Не одними правилами и ответами на помянутые вопросы из церковной практики действовала русская иерархия для утверждения христианского благочестия и добрых нравов в народе. Для той же цели служила проповедь с церковной кафедры. Замечательным образцом духовного красноречия того времени служат проповеди Кирилла, бывшего епископом Туровским во второй половине XII века. Он писал (не дошедшие до нас) пастырские послания к современнику своему Андрею Боголюбскому и обличительные послания против известного епископа Ростовского Феодора; сочинял каноны и молитвы. Но слава Кирилла основана в особенности на его проповедях, или поучениях, которые были обращены к пастве в большие, или Господские, праздники и заключали их объяснения. Эти поучения служили потом образцами для наших церковных проповедников, усердно переписывались и потому дошли до нас во многих списках. Объяснения его исполнены иносказания, т. е. обилуют притчами, аллегорическими и символическими сравнениями и образами; поэтому при всем красноречии своем они едва ли были понятны народу, и в этом отношении уступают поучениям митрополита Иллариона, хотя и заслужили Кириллу от его современников название русского Златоуста. На его сочинениях видно сильное влияние библейской и византийской словесности и вообще знакомство с творениями греческих Отцов Церкви. Впрочем, возможно, что не все сочинения, связанные с именем Кирилла, принадлежали именно епископу Туровскому. Кроме митрополита Киевского Кирилла, родом грека, правившего Русской церковью в 1224–1233 гг. и славившегося своей ученостью, известен еще своими поучениями и любовью к книжному делу ростовский епископ Кирилл II (1231–1262); по словам летописи, князь, вельможи и не только жители Ростова, но также из окрестных городов приходили в соборную церковь Богородицы послушать поучения его «от святых книг».
К знаменитым русским иерархам и писателям дотатарской эпохи принадлежит также старший современник Кирилла Ростовского, Симон, первый отдельный епископ Владимиро-Суздальский (1215–1226). Мы имеем любопытное его послание к печерскому иноку Поликарпу. Симон сам принял пострижение в Киево-Печерской обители; там оставался у него друг, чернец Поликарп. Сей последний не скрывал своего намерения, по примеру других печерских пострижен-ников, подняться на высшие степени духовной иерархии, тем более что он уже побывал на игуменстве в двух монастырях. Ему покровительствовала сестра великого князя Георгия II, Верхуслава Всеволодовна (о ее браке с Ростиславом Рюриковичем сказано выше): она прочила его на епископскую кафедру в Новгород или в Смоленск, или в Юрьев, и писала о том Симону, прибавляя, что не пожалеет для этого истратить (на подарки) тысячу гривен серебра; сам великий князь хотел было назначить его наместником Владимирской епархии. Но епископ Симон решительно им воспротивился, и по сему-то поводу сочинил к Поликарпу послание, в котором сильно порицал его честолюбие, и живыми красками изобразил всю славу и благодать, присущие такому святому месту, как Печерская обитель. Он увещевал инока не покидать этой обители, смирить свою строптивость и подчиниться совершенно своему игумену. «Кто не знает красоты соборной Владимирской церкви, а также и Суздальской, которую я сам создал? — пишет Симон. — Сколько они имеют городов и сел, и десятину сбирают по всей этой земле, и всем тем владеет наша худость. Но как перед Богом говорю тебе: всю сию славу и власть ни во что вменил бы, если бы мне хотя колом торчать у ворот или сором валяться в Печерском монастыре». Далее, чтобы подтвердить примерами великое значение и святость этой обители, Симон повествует о некоторых печерских подвижниках и чудесах, ими совершенных. Затем он приводит предания о построении печерского храма Богородицы, о чудных видениях и обстоятельствах, которые сопровождали это построение.
