Прибалтийские государства в 1930-е годы считались восточноевропейским захолустьем и совершенно не претендовали на какую-либо серьезную роль в мировом процессе. Однако их географическое положение было весьма важным фактором в военно-морской стратегии и торговом судоходстве на Балтике, а близость к границам СССР предопределила интерес иностранных разведок к проведению операций на их территории. Активная антисоветская политика Эстонии, Латвии и отчасти Литвы предыдущего десятилетия претерпела заметные изменения. Ссориться с могущественным соседом стало теперь опасно, поэтому в существовавшем ранее “санитарном кордоне” вокруг СССР на севере Европы образовались заметные прорехи. Все Прибалтийские государства первоначально находились в сфере влияния Великобритании и соответственно ориентировались на ее внешнюю политику, однако по мере усиления Третьего рейха они одно за другим стали входить в германскую орбиту.
Особенную важность в оперативном отношении имела Латвия, на территории которой располагались резидентуры многих западных разведок и проходили транзитные маршруты дипломатической почты, всегда привлекавшей внимание спецслужб. Кроме того, Рига была удобным местом для встреч с работавшей в третьих странах агентурой многих государств. СССР интересовали также базировавшиеся в них весьма активные антисоветские эмигрантские организации. Советская внешняя разведка имела в Риге точку, которую с 1935 по 1937 годы возглавлял С. А. Родителев, а после него до 1940 года — И. А. Чичаев. Из Берлина туда был переведен весьма результативный агент НКВД Роман Бирк.
В Таллинне резидентура внешней разведки СССР работала в самых трудные условиях во всей Прибалтике, поэтому для руководства ей направляли достаточно опытных резидентов. С 1932 по 1934 годы точку возглавлял Д. Г. Федичкин, с 1935 по 1936 годы — И. А. Чичаев, а с 1937 по 1940 год — С. И. Ермаков. Эстония раньше других Прибалтийских государств переориентировалась на Германию, чему способствовали значительная численность немецкого населения в стране и большая, чем у латышей и литовцев, этническая близость к немцам. В 1935 году в генеральном штабе эстонской армии одержала верх профашистская группировка офицеров во главе с начальником 2-го (разведывательного) отдела полковником Маазингом, а уже весной следующего года он вместе с начальником генштаба генералом Рээком прибыл в Берлин для установления взаимодействия между вооруженными силами и разведывательными службами двух стран. Контакт с адмиралом Канарисом оказался весьма результативным и привел к достижению двусторонней договоренности о взаимном обмене информацией. Эстония официально разрешила Германии использовать свою территорию для проведения разведывательных операций против СССР, взамен чего немцы предоставили эстонской разведке средства оперативной техники. Постепенно в страну стали прибывать установки для радиоперехвата переговоров и фоторазведки кораблей советского Балтийского флота, а в Таллинне разместилась группа немецких криптографов. Ежегодно руководители германской и эстонской военных разведок совершали взаимные визиты, дважды в год обмениваясь информацией на высшем уровне, а между двумя столицами курсировали специальные курьеры. Канарис в сопровождении Пикенброка посещал Эстонию в 1937, 1938 и 1939 годах, а в 1939 и 1940 годах с эстонской территории забрасывались в СССР диверсионные группы.
Весьма активно сотрудничали эстонцы и с англичанами. Еще в 1933 году представитель британских военно-воздушных сил в обмен на пеленгаторы и иную радиоаппаратуру получил от них криптографические материалы по Советскому Союзу и обещание действовать совместно и в дальнейшем. Однако анализ перехвата оказался менее успешным, чем планировалось. Недостаточный разнос точек пеленгации на слишком малой территории Эстонии не позволял эффективно исследовать эфир на значительном удалении от нее. Кроме того, советские станции постоянно меняли частоты и позывные, препятствуя составлению достоверных таблиц их размещения и графиков работы.
