23 сентября 1608 года около тридцати тысяч поляков и русских «воров» под началом Петра Сапеги подступили к стенам Троице-Сергиева монастыря. В монастыре находилось около полутора тысяч ратных людей и несколько сот крестьян из окольных сёл, нашедших там защиту. Многие монахи приняли активное участие в обороне монастыря. Кстати, в осаждённом монастыре была и дочь Бориса Годунова монахиня Ольга, в миру Ксения.

Троице-Сергиев монастырь окружали мощные каменные стены высотой от 4,3 до 5,3 метра и толщиной 3,2— 4,3 метра, и взять его с ходу приступом полякам не удалось. Тогда Сапега приказал подтянуть к монастырю осадную артиллерию. В течение тридцати дней и ночей 63 пушки и несколько мортир вели огонь по монастырю, но разрушить стены монастыря так и не смогли. Поляки сделали несколько подкопов под стены, но осаждённым удалось уничтожить эти подкопы и не дать полякам взорвать мины.

17 ноября 1608 года в монастыре началась эпидемия («мор») из-за большого скопления народа, всего с мирными жителями там находилось несколько тысяч человек. Тем не менее монастырь не сдавался.

На северо-западе страны, говоря современным языком, шла позиционная война. У Лжедмитрия II не было сил штурмовать столицу, а у Шуйского — сжечь «воровскую» столицу Тушино.

Власть в обеих столицах буквально висела на волоске. В Москве группы дворян-заговорщиков периодически приходили в Кремль свергать Шуйского, но дело кончалось словесной перебранкой с царём.

У Лжедмитрия II в Тушине тоже хватало проблем. Польские паны вели себя более чем нагло. Так, гетман Рожинский мог публично закричать на «царя»: «Молчи, а не то я тебе башку сорву!» Впрочем, удивляться этому особенно не приходится, поскольку и в Польше магнаты позволяли себе подобное с королём.

Допекали самозванца и конкуренты-царевичи. По сему поводу Лжедмитрий II издал даже специальный указ, где говорилось: «За наши грехи в Московском государстве объявилось еретичество великое: вражьим советом, злокозненным умыслом многие называются царевичами московскими, природными царскими семенами!» И самозванец приказывал этих «царевичей» хватать, бить кнутом и сажать в тюрьму.

«Царевич» Пётр Фёдорович, «сын» царя Фёдора Иоанновича, сдуру решил заехать в Тушино к «дяде». Видимо, мелкий жулик помнил, что Отрепьев в своё время пригласил царевича Петра в Москву. Но Дмитрий оказался не тот и велел казнить незадачливого племянника. По мнению Р. Г. Скрынникова, Лжедмитрий II сделал это по настоянию патриарха Филарета. Кроме того, Лжедмитрий приказал саратовскому воеводе Замятне Сабурову повесить захваченных «царевичей» Ивана-Августа и Лаврушку.

Не имея сил разгромить Лжедмитрия II под Москвой, Василий Шуйский принимает роковое решение пригласить шведов для участия в гражданской войне в России. Это даёт формальный повод королю Сигизмунду нарушить перемирие с Василием Шуйским и вторгнуться в Россию. Другой вопрос, что это действительно был повод, а не причина. Вмешаться ранее в русские дела Сигизмунду мешало не перемирие, а рокош в Речи Посполитой.

19 сентября коронное войско под командованием Льва Сапеги подошло к городу Смоленску. Русско-шведская армия Скопина-Шуйского к этому времени застряла в Калязине. Тем не менее вторжение королевских войск в Россию вызвало панику не в Москве, а в Тушине. Когда до «воровской» столицы дошла весть о походе короля, поляки созвали коло и начали кричать, что Сигизмунд пришёл затем, чтобы отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своей кровью и трудами. Гетман Рожинский был первым против короля, потому что в Тушине он был полновластным хозяином, а в королевском войске он стал бы в лучшем случае младшим офицером. В конце концов тушинские поляки поклялись друг другу не вступать в переговоры с королём и не оставлять Дмитрия. Если же ему удастся сесть на престол, то требовать всем вместе от нового царя награды. Если же Дмитрий станет медлить с выплатой, то захватить Северскую и Рязанскую области и кормиться доходами с них до тех пор, пока все не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к Сигизмунду под Смоленск посла пана Мархоцкого с товарищами с просьбой покинуть Московское государство и не мешать их предприятию. Рожинский хотел уговорить Петра Сапегу присоединиться к конфедерации и даже сам поехал к нему в стан под Троице-Сергиев монастырь, но Пётр Сапега не захотел ссориться ни со своим родичем Львом Сапегой, ни с королём Сигизмундом и занял нейтральную позицию.

