За порабощением ливов и латышей наступила очередь Эстонской Чуди. Первые удары немцев обрушились на ближние области эстов, Соккалу и Унганию, из которых одна лежала на западной стороне озера Вирц-Ерве, а другая — на восточной. Эсты вообще оказали немцам более упорное сопротивление, чем другие племена; а потому борьба с ними приняла самый ожесточенный характер. Немцы без пощады выжигали селения и вырезывали мужское население, забирая в плен женщин и детей; а эсты в свою очередь подвергали мучительной смерти попавшихся в их руки неприятелей; иногда они сожигали живыми немецких пленников или душили их, предварительно вырезав у них крест на спине. Пользуясь превосходством своего вооружения и военного искусства, разъединением племен и помощью преданной части ливов и латышей, немцы постепенно подвигали вперед порабощение эстов и их насильственное крещение. Одна треть покоренных земель, по установившемуся обычаю, поступала во владение ордена, а две другие — во владение епископа и Рижской церкви. Во время этой борьбы с эстами неудачный полоцкий князь Владимир еще раз является на сцене действия. Эсты, подобно куронам, попытались заключить союз с Владимиром и с своими соплеменниками, жителями острова Эзеля; решено было с трех сторон напасть на немцев. Между тем как эзельцы на своих лодках обещали запереть Динаминде с моря, полоцкий князь условился лично идти Двиной прямо на Ригу. Он действительно собрал большое ополчение из Руси и Латышей. Войско уже готово было к походу; но, садясь в ладью, князь вдруг упал и умер внезапной смертью (1216). И все предприятие, конечно, расстроилось.
Первая чудская область, покоренная немцами, была Соккала, средоточием которой является крепкий замок Феллин. За Соккалой следовала Унгания. Но тут немцы встретились с другой Русью, Новгородской, которая хотя и не оценила вполне важность немецкого завоевания и не обнаружила настойчивости в этом деле, однако показала более энергии и твердости, чем Русь Полоцкая. Владея Юрьевом и нижним течением Эмбаха, новгородцы собирали дани с ближних Эстов и Латышей. Движение их в эту сторону особенно оживилось с появлением на Новгородском столе Мстислава Удалого. В 1212 году он предпринял удачный поход на Чудь Торму (Унгания) и доходил до ее города Оденпе, или Медвежьей Головы. Спустя два года такой же поход он совершил на Чудь Ереву (Ервия), достигал до моря (Финского залива) и стоял под ее городом Воробьиным. Здесь Чудь поклонилась ему и заплатила дань.
Тот же Генрих Латыш, который выше говорил, будто Русские заботились только о данях, а не обращали язычников в христианскую веру, сознается, однако, что у латышей и эстов Уиганских были уже начатки православия и что именно встреча его здесь с латинством повела за собой военное столкновение новгородцев с немцами. Главная битва между ними произошла около помянутого Оденпе, который старались захватить и те и другие. В этой войне снова выступает Владимир Мстиславич, бывший князь псковский, но уже не союзником, а противником немцев и предводителем русской рати вместе с новгородским посадником Твердиславом. В союзе с ними находились и многие эсты из областей Соккалы, Эзеля и Гаррии, ожесточенные против немцев насильственным крещением и опустошением своей земли. Русь при осаде Оденпе, занятого немцами и отчасти эстами, действует не только стрелами, но и метательными снарядами. Тщетно сам магистр ордена Вольквин пришел на помощь осажденным с своими рыцарями, а также с толпами ливов и латышей. Город принужден был сдаться русским. После того, под предлогом переговоров о мире, Владимир Мстиславич призвал в русский лагерь своего зятя Дитриха; тут новгородцы схватили его и увели пленником в свою землю (1217).
Поражение немцев под Медвежьей Головой ободрило эстов, и первым пришлось напрягать все силы, чтобы подавить их восстание. Новгородцы в следующем году нанесли несколько поражений немцам, двинулись вглубь Ливонии и осадили самую столицу ордена, Венден. Но, с одной стороны, недостаток съестных припасов, с другой — известие о нападении Литовцев на их собственные пределы принудили снять осаду и уйти обратно. Стесненное положение, в котором очутились немцы во время этой борьбы с чудью и новгородцами, заставило Альберта искать помощи не только в Германии, но и в Дании. Он отправился к королю Вальдемару II, находившемуся тогда на высшей степени своего могущества, и умолял его защитить ливонское владение Девы Марии. В следующем 1219 г. Вальдемар действительно пристал к берегам Ливонии с сильным флотом и войском. После храброй обороны, он взял приморский городок чуди Ревель и на месте его заложил крепкий каменный замок, а затем вернулся домой, оставив часть войска, которое и продолжало завоевание северной Эстонии. Однако немцы ошиблись в расчете на датскую помощь. Вальдемар вскоре объявил, что завоеванная им часть Эстонии принадлежит Датскому королевству, и назначил в нее епископом датчанина на место убитого при осаде Ревеля епископа эстонского Дитриха. Ливонский орден протестовал; но не имел силы поддержать оружием свои притязания. Тогда произошло любопытное соревнование между немецкими и датскими миссионерами; каждый из них спешил окрестить северную еще языческую часть эстов, чтобы тем закрепить их за своей народностью. При этом немецкие миссионеры ради скорости обыкновенно совершали обряд крещения над жителями целой деревни разом и спешили в другую деревню. А датчане, имея недостаток в священниках, во многие деревни посылали просто служителей с священной водой, которой и окропляли жителей. Случалось иногда, что те и другие крестители сталкивались в какой-нибудь местности, и между ними возникал спор. Или немецкие священники являлись, например, в какое-либо селение, собирали жителей и готовились совершить над ними тень обряда, как из толпы выступал старшина и объявлял им, что накануне датчане их уже окропили. Альберт Буксгевден отправился в Рим и принес жалобу на короля Вальдемара папе Гонорию III. Но он встретил там датское посольство: король признал папу свои верховным ленным владыкою. Потерпев здесь неудачу, Альберт вспомнил, что он когда-то объявил Ливонию леном Германской империи, и потому обратился к императору Фридриху II. Но последний, занятый другими делами, не желал ссориться с сильным соседом. Тогда Альберт покорился обстоятельствам: он отправился опять к Вольдемару и в свою очередь признал его верховным владетелем Эстонии и Ливонии.
