5 января 1901 г. С.Ф. Ольденбург продолжал: «мучительно, что, если я его не сохраню и не выведу в люди, я не исполню того, что должен был исполнить, ради чего одного я жил».

К весне состояние выправилось. 2 мая 1901 г. Ольденбург-ст. написал в Давосе: «Серёжа очень поправился, пополнел, окреп и загорел». 10 июля 1901 г. В.Р. Розен передавал, что получил от матери С.Ф. Ольденбурга «самые утешительные известия» о Сергее Сергеевиче.

Из-за тяжёлых болезней лёгких и сердца С.С. Ольденбург получил домашнее образование, а не стандартное школьное. Это одно из условий, способствующих становлению неординарной личности. Единомышленник В.В. Розанова и Н.Н. Страхова писал об этом: «великий выдающийся ум питает отвращение к школе, потому что он учится сам у себя» [Ф.Э. Шперк «Как печально, что во мне так много ненависти…» СПб.: Алетейя, 2010, с.153].

Американский историк Патрик Роллинс в 1975 г. предположил, что С.С. Ольденбург получил космополитическое образование, на основании того что его отец индолог, известен работами по истории буддизма. Для таких выводов требуются более серьёзные указания. Рядом Роллинс ошибается в утверждении, будто Сергей Сергеевич оставался в СССР до 1925 г. и эмигрировал во Францию с женой и тремя детьми.

Оценивая полученное начальное домашнее образование, следует по косвенным признакам сделать противоположный вывод. С.Ф. Ольденбург не занимался с сыном лично, за исключением эпизодической помощи с латинским языком. Не считая поездок на заграничное лечение, они жили в разных городах и поддерживали связь по почте. Помимо стараний бабушки, привлекались какие-либо помощники со стороны, студенты, подрабатывающие на уроках, более профессиональные репетиторы.

Крайне антихристиански настроенный В.И. Вернадский, мечтавший «раздавить» монархическое правительство, в первые месяцы жизни С.С. Ольденбурга в августе 1888 г. утверждал что его отец «узкий русофил», «я не хочу чтобы нашим детям передалась та национальная узость, которая порядочно сильна во всех вас» [В.И. Вернадский «Письма Н.Е. Вернадской (1886-1889)» М.: Наука, 1988, с.160-161, 266].

Хотя это больше говорит о космополитическом неприятии национализма Вернадским, чем о пристрастии С.Ф. Ольденбурга к подлинно русскому самосознанию, нельзя совсем игнорировать содержание подобных наблюдений. У С.Ф. Ольденбурга было собственное положительное представление о Великой России и о русском национализме, которое вызвало неудовольствие у его биографа т. Кагановича.

А.Н. Краснов в то же время в мае 1888 г. осуждал Вернадского за желание «навсегда отречься от России», не разделяя социалистические утопии, склонность к которым возникает в студенческой среде под влиянием стадного чувства. Не поддерживая официальную идеологию «Русского Вестника», А.Н. Краснов тем не менее отказывался подчиняться либеральному деспотизму, обвинял социалистов в непонимании реальности и заранее предупреждал о последствиях революции: «всякая перемена, всякий беспорядок будет содействовать возвышению мерзавцев» [«Профессор Андрей Николаевич Краснов» Харьков, 1916, с.115, 129].

А.Н. Краснов в переписке с Вернадским вынужден был оправдываться за желание думать своей головой и сметь высказывать собственные политические соображения. Проблема подавления независимого мышления в интеллигентской среде отмечена многими писателями: «направления получили в нашей жизни необычайно тираническое, или, как мы позволили себе недавно сказать, “идоловластвующее” значение, от которого теперь многие начинают смело или робко отмахиваться и отбиваться как от тяжёлого, давящего кошмара» [Н.С. Лесков «Публицистика» М.: Экран, 1993, Т.3, с.99].

Подобно А.Н. Краснову, С.С. Ольденбург сумел вырваться из этого опасного социального давления. Позднее в «Царствовании» он на примере Лескова отметит, какому остракизму левая интеллигенция подвергала тех кто не желал безоговорочно подчиниться ей.