Гражданская контрразведка и политическая полиция также получили в Эстонии значительное развитие. Еще в 1919 году правительство страны обсуждало перспективы создания вневедомственного органа государственной безопасности, но эта идея была отвергнута, и Полиция безопасности в составе центрального аппарата и 11 региональных подразделений была сформирована в январе 1920 года в составе министерства внутренних дел. С 1924 года она приобрела статус самостоятельного подразделения Главного управления полиции МВД Эстонии, а со следующего года получила наименование Политической полиции. Основным направлением деятельности этого органа являлась борьба с антиправительственной деятельностью экстремистских политических сил, в первую очередь коммунистов, а также гражданская контрразведка, борьба с контрабандой и дезертирством из вооруженных сил. Штат Политической полиции был укомплектован неплохими специалистами, широко насадившими агентуру в среде левых партий и политических организаций, что естественным образом создавало неплохие оперативные позиции для борьбы с советской разведкой на территории страны.
Обстановка в Литве была для СССР намного более благоприятной, что объяснялось ее напряженными отношениями с Германией, завершившимися в итоге захватом Мемеля (Клайпеды) вместе с прилегающей областью, и застарелым конфликтом с Польшей. Литва никогда не снимала с повестки дня вопрос возвращения захваченного поляками Вильно (Вильнюса) и считала Ковно (Каунас) своей временной столицей. 17 марта 1938 года Варшава предъявила Литве 24-часовой ультиматум, в котором потребовала гарантировать права польского национального меньшинства и отменить параграф конституции, провозглашающий столицей отторгнутый Вильнюс. В случае его отклонения Польша угрожала оккупацией. Литву спасло энергичное вмешательство СССР, настоятельно рекомендовавшего не посягать на нее и предупреждавшего о возможной денонсации в этом случае польско-советского пакта о ненападении. В результате Варшава ограничила свои условия требованием установлением дипломатических отношений и вынуждена была отказаться от агрессивных планов. Естественно, что подобная обстановка предопределила весьма благоприятные условия для работы советских представительств и учреждений в Литве, в том числе резидентуры, которую под фамилией Глебов возглавлял переведенный из Риги Родителев.
Советская внешняя разведка руководствовалась в Прибалтике общими для всех трех государств принципами. До 1932 года ее основными задачами являлись противодействие организации “санитарного кордона” и освещение эмигрантских организаций, но приход к власти в Германии НСДАП резко изменил прежние приоритеты. Теперь ее главными задачами стали освещение деятельности немцев, особенно в Эстонии, выявление создаваемых нацистских организаций из числа местных жителей и оценка влияния Третьего рейха на внешнюю и внутреннюю политику прибалтийских государств. Немецкая разведка имела прямо противоположные задачи и в первую очередь должна была через немецкие общины способствовать росту влияния Берлина. Германия активно распространяла фашистскую идеологию и экономически привязывала к себе Эстонию, Латвию и Литву. Это предопределяло и политическое влияние рейха. Операции абвера в регионе осуществлялись под руководством АСТ-Кенигсберг, с местной немецкой диаспорой активно работала СД, но и без воздействия из Германии все прибалтийские правительства проводили крайне правую политику, подогревали национализм и даже не пытались снизить социальную напряженность. После 1935 года из-за возникшей экономической зависимости от рейха германское влияние окончательно перевесило британское и несколько охладило любовь многих прибалтийцев к немцам, вскоре ставшим вести себя в их странах как хозяева.
СССР не мог безучастно относиться к ухудшению отношений с Прибалтийскими государствами, в первую очередь из-за возникшей вследствие этого угрозы его коммуникациям на Балтике. После утраты в 1918 году большинства баз Балтийский флот фактически оказался запертым в Финском заливе, поэтому осенью 1939 года Москва обратилась к Таллинну, Риге и Каунасу с настоятельными предложениями заключить договоры о взаимопомощи. Но по-настоящему СССР внедрился в регион после подписания секретных протоколов к советско-германскому пакту. Согласно договоренности, Латвия и Эстония входили в советскую сферу влияния, а Сталин самочинно присоединил туда же и Литву, чем вызвал немалое раздражение Гитлера. Однако по здравому рассуждению фюрер решил пока не обострять отношения с Москвой, и в 1940 году СССР фактически аннексировал все три государства, сразу же изменив оперативную обстановку в Балтийском бассейне. Вместо резидентур разведки НКВД открыл в них соответствующие управления, теперь уже на своей территории, и это положило конец благоприятному для немцев периоду. Одновременно Советский Союз получил огромное количество автоматически внедренных на его территорию иностранных агентов, причем все они являлись местными жителями и поэтому не нуждались в столь трудном и опасном мероприятии как легализация. Но теперь эти проблемы переходили в ведение не разведки, а контрразведки.
