Поворотом в судьбе Есенина стало решение на семейном совете отправить его учиться Спас-Клепиковскую второклассную учительскую школу, которая была одним из немногих учебных заведений, в котором, лишь оплачивая проживание в общежитии, можно было продолжить учебу. И вот на этой развилке началась скитальческая судьба поэта, вынужденного покинуть родной дом, хотя три года – с 1909 по 1912 г. – обучения пролетели быстро и поэт часто приезжал на каникулы в Константиново.
Есенина готовили в учителя грамоты, и это не могло не помочь ему в накоплении культурного багажа, ведь в школе изучали, помимо Закона Божьего и церковной истории, русский язык, чистописание, церковно-славянский язык, географию, арифметику, черчение и рисование. Жили и учились дети в спартанских условиях. Ученики всех классов размещались в одной комнате, где около 40 коек, сделанных из железа, стояли рядами. Все ученики в субботу и воскресенье ходили в церковь, они знали церковные каноны, батюшка им всегда говорил: «Пригодится, а может, кто из вас пойдет всвященники».
Учитель словесности Евгений Михайлович Хитров вспоминал, что Есенин писал стихи уже в первые месяцы учебы вшколе и делал он это быстро и легко. Во время чтения в ходе занятий классики не было такого жадного слушателя, как Есенин, он глотал каждое слово. «Стихи я начал писать рано, лет девяти, но сознательное творчество отношу к 16–17 годам. Некоторые стихи этих лет помещены в "Радунице"» – так вспоминал Есенин свои первые шаги в поэзии, и получается, что именно в Спас-Клепиках он состоялся как настоящий поэт. «Выткался на озере алый свет зари, / На бору со звонами плачут глухари». Или: «где-то иволга, схоронясь в дупло. / Только мне не плачется – на душе светло». Эти стихи известны нам с детства, а написаны они были в скромных Спас-Клепиках. В июне 1912 г. Есенин получил свидетельство об окончании школы, причем отличные оценки он заслужил по русскому языку, истории и географии. Ему открывалась учительская стезя, но жизнь распорядилась вскоре совсем по-другому. На жизненном пути поэта вырастала Москва…
В июле 1912 г. 16-летний Сергей Есенин приехал в Москву к отцу Александру Никитичу, который почти 30 лет проработал мясником и приказчиком у купца Крылова, имевшего в Строченовском переулке четыре деревянных строения, в которых жили его работники и располагалась мясная, овощная лавка и харчевня. Сейчас осталось только одно здание, в котором и поселился поначалу поэт у отца в квартире № 6. По желанию родных Есенин должен был поступить в Московский учительский институт, и до осени отец устроил сына на работу в контору купца Крылова. Однако поэту сразу не понравилась такая работа, прежде всего подчинение хозяевам. Поэт не только уволился из конторы, но и отказался поступать в институт, считая, что он должен писать стихи, а не зубрить науки. Сергей поссорился с отцом и начал свои квартирные скитания, всю жизнь не имея своего постоянного места жительства. Достаточно сказать, что в Москве, где вцелом поэт прожил около 6 лет, можно насчитать около 30 мест, где то или иное время проживал поэт.
Есенин не пошел в учителя, но его выручила в то время страстная любовь к книгам. Поэт так «прирос» к ним, что не нашел ничего лучше, чем стать «книжником» на период почти в полтора года. Сначала пойти работать продавцом в книжную лавку, в том числе для того, чтобы быть вкурсе всех новинок литературного мира, потом стать экспедитором в типографии Сытина и, наконец, подчитчиком или корректором в двух издательствах. Крестьянский мальчишка через книги вошел в культурную жизнь Москвы, причем чуть позднее он начал посещать лекции в народном университете имени Шанявского и занятия в Суриковском литературно-музыкальном кружке, стремясь продолжить свое образование.
Работая корректором в типографии Сытина, в начале 1914 г. поэт вступил в гражданский брак с Анной Изрядновой, работавшей там же, и у них в январе 1915 г. родился сын Юрий. А в марте 1915 г. Есенин впервые поехал в Петроград, встретился там с известными поэтами, в том числе с А. Блоком. После призыва в армию 25 марта 1916 г. и нахождения в целом около полугода в Царском Селе (не считая поездок того времени) в составе Царскосельского военно-санитарного поезда, Есенин стал часто бывать в Петрограде, где прожил впоследствии около двух лет и влился в атмосферу Серебряного века.
