Тут образ Анненского, который нам знаком из мира его лирики, уже вырисовывается отчетливо. И как будто неизбежны были здесь и раннее душевное развитие, отчужденность от сверстников и даже выделяющая его ранняя "солидность". Существенно и то, что он рос "под женским надзором"; надо заметить, что и всю его жизнь он был окружен нежным и чутким женским вниманием, раскрывавшимся навстречу душевной глубине и боли поэта. Не случайно он, в быту почти со всеми такой замкнутый и сдержанный, даже чопорный, с такой полной душевной открытостью изливает душу в письмах к нескольким своим корреспонденткам. Так не пишутся письма, если есть хоть малейшая опасность недопонимания, они подразумевают всецелую глубину приятия и безоглядной веры. На эти свойства женской души поэт отзывался чувством вины и благодарности:
Нет, не о тех, увы! кому столь недостойно,
Ревниво, бережно и страстно был я мил...
О, сила любящих и в муке так спокойна,
У женской нежности завидно много сил.
В 1875 году Анненский поступает в Петербургский университет на историко-филологический факультет. Тут сразу определился на всю жизнь круг его интересов, - он специализируется в области классической филологии. Багаж его филологических познаний был, по-видимому, очень велик. Его сын и первый биограф, В. Кривич, писал, что он помнит цифру 14, - когда говорилось о количестве языков, которыми владел отец.
Значительную роль в формировании Анненского как личности сыграл его старший брат, в семье которого он жил одно время и с которым всю жизнь поддерживал самые дружеские отношения. В своей позднейшей "автобиографии" Анненский пишет: "Мой брат Н. Ф. Анненский и его жена А. Н. Анненская, которым я всецело обязан моим "интеллигентным" бытием, принадлежали к поколению 60-х годов". Братья составляли разительный контраст. Об этом вспоминает К. Чуковский (был он в то время, по его словам, "необразованный журналист", уже написавший резкую, разгромную рецензию на книгу статей И. Анненского - "Об эстетическом нигилизме"; "Весы", 1906, э 3-4). "Странно было думать, что он - единоутробный брат Николая Анненского, неугомонного остряка, у которого душа была даже чересчур нараспашку. Все интересы Николая Федоровича сосредоточились на общественных вопросах... он был типичный радикальный интеллигент того времени, враждебно относившийся к декадентскому искусству, к символизму, а Иннокентий Федорович, очень далекий от социальных вопросов, был близко связан с символизмом, с зарубежным искусством, с позднейшими литературными течениями Запада. Один был общителен, демократичен, разговорчив, другой - даже с любимой племянницей, с "Танюшей", держался чопорно и чинно, в духе царскосельской элиты".
Здесь есть неточности и преувеличения, но самые облики братьев, такие контрастные, видимо, обрисованы верно (хотя есть и другие свидетельства современников). И очевидно, в том, что И. Анненский не был на самом деле так уж далек от социальных вопросов, - и в стихах и в своих эстетических оценках, - сказалось влияние брата. Шестидесятническая и народническая "интеллигентность" отразилась в поэзии И. Анненского, вступив в сложное сочетание с влиянием французских "проклятых поэтов" и с русским декадентским символизмом.
В год окончания университета Анненский женится на Н. В. Хмара-Борщевской - вдове с двумя сыновьями-подростками. Через год у них родится сын Валентин (в будущем - поэт, писавший под псевдонимом "В. Кривич", биограф и издатель посмертных сборников стихов И. Анненского).
Тогда же начинается многолетняя педагогическая деятельность И. Анненского. Он преподает греческий и латинский языки в гимназии; работать он вынужден очень много, чтобы содержать семью. Впоследствии его коллега по царскосельской гимназии А. А. Мухин писал: "Нужно еще удивляться, откуда он брал время и силы для литературной работы; имея, при слабом с самого детства здоровье, до пятидесяти шести уроков в неделю, он только чудом уцелел к двенадцатому году службы, когда его назначили директором Коллегии Павла Галагана в Киеве".
Потом, после конфликта с попечительницей Коллегии, которую не устраивали педагогические принципы Анненского, он переводится снова в Петербург, где становится директором 8-й гимназии.
С 1896 года Анненский - директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе. С тех пор он постоянно проживает в Царском Селе. После революционных событий 1905 года свободомыслящий и гуманный директор, убежденный в благородстве всех учеников гимназии, независимо от их убеждений и "даже проступков", очевидно, не мог более соответствовать этой должности, и его переводят на должность инспектора петербургского учебного округа должность, сопряженную с многочисленными поездками по северо-западным губерниям и писанием отчетов.
Стоит отметить, что при всех снимаемых Анненским квартирах непременно был сад, на который он обращал внимание и заботу; мемуаристы упоминают о любви Анненского к цветам, без которых немыслимы ни его поэзия, ни его быт.
Преподавательская деятельность Анненского на этом не завершается: в 1908-1909 году он читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге.
Анненскому как педагогу дают разные характеристики авторы воспоминаний - от восторженных (их больше) до резко отрицательных. Во всех подчеркивается чрезвычайная непохожесть Анненского-педагога на типичного преподавателя. Анненский-поэт, Анненский-филолог, а в какой-то мере и Анненский-сановник накладывают печать на Анненского-педагога: он сумел "внести в суть гимназической учебы нечто от Парнаса, и лучи его эллинизма убивали бациллы скуки". При этом всеми отмечается некоторая торжественность, светскость, корректность, прямизна стана и продуманность манер, во всей их гамме, тот налет "изысканного сановничества", о котором упоминает его сын.
Ф. Зелинский так рисует манеру Анненского-лектора в пору его преподавания на Высших женских курсах: "Слушательницам памятны были те моменты, когда красноречивый только что лектор внезапно умолкал, наступала пауза, иногда довольно длинная. Это значило, что лектор набрел на мысль, которой он особенно дорожил. Ее он не хотел выразить первыми встречными словами. Он надумывал обороты, подбирал термины, старался найти требуемую формулировку. Он при этом не торопился, не обнаруживал той растерянности, которая бывает свойственна неопытным лекторам, потерявшим нить своих рассуждений; уверенный в себе, он спокойно искал и продолжал свою речь лишь после того, как искомое было найдено". И еще одно существенное для нас замечание, хотя и касающееся как будто чисто внешнего, формального момента: "...Тембр лектора не везде поспевал за извилинами и скачками его подчас шаловливой мысли, и эта последняя постоянно как бы опекалась его всегда корректным и джентльменским голосом".
