Еще до ареста Долговязый стал бросать любовные взгляды на эсерку Екатерину Бибергаль по прозвищу Киска. Профессиональная террористка с миловидным личиком не смутилась и объявила себя невестой Долговязого. Когда жених оказался в тюрьме, она подкупила тюремщика и подготовила побег, но нерасторопный жених не сумел в нужный момент выйти с тюремного двора.

В марте 1905 года Гриневский был приговорен военно-морским судом к ссылке в Сибирь на десять лет. Но 21 октября 1905 года в России была объявлена амнистия за политические преступления, и он был выпущен на свободу.

Долговязый напомнил Киске о старой помолвке, но она отвергла посягание на свою личную свободу и заявила протест любовным вздохам товарища по партии. Тогда Долговязый не нашел ничего лучшего, как выстрелить в нее. К счастью, пуля, пробившая грудную клетку бывшей невесты, засела неглубоко, и вскоре после операции Киска встала на ноги. С Долговязым за свое ранение она не расправилась, даже не донесла полиции, кто в нее стрелял. У Киски в это время была цель поважнее – подготовка покушения на великого князя Владимира Александровича, за что она и была вскоре отправлена на каторгу.

Проживая по фальшивому паспорту, Александр не утратил связи с эсерами, и в январе 1906 года в Петербурге вновь был арестован и отправлен в ссылку в городок Туринск Тобольской губернии, откуда сразу же сбежал и направился в родной город.

В Вятке Александр раздобыл новый чужой паспорт и вернулся на жительство в Петербург. Вскоре он женился на выпускнице Бестужевских курсов Вере Павловне Абрамовой, навещавшей его по линии Красного Креста, когда он сидел в петербургской тюрьме. С эсеровскими затеями было покончено.

За четыре последующих года жизни в столице Грин успешно занимался литературным творчеством, познакомился с петербургскими литературными кругами, вышел из-под опеки эсеров. Он сближается с писателем А.И. Куприным, с журналистами А.И. Свирским, Е. Венским.

Первые рассказы Грина появляются в 1906 году: «В Италию», «Заслуги рядового Пантелеева», «Слон и Моська».

В 1908 году вышел в свет первый сборник рассказов Александра Грина «Шапка-невидимка» с подзаголовком «Рассказы о революционерах». Писатель изобразил знакомых ему по политической борьбе эсеров как людей психологически надломленных, подверженных современному мировоззрению революционных декадентов и террористов. Сам же автор исповедует в это время жизнелюбие, гуманистическую заповедь «Не убий», воспевает красоту природы.

В 1910 году Грин издал свой второй сборник с немудрящим названием «Рассказы». Здесь прозаик еще робко нащупывает свой особенный художественный почерк, путешествуя по темным закоулкам человеческой души, пытается говорить о важном и главном, отметая бытовые подробности. Критики назовут его стиль «психологической фантастикой».

Однако 27 июля 1910 года за проживание по чужому паспорту и бегство из ссылки следует новый арест. Два года со своей первой женой Верой Гриневской (во втором замужестве Калицкая), с которой он обвенчался уже будучи арестованным, писатель проводит в ссылке в городе Пинега Архангельской губернии и (последние два месяца ссылки в Архангельске). Грин пишет в Пинеге несколько рассказов и отсылает их в столичные журналы (наиболее интересны из них «Позорный столб», «Жизнь Гнора», «Трагедия плоскогорья Суан»).

В середине мая 1912 года Грин возвратился в Петербург, где проживает уже на законных основаниях, но под негласным наружным наблюдением полиции. Иногда он уезжает на месяц-другой в Москву и в другие города. Из ссылки писатель привез с собой множество новых рассказов. Сотрудничал в дореволюционные годы с десятками периодических изданий разных политических направлений и даже вовсе не имевших этих направлений, где напечатал несколько сотен своих прозаических и поэтических произведений. Далеко не каждое из них было высокохудожественным, но лучшие отличились глубоким психологизмом и имели большое социальное звучание: «Зурбаганский стрелок», «Возвращенный ад», «Дьявол Оранжевых Вод»… Регулярно появлялись и книги писателя.

В прозе Александра Грина удивительно своеобразно сочетались реальность, подчас трагическая, с фантазией о человеческом счастье, с мужественными и свободными людьми, населяющими призрачные, выдуманные автором приморские города – Зарбаган, Лисс, Гель-Гью… Одно время литературные критики даже подозревали, что Грин не сам пишет, а ворует рассказы у зарубежных писателей. Успокоились лишь, узнав, что Александр Степанович никакими языками, кроме русского, не владеет.

