В январе 1797 году Жуковского привезла в Москву Мария Григорьевна Бунина и представила его профессору кафедры энциклопедии и натуральной истории Московского университета. Экзамен-собеседование выявил, что юный Жуковский хорошо знает французский и отчасти немецкий язык, а также хорошо начитан по французской и русской литературе XVIII века.

Жуковский был принят в первый средний класс пансиона (то есть третий из шести) и достаточно быстро привык к уставу и порядкам. Привычку вставать в 5 часов утра он сохранил до конца жизни.

Программа обучения была достаточно либеральной: часть предметов ученики выбирали сами. Жуковский избрал историю, русскую словесность, французский и немецкий языки и рисование.

Ближайшим его другом стал Андрей Иванович Тургенев (1781–1803) – поэт и переводчик, сын директора университета Ивана Петровича Тургенева (1752–1807). Жуковского и Андрея Тургенева связывали общность интересов и круг чтения. Преподавателем русской словесности был Михаил Никитич Баккаревич (1775–1819), знаток просодии, учения об ударении, тоне, интонации, поклонник Ломоносова и Державина. Обязательным чтением пансионеров в то время был журнал «Приятное и полезное препровождение времени», выходивший два раза в неделю.

На каникулах 1797 года Жуковский обосновался в Мишенском, которое по завещанию Афанасия Бунина отошло Юшковым. В мае скончалась 28-летняя Варвара Афанасьевна от чахотки. В имении по-прежнему жили Мария Григорьевна Бунина и Елизавета Дементьевна Турчанинова.

Поселили Василия в бывшем флигеле его приёмного отца Андрея Григорьевича Жуковского, где обустроили библиотеку и где Василий Жуковский оставил первые пробы пера: стихотворение «Майское утро» и прозаический отрывок «Мысли при гробнице», подражание Эдварду Юнгу (1683–1765), английскому поэту-масону, зачинателю кладбищенской поэзии эпохи сентиментализма. Отрывок этот по словам литературоведа, почётного академика Санкт-Петербургской академии наук по разряду изящной словесности Алексея Николаевича Веселовского (1843–1918), был написан 14-летним мальчиком под настроением от смерти Варвары Афанасьевны Юшковой.

Первое стихотворение Жуковского «Майское утро», как пишет литературовед Виктор Васильевич Афанасьев (1932–2015), «получилось ученически-робким» и казалось подражанием одновременно Гавриле Романовичу Державину (1743–1816) и Ивану Ивановичу Дмитриеву (1760–1837). Ода Державина «Бог» произвела на юного Жуковского такое впечатление, что он перевёл её на французский язык и написал автору восторженное письмо.

По примеру Николая Михайловича Карамзина (1766–1826) стихотворение было безрифменным. Это было первым свидетельством того места, которое Карамзин занял в жизни и литературной судьбе Жуковского. Николай Михайлович стал для него учителем не только в поэзии, но и в жизни, а в 1815 году в одном из писем Жуковский назвал его своим «евангелистом».

Первые литературные опыты Василия были одобрены также Баккаревичем и переданы в редакцию «Приятного и полезного препровождения времени».

В. А. Жуковский

Н. М. Карамзин

Речи Жуковского каждый год читались на «торжественном акте», то есть на выпускном экзамене, и печатались в «Приятном и полезном препровождении времени». Актовые речи его были сосредоточены, прежде всего, на «внутреннем человеке», на выражении собственной точки зрения относительно проблем нравственно-философского характера, на создании общей картины мироздания.

После знакомства с Андреем Тургеневым Жуковский впервые заинтересовался немецкими романтиками, для чего ему пришлось углублённо заняться языком. Впрочем, даже в 1808 году он утверждал в одном из писем, что всё ещё скверно знаком с немецкой литературой и язык знает не настолько хорошо, насколько нужно.

