марией есть связующее звено - Полина. Без нее нам двоим скучно...