Неожиданные события пришли на помощь ливонским немцам. В 1223 году король Вольдемар был изменнически на охоте захвачен в плен своим вассалом Генрихом, графом Мекленбург-Шверинским, чем и воспользовались некоторые покоренные земли, чтобы свергнуть с себя датское иго. В том числе освободилась и Ливония; только в северной Эстонии удержались еще датчане. В то же самое время произошло первое нашествие татар на Восточную Европу; оно несколько отвлекло внимание Руси от Балтийского моря. Новгородцы, призванные эстами против своих поработителей, хотя продолжали войну и доходили до Ревеля, или Колывани, но действовали без последовательности, временными порывами, и нередко оставляли в покое немцев, занятые внутренними смятениями и частыми сменами своих князей, а также отношениями с Суздальскими.
Немцы воспользовались благоприятными обстоятельствами, чтобы отнять у Руси ее владения на Эмбахе, т. е. город Юрьев, или Дерпт. В августе 1224 года епископ Альберт и магистр ордена Вольквин, с немецкими рыцарями и пилигримами, также с ливами и латышами, обступили Юрьев. Незадолго перед тем этот город с окрестной областью был отдан в удел князю Вячку, тому самому, у которого немцы отняли Кокенгузен. Гарнизон состоял с небольшим из двух сотен русских и нескольких сотен эстов. Но это был наилучше укрепленный город в Балтийском крае, и немцы принуждены употребить большие усилия, чтобы им овладеть. Расположат в шатрах вокруг города, они соорудили большую деревянную башню, придвинули ее к стенам и под ее прикрытием начали вести подкоп. В то же время действовали метательные орудия, которые бросали в замок стрелы, камни, раскаленное железо и старались его зажечь. Осажденные мужественно оборонялись, отвечая со своей стороны также стрелами и метательными орудиями. Напрасно епископ предлагал князю Вячку сдать город и удалиться с людьми, оружием и всем имуществом. Князь отверг все предложения, надеясь, что новгородцы не оставят его без помощи. Осадные работы продолжались не только днем, но и ночью при зареве костров, песнях, при звуке труб и литавр. Горсть русских должна была проводить на стенах бессонные ночи, ободряя себя также кликами и игрой на своих инструментах (в том числе, по замечанию Генриха Латыша, на каких-то «тарантах», вероятно, дудках). Выведенные из терпения мужественной обороной и медленностью осады, немцы решили наконец взять город приступом, именно в ту минуту, когда осажденные успели зажечь помянутую осадную башню пылающими колесами и-вязанками дров. Приставили лестницы; Иоанн Алпельдерн, брат епископа Альберта, первый взобрался на стену; за ним кинулись рыцари, за рыцарями — латыши. Произошла жестокая бойня. После отчаянной обороны все русские и почти все эсты были избиты. В числе павших находился и доблестный Вячко. Немцы пощадили только одного суздальского боярина, которого отправили в Новгород с известием о случившемся. Забрав коней и всякую добычу вместе с оставшимися в живых женщинами и детьми, немцы со всех сторон зажгли замок и удалились; ибо пришла весть, что приближается большое новгородское войско. Но эта запоздавшая помощь, дошедши до Пскова, узнала о падении Дерпта и воротилась назад. Вслед затем Новгород и Псков заключили с Ригой мир. Хитрый Альберт употребил здесь ту же политику, как и против полоцкого князя: он из собственной казны уплатил новгородцам часть дани, которую они получали с некоторых туземных племен, и тем как бы признавал их верховные права. Но в то же время все земли к западу от Чудского озера поступили в непосредственное владение ливонских немцев. Впрочем, кроме внутренних неурядиц Новгород принужден был к уступчивости теми же внешними обстоятельствами, как и Полоцк, т. е. возраставшей опасностью со стороны Литвы: именно в том же 1224 г. Литва сделала набег на новгородские владения, проникла до города Русы и под этим городом нанесла поражение новгородцам.
