К концу 1826 г. у Сомова завязываются литературные отношения с Дельвигом - издателем альманаха "Северные цветы". Поначалу он дает в альманах повесть "Юродивый", а с 1827 г. становится помощником Дельвига по изданию "Северных цветов" и постоянным вкладчиком "прозаической" части альманаха. Ни одна его книжка не обходится отныне без повестей Сомова, а для "Цветов" на 1828, 1829, 1830-й и 1831-й гг. Сомов, продолжая основанную А. Бестужевым традицию, пишет годичные обозрения российской словесности.
Сотрудничество в "Северных цветах" способствовало сближению Сомова с пушкинским кругом литераторов. Со времени основания в 1830 г. "Литературной газеты" он окончательно порывает с Гречем и Булгариным, навлекая на себя их мстительные нападки. В позднейших своих "Записках" Греч постарался свести дело к особенностям характера Булгарина и бросить тень на мотивы, которыми руководствовался Сомов. Можно полагать, однако, что на деле все было не так просто. И определившаяся к началу 1830-х гг. одиозная репутация Булгарина и Греча, и притягательная перспектива освобождения от пут "коммерческой словесности", возможность работы в изданиях Дельвига, бок о бок с самим Пушкиным, достаточно объясняют выбор, сделанный Сомовым.
Ко времени, когда Орест Сомов пришел в "Северные цветы", он был одной из центральных фигур украинского литературного землячества в Петербурге, опорой начинающих земляков, вроде А. В. Никитенко. И не только Никитенко. В 1829 г. Сомов оказался единственным критиком, рассмотревшим в авторе "Ганца Кюхельгартена" "талант, обещающий в нем будущего поэта". Отзыв Сомова не оставляет сомнений, что уже в это время он лично знал "осьмнадцатилетнего стихотворца" Гоголя. Именно в период участия Сомова в изданиях Дельвига в "Северных цветах" (на 1831 г.) появилась "глава из исторического романа" Гоголя "Гетьман", а в "Литературной газете" - ряд его статей и художественно-повествовательных фрагментов. В те же годы Сомов поддерживает дружеские отношения с М. А. Максимовичем, заручаясь его сотрудничеством в петербургских изданиях; привлекает в "Северные цветы" И. П. Котляревского и популяризирует в столице его творчество; записывает тексты украинских народных песен; стремится сблизить Гоголя и Максимовича на почве общих для них этнографических и фольклорных интересов...
В ноябре 1830 г. "Литературная газета" подверглась цензурным гонениям и была запрещена. После усиленных хлопот ее через месяц удалось возобновить, но при условии смены издателя. Официальным редактором-издателем стал Сомов, который продолжал выпускать газету и тогда, когда Дельвига не стало, - до конца июня 1831 г.
Смерть Дельвига 14 января 1831 г. явилась для Сомова глубоким душевным потрясением. "Он был искренно к нему привязан - и смерть. нашего друга едва ли не ему всего тяжеле",- писал Пушкин П. А. Плетневу 31 января 1831 г. "Не дай бог никому увидеть такое время, понести такую потерю!" - восклицал сам Сомов, обращаясь к М. А. Максимовичу. С Дельвигом он потерял не только друга, но дом, в дружеский кружок которого он был принят как свой, где его полюбили и оценили. На первых порах деловые отношения Сомова с друзьями Дельвига остаются внешне прежними. Выходит "Литературная газета". Пушкин, призывая "помянуть" Дельвига "Северными цветами", заботится о том, как бы это не нанесло ущерба Сомову. Однако в жизни Сомова близился новый катастрофический перелом. К газете Вяземский и Пушкин утратили интерес, уровень ее заметно понизился, и вскоре ее "заели" литературные "шпионы"-конкуренты. Но дух Сомова не сломлен, у него "затей, затей! полны карманы" (письмо к А. С. Пушкину от 31 августа 1831 г.). Он собирается издать в 1832 г. "6 книжек литературы, критики, библиографии и пр.", чтобы удовлетворить подписчиков за недоданные полгода газеты (письмо к М. А. Максимовичу от 9 ноября 1831 г.). "Подвигается к концу" и собирается "выказать нос из-под спуда" "Гайдамак" (то же письмо к Пушкину) Сомов увлеченно сочиняет малороссийские были и еще находит время переводить: теперь у него семья, летом 1831 г. родился сын, - растут расходы. В апреле 1832 г. А. В. Никитенко записывает в дневнике, что Сомов "печатает" свои повести, а еще раньше неутомимый преследователь Сомова А. Ф. Воейков, до которого дошли какие-то слухи об этих замыслах, заблаговремение нападает а печати на так никогда и не вышедшие отдельные издания "Гайдамака" и "Рассказов путешественника". Реально же после закрытия "Литературной газеты" Сомов печатает переводы, ставшие для него основным средством существования, дает то критику, то повесть в журнальчик М. А. Бестужева-Рюмина "Гирланда" и - главное - готовит дружескую тризну по Дельвиге - "Северные цветы".
Летом 1831 г. Пушкин принял решение: "выдадим "Северные цветы" в пользу двух сирот", братьев покойного Дельвига. Основная тяжесть хлопот по изданию (и привычных - литературных, и торгово-коммерческих, прежде приходившихся на долю Дельвига) пала на Сомова. Надежд альманах не оправдал, ожидаемой прибыли не принес. А раз Сомов ведал продажей книжек, неудовольствие Пушкина обратилось на него. Литературные противники и просто недоброжелатели Сомова разносили слух, будто он присвоил выручку за альманах и отстранен от дел издания. Последнее было вполне достоверно Сомов не оправдывался, а просто признавал, что "арифметическая бестолковость" никогда не доводила его до добра, и предоставлял в погашение дефицита настоящие и будущие свои доходы. Между тем он был болен и работал с трудом. Письмо его к Пушкину полно достоинства и горечи. В нем еще сказывается недавняя близость отношений, но нет и следа радостного одушевления, которым дышали прежние письма Сомова к поэту. Если до этого у него сохранялась хотя бы иллюзия дружеских отношений с близкими Дельвигу людьми, теперь она рассеялась. Оставалась "коммерческая словесность", где без милости поносили и Сомова и его сочинения, но про себя знали цену этому незаменимому журнальному работнику и рады были поставить его на место, превратив в "литературного илота". После того как Воейков год за годом забрасывал его журнальной грязью, Сомов, оказавшись без пристанища, печатается на страницах воейковских "Литературных прибавлений к "Русскому инвалиду". А потом настало время снова идти на поклон к Гречу, искать заработка в "Северной пчеле" и "Сыне Отечества". Но испытания его близились к концу. 27 мая 1833 г. Сомов умер на сороковом году жизни. "Литературные прибавления" откликнулись на смерть своего недолгого сотрудника некрологом, писанным Л. Якубовичем, где впервые было отдано должное "истинному жрецу муз, посвятившему всю жизнь свою единственно литературе".
