На протяжении всей истории «Пяти углов» там шли гангстерские войны за контроль над территорией. В 1890-х годах итальянец Паоло Антонио Ваккарелли (он же Пол Келли) объединил остатки разгромленных «Дохлых кроликов» и прочих банд и командовал армией из полутора тысяч головорезов, устроив свою штаб-квартиру в дансинге «Нью-Брайтон». Они занимались грабежом, рэкетом и организованной проституцией, используя в качестве прикрытия легальные предприятия и оказывая «силовую поддержку» политической структуре Демократической партии – Таммани-Холлу, у которой были свои «клубы» в каждом районе Нью-Йорка. (Руководителей клубов Таммани называли боссами.) «Белое рабство» (проституция) было хорошо организованным бизнесом с годовым оборотом семь миллионов долларов. При этом банда «файвпойнтеров» сражалась не на жизнь, а на смерть с бандой Эдварда («Монка») Истмана, состоявшей преимущественно из евреев и насчитывавшей около 1200 человек. «Истманцы» тоже заправляли борделями, торговали наркотиками, крышевали предпринимателей и совершали заказные убийства. Городские власти закрывали на это глаза, поскольку бандиты оказывали политикам поддержку на выборах, силовыми методами добиваясь избрания нужных кандидатов. Однажды потасовки между соперничающими бандами переросли в крупную перестрелку под эстакадой железной дороги на Второй авеню. Однако в 1904 году Монк Истман, охотно пускавший в ход кулаки, угодил за решётку после обычного уличного ограбления. Его банда распалась на части, и «файвпойнтеры» стали хозяевами положения. Келли требовался помощник, и он обратил внимание на 22-летнего Джона Торрио по прозвищу Лис.
Донато Торрио родился 20 января 1882 года в Южной Италии. Ему не исполнилось и двух лет, когда его отец, работавший на железной дороге, погиб в результате несчастного случая. В декабре 1884-го мать уехала вместе с ним в Нью-Йорк и там снова вышла замуж – за калабрийца Сальваторе Капуто, владельца бакалейной лавки, которому родила троих детей: Николаса, Изабеллу и Грейс. Донато, которого теперь звали Джоном, работал грузчиком в лавке отчима, якшался с мелкими воришками, потом какое-то время был вышибалой на Манхэттене, хотя и не отличался богатырским телосложением. Подростком он примкнул к уличной банде с Джеймс-стрит и быстро её возглавил; накопил денег, открыл бильярдную и превратил её в игорный клуб и ростовщическую контору. Пол Келли занялся его воспитанием: научил прилично одеваться, запретил материться – для всех он был бизнесменом. Торрио руководил законным бизнесом, а под его прикрытием – букмекерскими и ростовщическими конторами, борделями, угоном автомобилей и торговлей опиумом (по соседству с Леви – кварталом «красных фонарей» – находился Чайна-таун). В 1909 году Торрио значился менеджером боксёрского клуба «Саратога» из Саратога-Спрингс, штат Нью-Йорк (именно в этом качестве он упоминался в газетах); ставки на важных боксёрских поединках доходили до тысячи долларов. По спортивным делам он выезжал и в Чикаго.
В том же году в журнале «Макклюр» вышла статья Джорджа Кибба Тёрнера «Дщери бедноты: история развития Нью-Йорка как ведущего мирового центра белого рабства под властью Таммани-Холла». Статья имела большой общественный резонанс, и судья Томас О’Салливан учредил специальное Большое жюри для расследования ситуации под руководством Джона Д. Рокфеллера-младшего (судья надеялся, что тому не удастся добиться успеха, поскольку сам поддерживал Таммани-Холл). Члены Большого жюри подошли к делу очень ответственно; после опроса множества свидетелей и двух успешных операций по внедрению были произведены аресты нескольких «белых работорговцев». В общей сложности Большое жюри составило обвинительное заключение из 44 пунктов, но все труды пошли прахом: мэр Уильям Гейнор, хотя и был на ножах с Таммани-Холлом, спустил всё на тормозах, большинство обвиняемых были оправданы. В их числе был и Джон Торрио: главный свидетель по его делу отказался свидетельствовать против него в суде, хотя в газетных статьях прямо говорилось, что Торрио управляет тремя борделями.
Секс-индустрия получила ещё больший размах в Чикаго: некоторые из местных заведений имели международную известность. Например, когда прусский принц Генрих, брат кайзера Вильгельма, совершал в 1902 году поездку по США, в Чикаго его ожидали руководители крупных промышленных предприятий, устроившие бал в его честь. Однако принц с бала быстро ушёл, чтобы успеть побывать в клубе сестёр Эверли и насладиться обществом куртизанок, наряженных (на первом этапе) в костюмы фавнов. Джон Торрио считался племянником Виктории Мореско, хозяйки двух чикагских борделей, которая в 1902 году вышла замуж за Винченцо Колозимо, со временем превратившего её «мелкий бизнес» в целую «империю греха».