Были у Грина немало и истинных почитателей. Один из самых горячих из них – литературовед, сотрудник журнала «Русское богатство» Аркадий Горнфельд. Он писал: «Нынешнего читателя трудно чем-нибудь удивить; и оттого он, пожалуй, и не удивился, когда, прочитав в журнале такие рассказы г. Грина, как “Остров Рено” или “Колония Ланфиер”, узнал, что это не переводы, а оригинальные произведения русского писателя. Что ж, – если другие стилизуют под Боккаччо или под 18 век, то почему Грина не подделывать под Брет Гарта. Но это поверхностное впечатление; у Грина это не подделка и не внешняя стилизация: это свое. Свое, потому что эти рассказы из жизни странных людей в далеких странах нужны самому автору; в них чувствуется какая-то органическая необходимость – и они тесно связаны с рассказами того же Грина из русской современности: и здесь он – тот же. Чужие люди ему свои, далекие страны ему близки… Грин по преимуществу поэт напряженной жизни. И те, которые живут так себе, изо дня в день, проходят у Грина пестрой вереницей печальных ничтожеств, почти карикатур. Он хочет говорить только о важном, о главном, о роковом: и не в быту, а в душе человеческой. И оттого как ни много крови льется в рассказах Грина, она незаметна, она не герой его произведений, как в бесконечном множестве русских рассказов последних лет; она – только неизбежная, необходимая подробность…»

Нелюдимый Грин крепко сдружился с уже известным писателем Александром Куприным. Отчасти их взаимопониманию служило обоюдное увлечение «зеленым змием». Но, конечно, не только эта слабость способствовала их крепкой дружбе. Приятелями Грина также числились поэт Михаил Кузьмин и прозаик Михаил Арцыбашев.

Большинство литературных критиков с оттенком презрения называли Грина иностранцем в русской литературе, о чем он болезненно переживал: «Мне трудно. Нехотя, против воли признают меня российские журналы и критики; чужд я им, странен и непривычен… Но так как для меня перед лицом искусства нет ничего большего (в литературе), чем оно, то я и не думаю уступать требованиям тенденциозным, жестким более, чем средневековая инквизиция».

Большим радостным событием для Грина стал выход в 1913–1914 годах в издательстве «Прометей» трехтомника его сочинений. Правда, газеты и журналы довольно пренебрежительно отзывались о его «экзотической фантастике». Но писатель уже имел своего собственного читателя, которого не смущали презрительные отзывы любителей «чистого искусства» или «либерального натурализма».

Живший в 1914 году Петрограде одном доме с Грином (на углу Пушкинской улицы и Невского проспекта) писатель И.С. Соколов-Микитов вспоминал: «Мы встретились в маленькой пивной на Рыбацкой улице Петроградской стороны. Грин был в старой круглой бобровой шапке, в потертом длинном пальто с меховым воротником. Сухощавый, некрасивый, довольно мрачный, он мало располагал к себе при первом знакомстве. У него было продолговатое вытянутое лицо, большой неровный, как будто перешибленный нос, жесткие усы. Сложная сетка морщин наложило на лицо отпечаток усталости, даже изможденности. Морщин было больше продольных. Ходил он уверенно, но слегка вразвалку. Помню, одной из первых была мысль, что человек этот не умеет улыбаться».

Отвечая на анкету «Что будет через 200 лет?» («Синий журнал», 1914, № 1), Грин представлял мир будущего гораздо менее романтичным того, о котором писал свои книги: «Я думаю, что появится усовершенствованная пишущая машинка. Это неизбежно. Человек же останется этим самым, неизменным. Вперед можно сказать, что он будет делиться на мужчину и женщину, влюбляться, рожать, умирать. Леса исчезнут, реки, изуродованные шлюзами, переменят течение, птицы еще будут жить на свободе, но зверей придется искать в зверинцах. Человечество огрубеет, женщины станут безобразными и крикливыми более, чем теперь. Наступит умная, скучная и сознательно жестокая жизнь, христианство (официально) сменится эгоизмом. Исчезнет скверная и хорошая ложь, потому что можно будет читать мысли других. И много будет разных других гадостей…»