Отец Янки разделяет восхищение творчеством и талантом СашБаша. Однажды Башлачёв в разговоре со Станиславом Ивановичем произнёс: «Ваша дочь знает о жизни гораздо больше, чем вы можете подумать…».

Важно, что именно после знакомства и общения Янки с Александром началось становление Дягилевой как поэта. Башлачёв оказывает на неё значительное влияние. Янка стала намного серьёзнее относиться к своему творчеству, начинает сочинять для стихотворений на собственную музыку. Её отец вспоминает, что именно с тех пор она стала больше сочинять и писать, уединяясь в своей комнате. После этой судьбоносной встречи Дягилева на какое-то время позабыла подруг, стала меньше тусоваться.

Существует множество легенд об истории знакомства Янки и Башлачёва. По мнению некоторых, они любили друг друга. Говорят, что как-то раз Александр приезжал в Новосибирск лично к Янке и даже остался жить у неё на целый месяц. Считается, что именно в то время в её черновиках возникла строчка из песни «По трамвайным рельсам», написанной годом позднее: «Ты увидишь небо, я увижу землю на твоих подошвах».

Однако существует и другая теория. Есть сведения, что первое знакомство поэтов состоялось в период 1983–1984 гг. Имеет место также мнение, что они могли пересекаться в Москве и Ленинграде, когда Яна ещё не выступала публично. Кроме того, существуют свидетельства, что в конце 1987 года она присутствовала на одном из питерских квартирников. В любом случае, случайности не случайны. В дружбе поэтов есть тайный смысл, что и отразилось в диалоге их песен и стихотворений.

Кто ещё повлиял на творчество Янки? Её не раз сравнивали с западными рок-исполнительницами: Патти Смит, Дженис Джоплин, Мелани, Джоан Баэз. Кто-то находил общие черты с ранней Жанной Бичевской. Конечно же, Янка была знакома с их творчеством: ей очень нравилась Дженис Джоплин. Многие отмечают их внешнее сходство. Есть воспоминания, что она нередко исполняла блюзы Джоплин в тусовках, носила значок с её портретом. Однако прямого влияния на поэзию Янки не выявлено.

Бросив обучение в институте, Янка остаётся без формальной специальности. Поговаривают, что какое-то время она даже работала уборщицей. По слухам, на это указывает текст песни «Полкоролевства», но этот тезис не нашёл достаточного подтверждения в кругу исследователей творчества поэта. В этой «пыльной» работе нет ничего постыдного, так как Летов в своё время трудился дворником, дабы хватало времени на усердия на творческом поприще, а Цой, как и многие другие музыканты (Андрей Машнин и т. д.), работал кочегаром, чтобы не попасть под уголовную статью за тунеядство, грозившую многим художникам и творческим людям в Советском Союзе. Говорят, что у Янки не было явного стремления устроиться на официальную работу. Один из музыкантов, работавших с Пелагеей, вспоминает, что, когда они с друзьями проживали в одном из домов недалеко от Новосибирска, Янка подрабатывала у них, стирая бельё. Однако всё это носило временный, эпизодический характер. Что касается работы, долго Дягилева нигде не задерживалась, объясняя это отсутствием нужды в деньгах. Поговаривают, что она отказывалась от гонораров за выступления на квартирниках даже тогда, когда стала известной. В середине 80-х годов Яна и Ира Литяева жили на 40 копеек в день, обедая в городских столовых, кушая салаты и гарниры по 5 копеек.

Шаг за шагом Янка начинает получать возможность публичных выступлений, в основном в молодёжном клубе Академгородка. На один из этих концертов приходит её отец, заинтересовавшись, чем же живёт его дочь в столь непростой для семьи период жизни. Именно тогда он понял, что в этом и заключается её призвание. Его убедили реакция зрителей и атмосфера в зале. В тот момент Станислав Иванович ощутил, что это не период жизни, не молодость, а в этом и есть вся Янка, относящаяся к творчеству всерьёз и надолго.

В апреле 1987 года Янка приезжает в Ленинград, однако подробности этого путешествия неизвестны. Единственный артефакт – стихотворение «Солнца ржавый штопор…» с подписью: «Ленинград, апрель 1987».

Яркое событие, произошедшее в том же апреле 1987 года, – это встреча с Егором Летовым. Это произошло в ДК Чкалова на Первом новосибирском рок-фестивале. Тогда Летов был барабанщиком «Гражданской обороны», исполняющей песни группы «Адольф Гитлер». Янка могла заметить Егора на лестнице или в гримёрке, но познакомились они позднее. Этот фестиваль можно назвать ещё одним переломным моментом в жизни Дягилевой.

