Когда пришло время переходить в старшую школу, Либеры, скорее всего, жили на 1720 Юниверсити-авеню в квартале Юниверсити-Хайтс (Бронкс). (Спустя десятилетия писатель и редактор комиксов Лен Уэйн провел свое детство в этом же здании.) Как проспект, так и район был назван в честь «пригородного» филиала Нью-Йоркского университета (ныне Общественный колледж Бронкса). И снова семья жила в квартире, окна которой выходили на задний двор. Ли учился в средней школе ДеВитта Клинтона, громадном учреждении на территории кампуса на Мошолу-Парквей. Школа для мальчиков, которую посещала большая часть населения Бронкса, на пике своего развития приняла двенадцать тысяч учеников. (33)

Школа ДеВитта Клинтона, где в настоящее время учатся еврейские, итальянские и ирландские дети иммигрантов, а также большое количество афроамериканских студентов, среди всех школ страны обладает наиболее внушительным списком выпускников, добившихся достижений в различных областях деятельности. Среди известных выпускников эпохи Ли встречаются такие деятели, как, например, писатель Джеймс Болдуин, драматург Пэдди Чаефски и фотограф Ричард Аведон. Среди мальчиков-выпускников, которые попали в сферу комиксов (помимо Ли), числятся Боб Кейн и Билл Фингер (создатели Бэтмена), Уилл Айснер (создатель «Духа» (англ. The Spirit) и отец современного комикса), а также Ирвин Хасен (Чудо-женщина (англ. Wonder Woman) и Донди (англ. Dondi)).

Согласно записи в школьном ежегоднике, Ли являлся членом множества организаций, в том числе Клуба будущих юристов. (34) Хотя Стэн и не был редактором школьного литературного журнала The Magpie (эту роль взял на себя Чаефски), на страницах со списком коллектива он все-таки значился как публицист. (35)

Однажды, работая в офисе The Magpie, Ли устроил розыгрыш, который часто описывал с гордостью (и легким стыдом):

Я, похоже, даже в те времена был слегка сумасшедшим. Я помню, что в школе издавался журнал под названием The Magpie… Мы работали в кабинете, который все прозвали «Башней». Так вот, в «Башне» был очень высокий потолок, до которого дотянуться было просто-напросто невозможно… Однажды, когда потолок красили, один из маляров слез с лестницы, чтобы сходить на обед. И вот тогда я поднялся к потолку и написал: «Стэн Ли – Бог». Это стало одним из первых свидетельств моего непреодолимого комплекса неполноценности. (36)

Интересно, но, рассказывая о шутке в 2017 году, Ли отметил: «Мне так стыдно за выходку, но, насколько мне известно, надпись по сей день красуется на потолке редакции». (37)

Когда его спросили: «Так вы называли себя Стэном Ли еще в старшей школе?», Ли тут же сообразил: «Нет, я не называл себя Стэном Ли. Думаю, я так сказал, потому что теперь ассоциирую себя со Стэном Ли. Конечно, я написал «Стэн Либер». (38)

В пятнадцатилетнем возрасте Ли участвовал в трехнедельном конкурсе Biggest News of the Week (с англ. «Самая грандиозная новость недели»), проводимом New York Herald Tribune, где занял седьмое место и заслужил несколько почетных упоминаний. Конечно, стыдиться ему было нечего, но по какой-то неизведанной причине Ли всегда рассказывал, что он три недели подряд занимал на конкурсе первое место. Свидетельств побед тем не менее найти не удалось. (39)

В старшей школе Ли посвятили в клуб «Тайн и удовольствий секса». Вот что он рассказывал: «Я очень сожалею, что не могу вспомнить имя дочери владельца кондитерской, с которой я потерял девственность». (40)

Желая выбраться в большой мир, Ли все же находил время, чтобы участвовать во внеклассной жизни школы, даже имея при том ряд подработок. Стэн продавал сокурсникам подписку на New York Herald Tribune, как это делал студент по имени Джон Дж. Маккенна. Джон выполнял аналогичную работу для The New York Times. Кроме того, Ли доставлял сэндвичи в аптеку Джека Мэя на Манхэттене недалеко от «Рокфеллер-центра» и гордился тем, что собирал больше чаевых, чем другие мальчишки. (41)