Взявшись за перевод «Вертера» Иоганна Вольфганга Гёте (1749–1832), Андрей Тургенев привлёк к работе поэта и критика Алексея Фёдоровича Мерзлякова (1778–1830) и Жуковского. Свою часть перевода Василий Андреевич обрабатывал в 1799 году в имении во время каникул. А. Н. Веселовский отмечал, что хотя энтузиаст Тургенев и ввёл Жуковского во «все течения современной немецкой литературы», он разбирался в ней «ощупью, не увлекаясь, а всё применяя к себе, к покрою своего миросоздания».

В начале 1799 года было основано Собрание воспитанников университетского благородного пансиона, председателем которого был назначен Жуковский. Творения участников – стихи, басни, драматургические и прозаические фрагменты – образовали сборник «Утренняя заря», вышедший в свет в 1800 году.

В июне 1800 года по результатам выпускных экзаменов Жуковский удостоился именной серебряной медали, а его имя было помещено на мраморной доске у входа в пансион. В честь окончания университета Мария Григорьевна Бунина подарила ему все 35 томов «Энциклопедии» Дидро – д’Аламбера.

Будущее Жуковского было вполне определённым: ещё с 15 февраля 1800 года он числился в бухгалтерском столе Главной соляной конторы с жалованьем 175 рублей в год. С того же числа он был переименован в статский чин городового секретаря. Кроме того, в декабре 1800 года он участвовал в последнем своём пансионерском акте.

Место в Соляной конторе Жуковский, скорее, считал синекурой, хотя это не соответствовало действительности. Служба в конторе (на расчётах «по математической части» в бухгалтерии) раздражала и тяготила Жуковского, в одном из писем он именовал её «гнилой». Большинство сослуживцев было старше его; сразу же не сложились отношения и с начальником.

Несмотря на эти обстоятельства, карьера Жуковского складывалась весьма успешно: уже 18 октября 1800 года он был повышен в чине до губернского секретаря, а 14 октября 1801 года он, имея чин 12-го класса Табели о рангах, вне правил был сразу пожалован чином титулярного советника, состоящего в 9-м классе Табели о рангах.

Стремление Жуковского покинуть службу наталкивалось на непонимание со стороны матери и Марии Григорьевны Буниной. Равным образом и друзья, особенно А. И. Тургенев, настаивали, что возможно совмещать чиновные и литературные занятия.

Наконец, отношения Жуковского с его начальством приняли форму открытого конфликта, после чего Василий Андреевич из принципа перестал появляться в конторе. Он был отрешён от должности и помещён под домашний арест, ему угрожало судебное дело за нарушение присяги. За него хлопотали Иван Петрович Тургенев (по просьбе сына) и директор Университетского пансиона Прокопович-Антонский.

Жуковский писал Андрею Тургеневу, что готов питаться только хлебом, но служить Отечеству он сможет только тем, чем может – пером сочинителя.

Писал он и Марии Григорьевне Буниной, прося разрешения поселиться в Мишенском. 4 мая 1802 года, уже после отставки «для определения к другим делам», состоявшейся 30 апреля, он получил следующий ответ: «Теперь осталось тебе просить отставки хорошей и ко мне приехать… Всякая служба требует терпения, а ты его не имеешь. Теперь осталось тебе ехать ко мне и ранжировать свои дела с господами книжниками».

Примерно в это время к Жуковскому через Тургеневых обратился Председатель московского Общества истории и древностей российских, историк, коллекционер и издатель Платон Петрович Бекетов (1761–1836), основатель лучшей типографии в Москве того времени. Развивая программу просветительского книгоиздания, Бекетов планировал выбирать для перевода значительные произведения европейской литературы.

Дома, раздумывая об этом, Жуковский взглянул на книжные полки, и его осенило: да вот же оно – шесть томиков «Дон Кихота» Сервантеса (1547–1616) во французском переводе Флориана. Бекетов одобрил выбор и обещал издать перевод на лучшей бумаге, с гравюрами и портретами.