Успешный рост купеческой деятельности в Древней Руси подтверждался развитием кредитных отношений. Новгородский купец Климята (Климент), живший в к. XII - н. XIII в., сочетал свою широкую торговую деятельность с предоставлением кредитов (отдачей денег в рост). Климята был членом "купеческого ста" (союз новгородских предпринимателей), занимался он преимущественно бортным промыслом и скотоводством. К концу жизни ему принадлежали четыре села с огородами. Перед смертью он составил духовную, в которой перечислял свыше десятка различного рода людей, связанных с ним предпринимательской деятельностью. Из перечня должников Климяты видно, что он выдавал также и "поральское серебро", за что взимались проценты в виде наклада. Деятельность Климяты была такова, что он не только предоставлял кредиты, но и брал их. Так, он завещал в уплату долга своим кредиторам Даниле и Воину два села. Все свое состояние Климята завещал Новгородскому Юрьеву монастырю - типичный для того времени случай.
Одним из самых характерных купеческих городов был Новгород Великий. Торговлей здесь жила большая часть населения, а купец считался главной фигурой, о которой складывались сказки и легенды. Типичный пример новгородская былина о купце Садко.
Новгородские купцы вели свою торговлю и промысловую деятельность артелями, или компаниями, представлявшими из себя хорошо вооруженные отряды. Купеческих артелей в Новгороде насчитывалось десятки, в зависимости от товаров, которыми они промышляли, или местности, куда ходили торговать. Были, например, поморские купцы, торговавшие на Балтийском или Белом морях, низовские купцы, имевшие дела в Суздальской области, и т.п.
Самые основательные новгородские купцы объединялись в торгово-промышленную "ассоциацию", именуемую тогда "Иваново сто", имевшую свой центр около храма св. Иоанна Предтечи в Опоках. Здесь располагался общественный гостиный двор, где купцы складывали свои товары, а также находилась "гридница" (большая палата), своего рода зал для проведения деловых совещаний. На общем собрании "Иваново сто" купцы выбирали старосту, который руководил делами этой "ассоциации", наблюдал за общественной кассой и оформлением деловых документов.
Около церкви проходил торг, стояли специальные весы, при которых находились выборные присяжные чины, наблюдавшие за правильностью веса и торговли. За взвешивание, как и при продаже товара, взималась особая пошлина. Кроме больших весов, возле церкви стояли и малые, служившие для взвешивания драгоценных металлов, слитки которых заменяли монеты.
Возникавшие между купцами и покупателями противоречия решались в специальном торговом суде, председателем которого был тысяцкий.
Купцы, входившие в "Иваново сто", обладали большими привилегиями. В случае финансовых затруднений им предоставляли кредит или даже безвозмездную помощь. При опасных торговых операциях от "Иваново сто" можно было получить вооруженный отряд для охраны.
Однако вступить в "Иваново сто" мог только очень состоятельный купец. Для этого в кассу "ассоциации" нужно было внести большой взнос - в 50 гривен - и, кроме того, безвозмездно пожертвовать в пользу церкви св. Иоанна в Опоках еще почти 30 гривен (за эти деньги можно было купить стадо в 80 волов). Зато, вступив в "Иваново сто", купец и его дети (участие было наследственным) сразу занимали почетное положение в городе и получали все связанные с этим привилегии.
Большую взаимовыгодную торговлю новгородские купцы вели с Ганзейским союзом. Новгородские купцы скупали по всей России и продавали ганзейцам льняные ткани, выделанные кожи, смолу и воск высокого качества, хмель, строевой лес, мед, меха, хлеб. От ганзейцев новгородские купцы получали вино, металлы, соль, сафьян, перчатки, крашеную пряжу и разные предметы роскоши.
Сильно развитая система купеческого предпринимательства вкупе с народным самоуправлением были главными условиями экономического процветания Древнего Новгорода, которое неоднократно отмечалось иностранными купцами и путешественниками.
Кроме "Иваново сто" в русских городах существовали и другие профессиональные объединения купцов. В XIV-XVI вв. торговые предприниматели, имевшие лавки на городском торгу ("ряды"), объединялись в самоуправляемые организации, члены которых назывались "рядовичами".
Рядовичи сообща владели отведенной под лавки территорией, имели своих выборных старост, обладали особыми правами на сбыт своих товаров. Чаще всего их центром была патрональная церковь (в подвалах ее хранились товары), нередко им также предоставлялись даже судебные функции. Имущественное положение купцов было неравное. Самыми богатыми были "гости-сурожане" купцы, торговавшие с Сурожем и другими городами Причерноморья. Состоятельными были и купцы суконного ряда - "суконники", торговавшие привозным с Запада сукном. В Москве патрональным храмом "гостей-сурожан" была церковь Иоанна Златоуста. Принадлежность к корпорации московских гостей обставлялась примерно теми же правилами, что и в новгородской "Иваново сто". Положение в этой корпорации было тоже наследственным. Гости возглавляли купеческие караваны, отправлявшиеся в Крым.
Уже в XV в. русские купцы ведут торговлю с Персией и Индией. Тверской купец Афанасий Никитин в 1469 посещает Индию и, по сути дела, открывает ее для России.
В эпоху Ивана Грозного символом русского купечества становится энергичная деятельность купцов Строгановых, стараниями которых начинается активное освоение русскими Урала и Сибири. Кильбургер, побывавший в Москве в царствование Алексея Михайловича в составе шведского посольства, отмечал, что все москвичи "от самого знатного до самого простого любят купечество, чему есть причиной то, что в Москве помещается больше торговых лавок, чем в Амстердаме или хотя бы ином целом княжестве".
Некоторые города по внешнему виду напоминали пестрые торговые ярмарки. Широкое развитие торговли отмечалось и в более ранние времена. Иностранцы, побывавшие в Москве XV в., обращают особое внимание на изобилие съестных товарных продуктов, что свидетельствовало о широком развитии товарных отношений среди крестьян, а отнюдь не о господстве натурального хозяйства.