С.Ф. Ольденбург никакого религиозного воспитания не получил, следовательно, не мог его передать. Стало быть, едва ли на это стала способна и его мать в качестве попечителя. Н.Е. Вернадская в 1935 г. писала второй жене С.Ф. Ольденбурга про влияние на его сына в Твери «сумасбродной бабушки», и звала его «умный 10-летний хитрец». В 14 лет он знал 3 языка.

Редкая собственная ссылка на пережитое в ранние годы имеется в рецензии на «Историю пиратства» Филиппа Госсе: «кому в детстве не случалось увлекаться пиратами! После зверей, сначала домашних, потом диких, после индейцев и других дикарей, наступает период, когда всевозможные разбойники представляют особенный интерес» [С.С. Ольденбург «Пираты» // «Возрождение» (Париж), 1933, 26 августа, с.5].

Важный первый портрет совсем юного С.С. Ольденбурга имеется в письме В.И. Вернадского о их встрече в Москве 23 мая 1902 г.: «Сегоня произвёл на меня тяжёлое впечатление: смесь Шуры с Надеждой Фёдоровной. На вид здоровый юноша, но психически – болезненный на вид: мне больно было смотреть на него и его слушать… В его обращении, взгляде, разговоре – что-то утрированное, неискреннее, манерное – и не умное! Ты знаешь, мне кажется, тут тоже – и в этом отношении – будет драма» [В.И. Вернадский «Письма Н.Е. Вернадской. 1901-1908» М.: Наука, 2003, с.92].

Вернадский тут подразумевает наследственное психическое нездоровье, идущее от покойной матери, Александры, и по второй линии присущее так или иначе всему семейству Ольденбургов. Памятуя об очень убедительной теории книги Чезаре Ломброзо «Гениальность и помешательство», ныне объявляемой либералами-эгалитаристами неполиткорректной за неприкрытую честность, подобное наблюдение Вернадского никого не должно огорчать. Куда более мягко, но нечто подобное о слегка эксцентричном поведении Сергея Сергеевича писали потом разные мемуаристы. К таким явлениям следует подходить с полнотой их понимания, не закрывая на них глаза. Учитывая дополнительно, насколько крайне несимпатичной персоной является сам В.И. Вернадский, наблюдаемое постоянное эмпатическое расхождение его с С.С. Ольденбургом, даже вызывает дополнительную приязнь к Сергею Сергеевичу. Позже их отношения дойдут до самого полного идеологического противостояния. Из предъявленной характеристики во всяком случае можно сделать полезный вывод что к воспитанию С.С. Ольденбурга и формированию черт его личности Вернадский не имел ни малейшего отношения, как и другие старые либеральные приятели его отца вроде А.А. Корнилова или Д.И. Шаховского.

18 мая 1903 г. С.Ф. Ольденбург писал, что его сын приезжал к петербургским докторам: «что-то в носу, и теперь он, бедный, сидит с несколько повышенной температурой и отчаянным насморком. Он у моей кузины на Лиговке». Отец увёз его обратно в Тверь, где они вместе пробыли только два дня.

С.Ф. Ольденбург 20 августа 1903 г. продолжал беспокоиться о его здоровье: «Серёжа не очень надёжен в физическом отношении».

11 октября 1903 г. Ольденбург-ст. навещал сына в Твери, нашёл его здоровым, «хорошо идут его занятия».

Условия домашнего обучения отмечены в письме 28 июня 1904 г., когда, вопреки обыкновению, С.Ф. Ольденбург на лето никого ему не нанял, ненадолго взявшись сам за образование сына, читая ему курс В.О. Ключевского и занимаясь латинским языком. «Серёже Гораций ужасно нравится, и он старается вникать во все трудности». По ответной реплике православного эстляндского дворянина В.Р. Розена можно понять, что гувернёром Ольденбурга-мл. ранее состоял не иностранец. Розен весьма нелестно охарактеризовал домашнего учителя-француза.

10-11 июля 1904 г. «у Серёжи головные боли несколько дней». «Серёжин учитель обещал мне лекции Ф.Е. Корша» (филолога-слависта). 13 августа: «у Серёжи упорные головные боли».

Новый серьёзный кризис наступил в следующем году. 26 апреля 1905 г.: «у Серёжи появился сильный кашель и показалась кровь. Доктор смотрит на дело серьёзно, хотя подаёт надежду, что сейчас ещё не всё проиграно».