Ли часто упоминал, что работал в Федеральной театральной программе Управления общественных работ в одно время с Орсоном Уэллсом (признавая, что они не знали друг друга). Уэллс покинул УОР в 1937 году, а отсюда следует, что Стэн работал там во время учебы в старшей школе. Однако в Excelsior! соавтор Джордж Мэйр писал, что Ли участвовал в проекте «после окончания средней школы». В любом случае он присоединился к программе, чтобы познакомиться с девушкой, которая в ней участвовала, и они какое-то время даже встречались. После появления в нескольких постановках Стэн полюбил играть, но зарплата оказалась настолько низкой, что он был вынужден уйти. Роман с девушкой все равно закончился, что облегчило выход из УОРа. (42)

В возрасте шестнадцати лет, после выпуска из школы ДеВитта Клинтона в июне 1939 года, Ли работал помощником в театре Риволи в центре Манхэттена, где, как он вспоминал, у него произошла незабываемая встреча с первой леди Элеонор Рузвельт:

Однажды… в театр пришла миссис Рузвельт… Каждый надеялся, что она пройдет именно по его проходу. И мне повезло. Я так гордился! Я шел вперед, освещая ей путь фонариком, а затем обратился с высоко поднятой головой и гордо расправленными плечами: «Прошу сюда, миссис Президент». Что, конечно, прозвучало нелепо. [ «Госпожа Рузвельт» было бы правильной формой обращения]. И в тот же миг я спотыкаюсь о ногу какого-то сукиного сына, который выставил в проход свою конечность, и падаю на пол. Следующее, что я помню, как «Миссис Президент», обняв меня за плечи, помогает подняться на ноги. «С вами все в порядке, молодой человек?» Можете вообразить мое смущение. (43)

Ли также писал некрологи на известных людей для информационного агентства (хотя иногда он говорил, что это было во время учебы в старшей школе). Работа угнетала Стэна, поскольку ему было поручено писать о смерти людей, которые все еще были живы. Вскоре он бросил эту деятельность. (44)

Джин Гудмен, двоюродная сестра Стэна Ли по материнской линии, была замужем за Мартином Гудменом, издателем, который добился значительных успехов в выпуске самых разнообразных бульварных журналов. Впоследствии Мартин стал одним из самых главных людей в жизни Ли, но на тот момент они еще плохо друг друга знали. Гудмены помогли Стэну вступить в недавно основанную программу профессионального обслуживания в еврейской общественной организации Бней-Брит (45). Благодаря программе Ли получил работу по написанию рекламных материалов для National Jewish Health, туберкулезной больницы в Денвере (работу он выполнял из Нью-Йорка). (Ли вспомнил мужчину по имени Чарли Плоткин, который «все время носил свитер», и который дал ему эту и, возможно, другую писательскую работу.) (46)

Ли говорил: «Я никогда не мог понять, чего пытался добиться [от работы] – уговорить людей заболеть туберкулезом, чтобы они отправились в эту больницу? Что ж, на самом деле идея заключалась в том, что, если у кого-то обнаружили туберкулез, мы должны были убедить его обратиться в больницу». (47)

Занятость Ли в программе длилась недолго, и в итоге он устроился на работу в компанию H. Lissner Co., манхэттенского производителя брюк. В компании Стэн чувствовал себя весьма недооцененным, а руководители, которые всячески пытались его эксплуатировать, даже не удосужились запомнить его имя. Ли уволили ввиду меньшего стажа работы, чем у другого парня, хотя Стэн знал, что работал он намного лучше и усерднее.

Разгневанный несправедливым увольнением, Ли, направляясь к двери, перевернул несколько больших партий карт раскроя – листов с данными о различных типах брюк. (48) К счастью, ему так и не пришлось обращаться за рекомендациями к H. Lissner Co.

Но какой бы ужасной ни казалась работа, Ли не мог позволить себе остаться безработным. Ему срочно нужно было найти новый вид занятости.