По всей вероятности убеждения Симона подействовали на Поликарпа; он смирился духом и остался в своей обители. По крайней мере мы имеем его послание к своему игумену Акиндину. В этом послании Поликарп по желанию Акиндина повествует о других печерских иноках, прославивших обитель, о которых слышал от того же епископа Симона. Повествования Симона и Поликарпа в соединении с сказанием Нестора о св. Феодосии и начале Печерского монастыря составляли впоследствии тот сборник житий, который сделался известен под именем «Печерского патерика». Эти сказания, направленные к прославлению святой обители, обнаруживают стремление подражать византийским патерикам, или сборникам житий, Восточной церкви. Отсюда мы видим, как в русских сказаниях повторяются многие черты, общие с тем, что выработала патрология греческая. И самые иноки русские, знакомясь с греческими жителями, естественно, вдохновлялись аскетическими подвигами своих образцов и стремились подражать им со всем рвением людей, недавно обращенных и глубоко верующих. По примеру киевских и южнорусских сказаний, в северных областях Руси начали слагаться письменные повествования, имевшие целью прославление местночтимых святых, каковы были в особенности знаменитые епископы или игумены — основатели важнейших монастырей. Так, в Ростове записываются сказания о св. Леонтии и Исаии, в Новгороде — об епископе Иоанне, Антонии Римляне и Варлааме Хутынском, в Смоленске — о св. Авраамии. Жития таких местночтимых святых нередко составлялись или их учениками, или ближайшими преемниками. Например, житие Авраамия Смоленского составлено учеником его иноком Ефремом. (Вначале краткие, подобные жития с течением времени, при списывании, обыкновенно подвергались разным переделкам и дополнениям.) Дошедшие до нас произведения русской словесности дотатарской эпохи большей частью обнаруживают в сочинителях значительную начитанность, т. е. не только знакомство с книгами Св. Писания, библейскими и евангельскими, но и с литературой греческой вообще. Это знакомство, конечно, приобреталось при помощи постоянно размножавшихся славянских переводов. Обилие рукописей, сохранившихся до нашего времени при всех разрушительных переворотах, ясно свидетельствует о том их количестве, которое обращалось на Руси в те времена, об усердном их переписывании и о любви к чтению грамотных русских людей. Но предки наши почерпали свои сведения о классических писателях древности и Отцах Церкви не прямо из их произведений, а из тех извлечений, переделок и толкований, которыми обиловала византийская словесность. Из таких отрывочных статей, переведенных на славянский язык, составлялись тогда большие рукописные сборники («изборники»). Подобные сборники, заключая в себе статьи содержания богословского, философского, повествовательного и пр., представляли, таким образом, своим читателям разнообразную духовную пищу. Отсюда любознательные люди знакомились с рассказами о Троянской войне и Александре Македонском, с некоторыми идеями Аристотеля и Платона, с сочинениями Василия Великого, Иоанна Златоуста и других Отцов Церкви. Отсюда знакомились они даже с произведениями арабской литературы; чему примером служит повесть об Акире Премудром и Синагрипе царе, заимствованная из сказок «Тысяча и одна ночь». Такие сборники носили разные названия, смотря по своему преобладающему содержанию; а именно: палея, если заключала в себе ветхозаветные сказания; но к этим сказаниям часто примешивались отрывки из так наз. апокрифических («отреченных») книг, т. е. недостоверных, не признаваемых церковью за подлинные; далее, пчела — сборник притчей, нравственных правил и изречений, взятых из писателей духовных и светских; златая цепь — избранные места из толкований на Св. Писайие и из поучений Отцов Церкви; прологи патерик — сборники житий святых, хронограф — сборник исторических повествований из истории Библейской, Греческой, Византийской и Славянских народов (например, хронографы Иоанна Малалы, Георгия Амартола и т. д.).
Хотя грамотность еще не была широко распространена на Руси, однако дело книжного просвещения по всем признакам шло успешно. Обучением грамотности занималось, конечно, духовенство. Без всякого сомнения, начатки училищ, положенные Владимиром Великим и Ярославом Мудрым, распространялись и умножались при их преемниках. Училища эти, заводимые обыкновенно при соборных церквах, особенно процветали в стольных княжеских городах под непосредственным попечением епископов. Кроме чтения, письма, счета и церковного пения, в некоторых епископских школах обучали и греческому языку, что было нетрудно при существовании многих греков в составе русского духовенства. Из подобных училищ выходили священники и другие церковнослужители, которых требовалось, конечно, великое число; из них выходили не только многочисленные списатели и переписчики, но и переводчики; ибо несомненно, что, кроме болгарских переводов, русские в те времена имели и собственные переводы разных произведений византийской литературы. Некоторые князья в особенности известны своим покровительством книжному просвещению; они покупали дорогой ценой славянские и греческие рукописи, заставляли еще переписывать и переводить, и собирали таким образом у себя значительные книгохранилища; кроме того, прилагали особую заботу об училищах, отделяя значительную часть из своих доходов на их содержание. Таковы, например: Роман Ростиславич Смоленский, Ярослав Осмомысл Галицкий и Константин Всеволодович Ростовско-Суздальский. Есть известие, что последний имел в собственном хранилище одних греческих книг более тысячи; он принадлежал к образованнейшим людям своего времени и сам занимался письменным делом; между прочим, по-видимому, сочинил для своих детей поучение, подобно Владимиру Мономаху. (Такие поучения детям были тогда в обычае по примеру Византии.)