Родился С. Н. Дурылин 27 (14 ст. ст.) сентября 1886 года в купеческой семье и всю жизнь относился к своему сословию с глубоким уважением. Его радовало, что крестили его в той же купели Елоховского Богоявленского собора, в которой крестили и А. С. Пушкина. А вот то, что родился он в день Воздвижения Животворящего Креста Господня, день всегда постный, видимо, наложило трагический отпечаток на его судьбу. Отец – Николай Зиновеевич Дурылин (1832–1899) торговал в своих двух лавках у Ильинских ворот в Москве шелками и парчой и славился как искусный специалист в шелковом деле и отменный советчик покупателям в выборе товара. Мать – Анастасия Васильевна Дурылина (урожд. Кутанова; 1852–1914), оставшись бездетной вдовой, вышла замуж вторым браком за 50-летнего вдовца Дурылина с одиннадцатью детьми. Из родившихся у нее пятерых детей выжили только двое: Сергей и Георгий. О родном отцовском доме с большим хозяйством и садом в Плетешках в Елохове, о глубоких православных традициях в семье Сергей Николаевич в последние годы жизни написал подробные воспоминания «В родном углу»⁵. После разорения отца в 1896 г. пришлось из собственного большого дома переехать в маленькую съемную квартиру в Переведеновском переулке, где вскоре отец умер. Анастасия Васильевна с двумя детьми и сестрой осталась практически без средств к существованию. За мужа, незадолго до смерти переписавшегося из купеческой гильдии в мещане, она получала очень маленькую пенсию.

Сергей Дурылин, проучившись в 4-й мужской гимназии с 1897 по 1904 год, бросил ее на горе матери, обуянный «честнейшим и бестолковейшим народничеством», посчитав стыдным иметь привилегии, которых не имеет простой народ. Свое отношение к системе обучения в гимназии Сергей Дурылин выразил в статье «В школьной тюрьме. Исповедь ученика»⁶. Он сразу стал зарабатывать репетиторством в состоятельных семьях. Увлекся, под влиянием А. С. Буткевича, революционными идеями, вступил в революционную молодежную организацию, ходил на собрания, писал и расклеивал прокламации. Выросший в религиозной семье, он стал атеистом. Революционного энтузиазма хватило ненадолго. После подавления революции 1905 года в стране наступила реакция, а в 1906 году был убит жандармами близкий друг Сергея Михаил Языков и еще один одноклассник – члены боевой дружины. Дурылин пережил глубокую депрессию, мучительно думал, во имя чего были отданы эти и другие жизни. На «реставрацию себя» (выражение С. Дурылина. – В. Т.), восстановление душевного равновесия ушло несколько лет. К 1910 году вернулся к «вере отцов» и вынес убеждение, что насилие и зло не могут быть средством достижения своей ли, общественной ли цели, и твердое правило: идти по жизни только своим путем, на свой страх и риск. И еще он определил для себя главный закон: не суди! не обвиняй никого! В этом году на его письменном столе появились новые книги – жития святых, творения Отцов Церкви. Усиленно занялся самообразованием, изучением философии, литературы, театра и музыки. В результате стал широкоэрудированным человеком, что отмечают многие его современники.

В 1910 году Дурылин поступил вольнослушателем на археографическое⁷ отделение Археологического института, но слушал лекции и на археологическом отделении. Полученные здесь знания⁸ пригодились в дальнейшей работе: в экспедициях на север, в Музее местного края в Челябинске, в Комиссии по сохранению памятников искусства и старины Троице-Сергиевой Лавры, в организации музеев в Оптиной пустыни и в Абрамцеве, в формировании своего богатейшего архива и библиотеки… Другу Всеволоду Разевигу Дурылин сообщает, что платить за его обучение будут Чернышевы. Окончив полный курс в 1914 году, написал выпускную работу «Иконография Святой Софии». По собственной инициативе, а позже по командировке института Дурылин совершил пять поездок на Русский Север (1906, 1908, 1911, 1914, 1917)⁹. Собранный материал оформился в искусствоведческие и этнографические очерки: «За полуночным солнцем. По Лапландии пешком и на лодке», «Древнерусская иконопись и Олонецкий край», «Под северным небом. Очерки Олонецкого края». В работе «Кандалакшский Вавилон» зафиксировано его уникальное открытие. На полюбившийся ему север он брал с собой своих учеников Николая и Александра Чернышевых, Игоря Ильинского, брата Георгия, друзей В. В. Разевига и Г. Х. Мокринского… Кроме научного интереса север давал утешение, позволял обрести душевный покой. Дурылин был членом Московского общества исследователей памятников древности им. А. И. Успенского, Архангельского общества изучения Русского Севера и Общества изучения Олонецкой губернии.