24 апреля Вадим Кузьмин («Чёрный Лукич»), Ира Литяева, Константин Рублев, Евгений Данилов и другие члены тусовки вместе с Янкой отправились в Омск. Именно там Чёрный Лукич знакомит Дягилеву с Летовым и его коллегами по группам «Пик Клаксон» и «Гражданская оборона».

27 апреля Летов организовал квартирник Чёрного Лукича и записал его на магнитофон. Эту запись можно найти в интернете. Кажется, что на ней слышится голос подпевающей Янки, но однозначных подтверждений пока нет. Примерно пару месяцев Дягилева жила у Евгения «Эжена» и Олега «Бэбика» – братьев Лищенко.

В июне Летов отправляется на рок-фестиваль в Свердловск, после чего попадает в Кемерово, откуда возвращается с Юлией Шерстобитовой и Еленой Сергеевой. Им также предлагают остановиться у братьев Лищенко. Юлия Шерстобитова отмечает, что Эжен и Янка хорошо смотрелись вместе. Говорят, что Дягилева даже могла быть влюблена в него. Тем не менее Елена оказалась более инициативной, и вскоре они с Евгением поженились, а Янка сошлась с Летовым. Дягилева и Шерстобитова достаточно быстро нашли общий язык, однако Юля через какое-то время вернулась в Кемерово, чтобы писать диплом в художественном училище. Янка несколько раз приезжала в гости к Шерстобитовой, ночевала в училище, жила у Льва Скрипова, местного хиппи.

В июле к ним в Кемерово приезжает Летов, после чего они с Яной возвращаются в Омск. В то время Егор за несколько дней в одиночестве записывает пять альбомов, в двух из которых участвовала Янка.

Через некоторое время Егор, Янка и Юля встречаются в Москве. Тогда Летов и Дягилева жили в Люберцах у Сергея Летова – старшего брата Егора. Первое впечатление о Янке у Сергея нельзя назвать приятным. Она показалась полной, неженственной, неуклюжей. Дело в том, что Сергей тогда ещё не знал, что она пишет песни, и воспринимал её как девушку брата.

Затем Егор Летов и Дягилева вновь возвращаются в Омск. Егор известен своими политическими песнями и протестными высказываниями. Как известно, если «винтик» не устраивает «систему», то нечто, что мы привыкли называть государством, пытается это «чинить». Поэтому Летова объявили психически нездоровым и отправили на лечение в психиатрическую больницу. После «выздоровления» Летов был вынужден приходить и отмечаться. Однажды на такое посещение Егор взял с собой Янку, но её пришлось оставить в коридоре. Врач осмотрел «пациента», попросил подождать и вышел. В тот момент интуиция подсказала Егору, что настало время бежать, поэтому, выйдя из кабинета, он сообщил Янке: «Собираемся, выходим». В то мгновение на лестнице уже показались они – люди в форме. Летов посоветовал Янке вернуться в Новосибирск, а сам было уже собрался сдаваться санитарам… Но! Янка велела скорее бежать домой за самым необходимым и покинуть город. Имея сорок рублей в кармане на двоих, они отправились прочь из Омска. Важно, что тогда и на вокзале было опасно попасться кому-нибудь на глаза, поэтому выбирались автостопом и «собаками» (электричками) с небольших станций. Лето и осень они провели в скитаниях, скрываясь от властей.

Егор Летов вспоминает: «Мы были в бегах до декабря 1987 года, объездили всю страну, жили среди хиппи, пели песни на дорогах, питались, чем Бог послал, на базарах воровали продукты. Так что опыт бродячей жизни я поимел во всей красе. Где мы только ни жили – в подвалах, в заброшенных вагонах, на чердаках…»

В июле того же года Янка, Егор и Лукич отправляются в Киев, где две недели живут у Олега Древаля.

В августе проходит очень продолжительный и масштабный музыкальный фестиваль «Рок-панорама» в Доме культуры строителей в городе Симферополе. На нём выступают Виктор Цой, Юрий Шевчук, «Звуки Му» и многие другие известные музыканты. Очевидцы вспоминают, что в тусовке заметили Летова с Янкой: «Моросил дождик, и все попрятались под козырьком кассы, пиплы сидели в сторонке, и молодой волосатик играл на деревянной флейте “Боже, царя храни”. Старшие били ему подзатыльники и приговаривали: “Джа, не лажай”. Только после смерти Летова узнал, что Джа – это он. Вот такая, бля, молодость».