1096 год был одним из несчастнейших для Печерского монастыря. Дикие половцы под предводительством Боняка, сделав внезапное нападение на Киев (июля 20), опустошили его окрестности, выжгли некоторые монастыри и приблизились к Печерскому. Время было после заутрени, когда иноки отдыхали. Враги, подняв великий крик, поставили пред воротами монастырскими два знамени, выломали эти ворота, пошли по кельям, вырубая двери и расхищая все что можно, потом зажгли монастырь и двое дверей в самой церкви, ворвались в притвор Феодосиев, грабили иконы и ругались над ними. Деревянные здания монастыря сгорели. Многие иноки и слуги монастырские были убиты, другие отведены в плен 130. Но, при тех средствах, какими владел Печерский монастырь, и при живом усердии к нему православных, следы половецкого разорения в нем скоро были изглажены: не только воздвигнуты были все прежние здания, погоревшие или разрушенные, но явились еще некоторые новые. Так, в 1108 г., при игумене Феоктисте, окончена была каменная трапеза вместе с церковию, построенная по повелению и на иждивение князя Глеба Всеславича 131. Около того же времени построена больница и при ней церковь во имя Святой Троицы иждивением черниговского князя Николая Святоши, постригшегося в 1106 г. в Печерской обители132.

Что касается до средств содержания, какими пользовалась эта обитель, то они постоянно увеличивались и улучшались. Преподобный Феодосии пред кончиною своею, между прочим, сказал братии: "О сем разумейте дръзновение мое к Богу: егда видите вся благая в монастыре сем умножающаяся, ведите, яко близь Владыки небеснаго ми сущу". И действительно, говорит преподобный Нестор: "В то же лето молитвами блаженнаго отца нашего Феодосия умножися всех благых в монастыре том, еще же и в селех тех гобино (урожай) бысть, и в животных приплод, яко несть было николиже", - из чего и заключили ученики о прославлении на небеси своего наставника. Но, продолжает Нестор, достойно особенного замечания то, что даже и доныне, когда все страны попленены от ратных (разумеются набеги половецкие), в монастыре блаженного "умножаются вся боле" молитвами его 133. К прежним селам, какими владел монастырь, присоединялись новые. Так, Ярополк Изяславич, князь Владимира Волынского, подражая отцу своему Изяславу в любви к Печерской обители, отдал ей свое все достояние (? 1086), волости Небольскую, Деревскую, Лучскую и около Киева 134. Один из постриженников Киево-Печерских, епископ Ефрем пожертвовал Печерскому монастырю (прежде 1096 г.) двор в Суздале с церковию святого Димитрия и с селами 135. Вместе с тем обитель получала и другого рода пожертвования. Минский князь Глеб Всеславич, зять Ярополка Волынского, принес ей 600 гривен серебра и 50 гривен золота 136, а по смерти этого князя (1119) супруга его Анастасия Ярополковна дала еще 100 гривен серебра и 50 гривен золота. Суздальский тысяцкий князь Георгий, сын Шимона Варяга, в 1130 г. прислал в обитель 500 гривен серебра и 50 золота на покование раки преподобного Феодосия, а потом пожертвовал обители и ту гривну, которую носил на себе и в которой заключалось 100 гривен золота 137.

Достигнув внешнего благосостояния и процветания, Киево-Печерская обитель не переставала и после преподобного Феодосия отличаться внутренним благоустройством и святостию своих иноков. Исчислив знаменитейших черноризцев Феодосиева времени, из которых некоторые (Исаакий) скончались уже при игумене Иоанне (1089 - 1103) и сказав, что они "сияют и по смерти, яко светила, и молят Бога за зде сущую братию, и за мирскую братью, и за приносящия в монастырь", преподобный летописец присовокупил: "В нем же и доныне добродетельное житье живуть, обще вей вкупе, в пеньи, и в молитвах, и послушаньи, на славу Богу всемогущему и Феодосьевыми молитвами соблюдаеми" 138. Это относилось к концу XI и самому началу XII в. В первой четверти того же XII в., во дни преподобного Лаврентия затворника, когда число иноков в Печерском монастыре простиралось до 180, было между ними тридцать, которые имели силу одним словом изгонять бесов 139. О некоторых из тогдашних подвижников печерских мы уже упоминали в другом месте, как-то: о преподобном Никите затворнике, бывшем впоследствии (1096-1108) епископом Новгородским, о преподобном Евстратии постнике, который, будучи взят в плен половцами (в 1096 г.) и продан иудеям, вкусил от них смерть за веру Христову и своими чудесами обратил к ней своих мучителей, о преподобном Никоне Сухом, который был взят в плен тогда же и своим чудесным избавлением от плена обратил к вере своего бывшего хозяина-половчанина с его семейством, о преподобном Кукше и ученике его Иоанне, крестивших вятичей и запечатлевших свою проповедь мученическою смертию. Не менее славны были и другие печерские иноки того времени. Например:

Преподобный Григорий чудотворец. Он постригся еще во дни преподобного Феодосия, но жил долго и по смерти его. Отличался нестяжательностию, смирением, послушанием, непрестанною молитвою и даром чудотворений. Изгонял бесов из людей одним приближением своим, троекратно своими чудесами обратил к покаянию татей, покушавшихся обокрасть его. Предсказал князю Ростиславу Всеволодовичу, что он утонет в реке, и за это предсказание, которое действительно потом исполнилось в 1093 г., утоплен был сам в Днепре отроками князя, но через три дня найден мертвым в своей келье 140.

Преподобный Алимпий иконописец. Научившись иконному искусству от греческих мастеров, расписывавших Великую печерскую церковь, он принял пострижение при игумене Никоне и бесплатно писал иконы для игумена, для братии и для киевских церквей. Если же случалось, что брал от кого-либо плату за свой труд, то часть полученного отдавал нищим, другую употреблял на материалы для иконного писания, третью - на свои нужды. Ночи проводил большею частию в бдении и молитве, днем постоянно занимался рукоделием. За свои добродетели возведен был в сан пресвитера и прославлен от Бога даром врачеваний, который и употреблял на пользу ближних 141.

Преподобный Иоанн многострадальный. Он представляет собою образец самой усиленной борьбы с похотью плоти. Томимый этой плотью, он сначала, по вступлении своем в монастырь, оставался по два и по три дня без пищи, а иногда и целую неделю ничего не вкушал, изнурял себя жаждою, лишал себя сна ночью и в таких страданиях провел три года. Но, не находя себе покоя, он удалился в пещеру Антониеву и еще тридцать лет боролся с мучительною страстию, усугубил свое бдение и пост, надел на себя тяжкие железные вериги, измождал себя стужею и голодом. Когда и это оказалось недостаточным, выкопал глубокую яму, влез в нее, засыпал себя перстью по плеча, так что только голова и руки оставались свободными, и в этом состоянии провел целый Великий пост. Наконец, Господь услышал многострадального и по молитвам другого великого девственника Моисея Угрина, которого мощи покоились в той же пещере, даровал Иоанну победу над страшным врагом и покой душевный 142.