Олины родные уже примирились с замужеством дочери. Она к тому времени поступила в Училище живописи, ваяния и зодчества и, как писал Михаил Чехов, "капсульке моей не особо приятно сидеть в городе, ибо она мечтала о набросках где-нибудь этак в полях и лесах, но что делать, было бы ей не выходить за меня". В своей книге Ольга Чехова пишет о том, что "она посещала школу-студию при Московском Художественном театре" и что ее учитель - Константин Сергеевич Станиславский. Когда в Германии впервые появились мемуары Ольги Чеховой и она прислала экземпляр своей книги Евгении Михайловне Чеховой (двоюродной сестре ее первого мужа), в Москве первые читатели удивлялись многим неточностям об ее жизни в России. Но сын Качалова, Вадим Васильевич Шверубович, автор замечательных мемуаров "В старом Художественном театре", хорошо знавший Ольгу Чехову в молодости, заметил, что она действительно на правах вольнослушательницы посещала занятия в Первой студии Художественного театра, но никогда не играла на его сцене, и вспоминал, что летом у кого-то в имении разыгрывали любительского "Гамлета", в котором Михаил Чехов дурачился, играя Гамлета, а Ольга Чехова изображала Офелию. Она была пленительна, но совсем не талантлива, да и всерьез к этому представлению никто не относился. Как известно, Чехов впервые сыграл Гамлета в 1924 году на сцене МХАТа 2-го и, как в любом спектакле, где он играл, затмевал всех других исполнителей. Ольга Чехова в это время уже жила в Германии.
Спустя десятилетия Ольге Чеховой первый брак будет казаться фарсом, она назовет его "сумасбродством, за которое впоследствии пришлось дорого расплачиваться". Мать Михаила Александровича неприязненно относилась к ней. "Я тосковала по свежему воздуху моей девичьей комнаты в Царском Селе", - пишет она в своей книге, сохранив в памяти "полумрак, тесноту, спертый воздух, брюзжащую больную свекровь с иссохшей, порабощенной няней", обе ненавидели ее. После спектаклей муж приводил в дом своих поклонниц, его мать потворствовала этому. Ситуация осложнялась еще тем, что в молоденькую Ольгу Книппер-Чехову (по иронии судьбы она стала "второй" Книппер-Чеховой) был безнадежно влюблен двоюродный брат Михаила Александровича, Владимир, делавший ей предложение и мучивший ее даже по-сле замужества своими признаниями. По просьбе Михаила Чехова Владимир Чехов (сын Ивана Павловича) был в сентябре 1917 года принят в сотрудники Художественного театра, а в декабре застрелился, похитив браунинг из письменного стола Михаила Александровича. Это произвело на Ольгу Константиновну сильнейшее впечатление. Судя по всему, Владимир был психически очень болен, хотя Ольга Чехова до конца дней была убеждена в неуравновешенности и своего первого мужа. Скажем, увидев солдат на площади в годы революции, он так испугался, что после первого акта спектакля "Потоп" убежал в гриме домой и пришлось возвращать деньги публике, так как кончить спектакль не могли.
Свой брак с Михаилом Чеховым Ольга Константиновна в книге вспоминает мало, но звонкую фамилию первого мужа оставила до конца своих дней. "Она предпочла разделить со мной мою славу", - посмеивался Михаил Александрович, еще будучи ее мужем и гордясь, что она выбрала именно его среди сонма молодых людей, сходивших по ней с ума. Уж очень была красива и обольстительна.
В 1916 году у молодых родилась дочь, при крещении ей дали имя Ольга, но вскоре все стали ее называть Ада (отец называл ее Ольгой всегда). Михаил Чехов очень любил красавицу жену и привязался к ней, что не мешало ему пить и приводить в дом нравящихся молодых девиц. Со свойственным ей чутьем Ольга Константиновна угадывала, в какой душевной муке постоянно жил ее гениально одаренный муж. Она старалась помочь наладить дом, но из этого ничего не вышло. Брак длился недолго. После четырехлетнего замужества она ушла от Михаила Чехова с неким Фридрихом Яроши, бывшим австро-венгерским военным, красивым, обаятельным авантюристом, обладавшим большой внутренней силой. Под его влиянием Ольга Чехова переменила свою жизнь, вышла за него замуж и в январе 1921 года уехала с ним в Германию. В воспоминаниях Михаила Чехова записано, как уходила от него жена: "Помню, как, уходя, уже одетая, она, видя, как тяжело я переживаю разлуку, приласкала меня и сказала: "Какой ты некрасивый, ну, прощай. Скоро забудешь" - и, поцеловав меня дружески, ушла".