В то время как тушинские поляки отправили послов к королю под Смоленск, Сигизмунд отправил своих послов пана Станислава Стадницкого с товарищами в Тушино. Они должны были внушить тушинским полякам, что им гораздо почётнее служить своему законному государю и что они прежде всего должны заботиться о выгодах Польши и Литвы. Король обещал им выплатить вознаграждение из московской казны в том случае, если Москва совместными усилиями будет взята, причём обещал, что тушинские поляки начнут получать жалованье с того момента, как соединятся с королевскими войсками. Военачальникам король сулил награды не только в России, но и в Польше. Что же касается русских тушинцев, то Сигизмунд уполномочил послов обещать им сохранение веры, обычаев, законов, имущества и богатые награды, если они перейдут к нему.

Послы, отправленные из Тушина к королю, и королевские, отправленные в Тушино, встретились в Дорогобуже. Королевские послы стали допытываться у тушинских, зачем они едут к Смоленску, но те не сказали им ничего. Приехав под Смоленск, тушинские послы сперва пошли к королю, а затем — к рыцарству. Речь, произнесённая перед королём, при почтительных формах была самого непочтительного содержания: тушинцы объявили, что король не имеет никакого права вступать в Московское государство и лишать их награды, которую они заслужили у царя Дмитрия своими трудами и кровью.

Получив от Сигизмунда суровый ответ, тушинские послы немедленно отправились в Тушино и явились туда раньше послов королевских. Выслушав их, Рожинский созвал совет «полевых командиров» польских отрядов, чтобы решить вопрос о приёме королевских послов. Рожинский, Зборовский и большинство командиров были против приёма послов. Но рядовые поляки придерживались иного мнения. По тушинскому табору пронёсся слух, что у короля много денег и он хорошо заплатит всем тушинцам, пожелавшим присоединиться к его войску.

В это время явился посланец от Петра Сапеги и от всего войска, стоявшего под Троицким монастырём, и потребовал, чтобы тушинцы немедленно вступили в переговоры с королевскими послами, а в противном случае Сапега перейдёт на службу к Сигизмунду. В такой ситуации Рожинскому пришлось вступить в переговоры с королевскими послами.

А что же делал всё это время Лжедмитрий II? Его время прошло, и никто не обращал на него внимания. Мало того, вожди тушинских поляков срывали на нём зло с тех пор, как королевские войска вступили в пределы Московского государства, что поставило тушинцев в затруднительное положение. Так, пан Тышкевич ругал самозванца прямо в глаза, называл обманщиком и мошенником.

Фактически Тушинский вор стал пленником поляков. Царские конюшни круглосуточно охраняли польские жолнеры. Лошади могли быть выданы самозванцу лишь с санкции Рожинского. На карту была поставлена жизнь «царя». Ведь в случае присоединения Рожинского к королю Тушинский вор стал бы всем помехой.

Лжедмитрий предпринял попытку побега. Ночью он ускакал из Тушина с четырьмя сотнями донских казаков, но поляки догнали его и вернули. С тех пор он жил в Тушине под строгим надзором.

27 декабря Лжедмитрий спросил Рожинского, о чём идут переговоры с королевскими послами. Гетман, будучи нетрезв, отвечал ему: «А тебе что за дело, зачем комиссары приехали ко мне? Черт знает, кто ты таков. Довольно мы пролили за тебя крови, а пользы не видим». Пьяный Рожинский пригрозил даже побить «царя». Тогда Лжедмитрий решил во что бы то ни стало бежать из Тушина и в тот же день вечером, переодевшись в крестьянскую одежду, сел в навозные сани и уехал в Калугу вдвоём со своим шутом Кошелевым.