С 1905 года Дурылин работал в штате толстовского издательства «Посредник», а с 1907 года – в журнале «Свободное воспитание», выходившем при этом издательстве тоже под патронажем Л. Н. Толстого. И теперь, досконально изучив опыт российских и зарубежных школ и методики преподавания, Дурылин будет писать статьи как теоретик педагогики. Правда, к 1912 году он изменит свою точку зрения на «свободное» воспитание и перестанет писать статьи, придя к выводу, что воспитывать себя и учеников можно, только руководствуясь нравственными законами, которые дает христианство. Однако практику педагога и пастыря продолжит до конца жизни. До 1917 года Дурылин, помимо работы репетитором в разных семьях (это его основной заработок), преподавал в частной гимназии Натальи Евгеньевны Шписс.

В 1909 году Дурылин целый день провел в Ясной Поляне у Толстого. Встреча с Толстым стала вехой на пути поиска внутренней духовно-нравственной опоры. Свои впечатления и мысли он выразил в мемуарах «У Толстого и о Толстом»¹⁰.

Жизнь Дурылина в 1910–1917 годах необыкновенно насыщена участием в духовной и интеллектуальной жизни Москвы. Круг его общения широк. Это философы, религиозные деятели, ведущие писатели и поэты. В 1910 году он пришел в издательство символистов «Мусагет» и стал там «своим человеком». Символизм воспринимал как «особый способ мышления, целостную и стройную теорию познания». К этому времени он уже был поэтом. Стихи писал почти до конца жизни (в основном духовные), но публиковать не стремился. Лишь до революции 1917 года опубликовал малую толику¹¹. Дурылин был активным участником и одним из инициаторов создания Ритмического кружка Андрея Белого. «Читаю я публичную лекцию на тему „Лирика и эксперимент“, – вспоминал Андрей Белый, – ответ на которую – появление ко мне тройки молодых людей – Дурылина, Сидорова и Шенрока – с предложением организовать под моим руководством экспериментальную студию по изучению ритма; быстро налаживается Ритмический кружок в составе пятнадцати – семнадцати человек»¹². Тройку инициаторов Белый называет «руководящей» в работе кружка. В статье «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика»¹³ Дурылин анализирует рифмы, ритмы и размеры стихов поэта.

Интерес к религиозно-философским проблемам привел Дурылина и в издательство философов «Путь», и в Религиозно-философское общество памяти Вл. Соловьева¹⁴, секретарем которого состоял с 1912 по 1918 год, и в Общество свободной эстетики В. Брюсова, и в Кружок ищущих христианского просвещения, душой и руководителем которого был М. А. Новоселов¹⁵. Читал доклады Дурылин и в Вагнеровском кружке, который собирался в студии скульптора К. Ф. Крахта. Доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства», прочитанный в 1911 году, вышел отдельной книжкой в издательстве «Мусагет» в 1913 году. Мысли Дурылина о религиозных путях развития искусства в России были одобрительно приняты С. Н. Булгаковым, Э. К. Метнером, Эллисом.

В июне 1912 году Дурылин побывал на озере Светлояр в Нижегородской губернии, где находится «невидимый град Китеж». Вернувшись, написал «Сказание о невидимом граде Китеже» и «Церковь Невидимого Града», которая получила высокую оценку Императора Николая II. В книге «Рихард Вагнер и Россия» Дурылин трактовал легенду о невидимом граде Китеже как верховный символ русского народного религиозного и философского сознания. В 1915 году он еще раз побывает у стен Града Невидимого вместе со своим учеником Микой Морозовым, будущим шекспироведом.