Уход жены был воспринят Чеховым столь остро, что опасались за его душевное здоровье. Он был склонен все преувеличивать и драматизировать. Развод был для него ударом.
Годы жизни с Михаилом Чеховым дали Ольге Константиновне очень много: она дружила с сыном Станиславского, с сыном Качалова, вращалась в среде Художественного театра, к ней с интересом относились прославленные мхатовские актеры, Станиславский, Немирович-Данченко, Суллержицкий. Она знала Горького и Вахтангова, Добужинского и Балиева, создателя театра "Летучая мышь", часто бывала на спектаклях Художественного театра и Первой студии и очень хорошо понимала, как окружающие ценят великий талант ее мужа и ее любимой тети, которую она почитала всю свою жизнь. С юных лет она впитывала в себя воздух дома Ольги Леонардовны, атмосферу внутри Художественного театра, тот творческий заряд, с которым ей уже никогда больше не придется встретиться.
В Берлине Ольга Константиновна, расставшись со своим вторым мужем, старается наладить актерскую карьеру. Путь на сцену был далеко не прост. Сначала она играла в маленьких театриках (в начале двадцатых годов в Берлине было множество небольших театров, входивших в империю прославленного немецкого режиссера Макса Рейнхардта), и это давало возможность сводить концы с концами. Потом начала сниматься в кино. Ее красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо таило в себе загадку. Роли были похожие друг на друга: аристократки и авантюристки. Обычно роскошный интерьер и элегантные туалеты. Ее первый фильм, в котором она обратила на себя внимание, назывался "Замок Фогельод", в 1923 году она снялась в "Норе" по пьесе Ибсена и после этого ежегодно снималась с шести-семи картинах. Шумный успех имела лента "Мулен Руж", но это уже было позже, в 1929 году. Какое-то актерское дарование в ней было. Ольга Леонардовна, очень любя племянниц, особенно Аду, большого таланта в Ольге, правда, не находила, хотя всегда удивлялась ее жизненной силе.
Но Ольга Чехова была настойчива и целеустремленна. Уже в марте 1924 года она писала Ольге Леонардовне в Москву: "Вчера совершилось мое крещение! Вперед появились плакаты с моим именем, потом заметки в газетах. Я впервые играла в драме... Я только, помню, никак не могла понять, что я этим прыжком на сцену стану артисткой. Ведь я, кроме занятий с Мишей, никакой школы не имею. Разве только влияние его и студии, где мы дни и ночи проводили". Через несколько дней она докладывала тете: "Эти дни вышли все критики обо мне. У меня самый большой настоящий успех. Театр вечно полон.
Мне самой так смешно. Я здесь стала известна. Люди из-за меня идут в театр, в меня верят... Я в руках очень хорошего режиссера, так что ты не бойся. Ни немецкой школы, ни пафоса мне не перенять. Я каждый вечер играю с такой радостью, с таким волнением, плачу, вся моя жизнь сконцентрирована на сцене". (Письма Ольги Чеховой и ее сестры Ады Книппер к Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой хранятся в Музее МХАТа.)
В пьесе Осипа Дымова "Бабье лето" Чехова играла уже главную роль. К ней пришел успех, но она была слишком умна, чтобы не понимать, что это только начало. В тот ее первый успешный сезон 1924 года у нее был ангажемент до середины июля. Она играла по-немецки русские пьесы: "Мизерере" Юшкевича и "Бабье лето". Приглашение в Мюнхен и Вену не приняла, потому что твердо решила серьезно работать. ("Я работаю с энергией ста лошадей. Другая жизнь".) С фильмами успела съездить в Рим и Флоренцию и в 1925 году уже снялась в семи лентах. Предложений в кино было гораздо больше, чем в театре. "Пылающая граница", "Крест на болоте", "Мельница под Сан-Суси", "Город соблазнов" - имя Ольги Чеховой становилось очень известным.