Винченцо Колозимо родился в 1878 году в поселке Колозими, в «носке» итальянского сапога. Ему было 13 лет, когда он приехал в Чикаго. Итальянцев в «Городе ветров» тогда проживало немного – 4,8 процента населения. Винченцо, принявший в Америке имя Джим, работал дворником. Метельщики носили белую униформу, и Колозимо объединил их в клуб «Белые крылья». Потом они создали свой профсоюз, а поскольку профсоюзы в Чикаго контролировала мафия, работников метлы взял под своё крыло местный авторитет из ирландцев – Большой Тим Мёрфи. Таким образом Большой Джим Колозимо оказался связан с мафиозной средой, а через неё – и с политической: олдермены (члены районного муниципального совета) Джон Коглин и Майкл Кенна (ирландцы) назначили его инспектором улиц и аллей. Женившись на Виктории, Колозимо собирал с борделей дань для Коглина и Кенны, получая от них свою долю. В пяти борделях, которые он контролировал, Большой Джим устроил игорные залы и установил игровые автоматы для привлечения клиентов.
В 1910 году около пяти тысяч женщин в Чикаго занимались проституцией, в городе было как минимум 29 публичных домов. Девушки отдавали половину заработанных денег хозяину (чаще хозяйке), но всё равно торговать своим телом было выгоднее, чем работать продавщицей, официанткой или горничной: у тех зарплата составляла чуть больше пяти долларов в неделю, тогда как в самом дешёвом борделе, где брали доллар за визит, проститутка зарабатывала не меньше 25 долларов в неделю, причём работать приходилось не каждый день: обычно наплыв клиентов отмечался в субботу и воскресенье. В элитных же заведениях заработки были много выше – от 50 до 400 долларов в неделю. Завершив карьеру в таких «клубах», бывшие «девушки» порой открывали собственные заведения.
Кормились с этого бизнеса не только сутенёры и торговцы наркотиками (многие проститутки подсаживались на кокаин и морфий), но и политики. Минна Эверли, чьё чересчур популярное заведение было закрыто в октябре 1911 года по приказу мэра Картера Гаррисона-младшего, утверждала, что в целом квартал «красных фонарей» на 22-й улице Леви выплатил политикам за покровительство более 15 миллионов долларов за десять лет, а лично она с сёстрами – более ста тысяч. Каждую неделю владельцы борделей, игорных домов и подпольных салунов приезжали в назначенный день к Колозимо и платили ему, чтобы их не трогали. Еженедельная дань составляла от 10 до 200 долларов; часть Колозимо оставлял себе, а остальное распределяли между собой олдермены и полиция. Олдермены могли заставить подконтрольные заведения приобретать (по их ценам) виски, провизию, страховые полисы, одежду, а также пользоваться такси. Чтобы увеличить сборы, Коглин и Кенна устраивали Рождественский бал в чикагском Колизее («ежегодную оргию преступного мира», как было написано в одном правительственном докладе), который приносил им каждый раз не меньше 25 тысяч долларов.
В 1910 году Колозимо открыл прославившийся на всю страну «самый лучший итальянский ресторан в Чикаго», где гостям предлагалось поужинать за табльдотом (с шести до девяти вечера) всего за 1,25 доллара (к услугам более состоятельных клиентов было разнообразное меню) и потанцевать под живую музыку. Там можно было встретить миллионеров, оперных певцов, бандерш, местных политиков, а также самого радушного хозяина, который любил шумные компании, обильные застолья и, в отличие от остальных боссов мафии, не скрывал своего богатства, а, напротив, выставлял его напоказ. Теперь Большой Джим командовал крупнейшей в Чикаго бандой рэкетиров, в которую входили итальянцы, евреи, ирландцы и представители других национальностей. Но в 1911 году на него самого наехали вымогатели из «Чёрной руки». Эта преступная ассоциация действовала с начала века в городах, где проживали итальянские общины: в Нью-Йорке, Филадельфии, Чикаго, Новом Орлеане, Детройте, Сан-Франциско, и в основном её жертвами становились именно преуспевшие соотечественники. Им присылали письмо с угрозой физической расправы, требованием выкупа и чёрным оттиском ладони вместо подписи. Получив такое письмо, Колозимо решил обратиться к нью-йоркскому родственнику (а скорее всего, просто земляку). Джон Торрио приехал и всё уладил: когда 22 ноября 1911 года вымогатель Феличе Данелло с братом Стефано и Паскуале Дамико приехали к железнодорожному переезду на Арчер-авеню, близ Кларк-стрит, чтобы забрать дань, их изрешетили пулями. В рапорте капитана чикагской полиции Патрика Хардинга эта троица значилась как «самая отчаянная банда Чёрной руки». Феличе и Паскуале погибли сразу, а Стефано протянул в больнице до 19 декабря. Он вызвал туда Колозимо, намереваясь что-то ему сказать, однако Большой Джим явился в сопровождении полицейских, и Данелло промолчал.