Настоящим путешественником Есенин стал в июле 1914 г., когда он две недели провел в Крыму, посетив Севастополь и Ялту. А служба санитаром военно-санитарного поезда, постоянно курсировавшего на фронты Первой мировой войны и обратно, открыла для него западные районы Российской империи. Вот впечатляющие маршруты движения поэта с конца апреля по 19 июля 1916 г., показывающие обширную географию его странствий: Петроград – Москва – Белгород – Харьков – Евпатория – Севастополь – Симферополь – Полтава – Киев – Ровно – Гомель – Царское Село – Брянск – Киев – Жмеринка – Конотоп – Курск – Царское Село – Москва – Петроград – Вологда – Петроград.
С конца июля по 15 августа 1917 г. Есенин совершил увлекательную поездку по Северу России, и увидел запоминающиеся места: Вологда-Архангельск-Кандалакша-Кемь-Соловки-Петроград. Эта поездка запомнилась тем, что 4 августа под Вологдой состоялось венчание поэта с его женой Зинаидой Райх. Далее на фоне развертывавшихся революционных событий последовали новые поездки: конец августа 1917 г. – Орел; конец ноября 1918 г. – Тула; конец мая – начало июня 1919 г. – Дубровки, Тверская губерния, июнь – август 1919 г. – Пенза; 16–23 июля 1919 г. – Киев; 23 марта – 28 апреля 1920 г. – Харьков; 8 июля – 19 сентября 1920 г. – поездка на Северный Кавказ и в Закавказье: Ростов-на-Дону – Таганрог – Новочеркасск – Тихорецк – Пятигорск – Ессентуки – Кисловодск – Минводы – Махачкала – Дербент – Баку – Тифлис – Баку – Москва; 16 апреля – 11 июня 1921 г. – поездка из Москвы в Туркестан по маршруту: Самара – Бузулук – Оренбург – Казалинск-Кзыл – Орда – Ташкент – Самарканд – Актюбинск – Москва; июнь – август 1921 г. – недолгое путешествие по Новгородской губернии для сбора фольклора и сказок.
Все эти 12 поездок длились около 9 месяцев, и они не могли не повлиять на поэтическое творчество поэта, расширившего свои горизонты многократно. Поэт проехал множество мест, но вот что удивительно: эти странствия дарили ему духовную пищу для воспевания Руси-России в целом и постоянно возвращали к описанию родных «рязанских раздолий», а вот поэтических описаний конкретных мест, увиденных в дороге, Есенин почти не оставил, если не считать упоминания Дона («Не белы снега по-над Доном / Заметали степь синим звоном»), Украины и Днепра (перевод стихотворения Т. Шевченко: «Село, в душе моей покой. / Село в Украйне дорогой») и чудес Русского Севера: «Не встревожен ласкою угрюмою / Загорелый взмах твоей руки. / Все равно – Архангельском иль Умбою / Проплывать тебе на Соловки».
1922 год стал для Есенина поворотным. Его настроения в этот период были отнюдь не радужными. 6 марта он писал о своей жизни в Москве Р. В. Иванову-Разумнику: «Устал я от всего дьявольски! Хочется куда-нибудь уехать, да и уехать некуда… Живу я как-то по-бивуачному, без приюта и без пристанища…» И 10 мая 1922 г. поэт, сразу после заключения брака с Айседорой Дункан, вылетает с ней на самолете в Германию, в Кенигсберг. Так началось большое заграничное путешествие Есенина, которое продлилось до 3 августа 1923 г., то есть оно заняло около 450 дней. Одно перечисление стран и мест с указанием времени пребывания там поэта впечатляет.
Проездом на пути туда и обратно поэт проехал 4 страны: 1. Литва (Каунас, Вильнюс). 2. Польша (Гданьск, Витебск). 3. Латвия (Рига). 4. Великобритания (Плимут – 2 остановки во время плавания на корабле через Атлантику). А останавливался и жил поэт в 5 странах: 1. Германия (более 4 месяцев, 11 городов, в том числе Берлин, Кельн, Лейпциг, Франкфурт). 2. Франция (3 месяца и 10 дней, 5 городов, в том числе Париж, Версаль, Страсбург). 3. Бельгия (14 дней, Брюссель). 4. Италия (14 дней, Венеция). 5. США (4 месяца, 15 городов, втом числе Нью-Йорк, Бостон, Чикаго).
