В 1823–1826 годах Трубецкой служил адъютантом командира 5-го пехотного корпуса графа П.А. Толстого, которого он «брался доставить связанного по рукам и ногам» в случае выступления декабристов в Москве. Впоследствии его карьера резко пошла вверх, он стал камергером, обер-гофмейстером, членом Государственного совета. Трубецкой был женат на графине Варваре Алексеевне Мусиной-Пушкиной.

Предание гласит, что Пушкин не раз бывал здесь. Что могло интересовать его у Трубецких? Книги. В «Городке» он признавался:

С детства поэт был неравнодушен к библиотечным собраниям. У Трубецких была прекрасная библиотека числом более чем 14 000 томов, приобретенная в начале 1830-х годов у А.С. Норова. О библиотеке Пушкин упоминает в одном из примечаний к 8-й главе «Истории Пугачевского бунта». Там так и написано: «Книга сия весьма редка, я видел один экземпляр оной в библиотеке А.С. Норова, ныне принадлежащей князю Н.И. Трубецкому». Эта книга на французском языке повествовала о крестьянском восстании Стеньки Разина. Среди множества книг Трубецкого была одна, имеющая прямое отношение к Пушкину, – экземпляр «Цыган», напечатанный на пергаменте, ранее подаренный автором Сергею Соболевскому. Последний, сам пылкий библиофил, «передарил» это ценное издание Трубецкому…

В 1850-х годах в особняке снимал квартиру профессор медицины А.И. Овер. Александр Иванович Овер (1804–1864) происходил из семьи обрусевших французов. Хирург, терапевт и патологоанатом, Овер лечил людей в крупнейших московских больницах и госпиталях, был признан и за рубежом. До самой смерти считался одним из авторитетнейших московских медиков. Лечиться у него стремились многие представители российской знати.

В 1882 году дом Трубецких в Большом Знаменском переулке вместе с примыкавшим к нему обширным (более десятины) земельным участком купил за 160 тысяч рублей купец Иван Щукин. Предводитель московского дворянства князь Николай Трубецкой и в страшном сне представить себе не мог, что его дом достанется купчишке. Глубоко презиравший буржуазных «выскочек», Трубецкой прилагал все усилия к тому, чтобы сохранить в незыблемости социальные различия в российском обществе. Но после его смерти родовое состояние было прожито, и вдова продала Щукину особняк со всем его содержимым. В Москве шушукались: если бы старый князь знал, что в его доме угнездился безродный купец Щукин, он бы перевернулся в гробу. Один из персонажей пьесы Островского «Бешеные деньги», разорившийся дворянин, сокрушался: «Где дворцы княжеские и графские? Чьи они? Петровых да Ивановых».

Как будто именно об Иване Васильевиче Щукине писал Федор Шаляпин: «Российский мужичок, вырвавшись из деревни смолоду, начинает сколачивать свое благополучие будущего купца или промышленника в Москве. Он торгует сбитнем на Хитровом рынке, продает пирожки на лотках, льет конопляное масло на гречишники, весело выкрикивает свой товаришко и косым глазком хитро наблюдает за стежками жизни, как и что зашито и что к чему как пришито. Неказиста жизнь для него. Он сам зачастую ночует с бродягами на том же Хитровом рынке или на Пресне, он ест требуху в дешевом трактире, вприкусочку пьет чаек с черным хлебом. Мерзнет, голодает, но всегда весел, не ропщет и надеется на будущее. Его не смущает, каким товаром ему приходится торговать, торгуя разным. Сегодня иконами, завтра чулками, послезавтра янтарем, а то и книжечками. Таким образом он делается “экономистом”. А там, глядь, у него уже и лавочка или заводик. А потом, поди, он уже 1-й гильдии купец. Подождите – его старший сынок первый покупает Пикассо, первый везет в Москву Матисса. А мы, просвещенные, смотрим со скверно разиинутыми ртами на всех непонятных еще нам Матиссов, Мане и Ренуаров, гнусаво-критически говорим: “Самодур…” А самодуры тем временем потихонечку накопили чудесные сокровища искусства, создали галереи, музеи, первоклассные театры, настроили больниц и приютов на всю Москву».

Действительно, если пользоваться шаляпинской фразеологией, такие вот самодуры и вправду были основным двигателем не только передовой русской, но и зарубежной культуры. Но вот что этому предшествовало – ведь каждая московская купеческая династия складывалась и образовывалась по-своему. Так, Щукины никогда не были крепостными. Издавна торговали они мануфактурным товаром в городке Боровске под Калугой. Как и большинство московских купеческих кланов, исповедовали старообрядчество. Подобно другим, женились сугубо по расчету, но, будучи недостаточно образованными самоучками, спешили дать своим детям образование в лучших западных университетах.

Во второй половине XVIII столетия, при Екатерине II, первый известный представитель фамилии Щукиных, запечатленный в семейных анналах, Петр, отважился покинуть насиженные калужские места. Вместе с сыном Василием он поехал попытать счастья в Москве, себя показать, людей посмотреть. Стали они торговать и мало-помалу начали завоевывать твердые позиции в купеческой среде. Щукины, говоря нынешним языком, нашли свою нишу на рынке. В 1787 году род Щукиных впервые упоминается в московских писцовых книгах.

Щукины не без потерь пережили нашествие французов и пожар 1812 года, сокрушивший целое поколение московских торговцев и ремесленников. Они ухитрились сохранить небольшое состояние и – что важнее – репутацию честных коммерсантов. С этим багажом Василий Щукин начал все снова и, умирая, в 1836 году восьмидесяти лет от роду, завещал свое дело сыну Ивану Васильевичу, будущему владельцу дома в Большом Знаменском переулке. В год смерти отца Ивану было всего 18 лет. Жил он на Таганке, в квартире из двух комнат: в одной стояли кровать и конторка, в другой – два станка, на которых «работалась кисея». Прошел десяток-другой лет, и семья Щукиных заняла первенствующее место в торгово-промышленной Москве, была причислена к «цвету» московского купечества. Сам же Иван Васильевич стал в 1856 году купцом 1-й гильдии, причем сразу из 3-й гильдии – перепрыгнув через ступень. От этого времени остался «Формулярный список о службе московского 1-й гильдии купца Ивана большого Васильевича Щукина». В этом документе говорится, что он происходит «из природного московского купечества», воспитание получил «в доме родителей», то есть ни в каком учебном заведении не обучался. А было купцу 1-й гильдии в то время всего тридцать семь лет от роду. Вот так в самом расцвете сил купец Щукин занял лидирующее положение на мануфактурном рынке Москвы, существенно потеснив своих конкурентов.

Причем Щукин гордился своим происхождением, считая, что купечество делает на благо России гораздо больше, чем всякого рода потомственные князья и графы с их передававшимися по наследству деньгами, крепостными людьми, усадьбами, землями и прочим богатством. Павел Бурышкин в своей книге «Москва купеческая» дал Щукину высокую оценку: он «был, несомненно, один из самых – не побоюсь сказать – гениальных русских торгово-промышленных деятелей».

Щукин не являлся самым богатым московским купцом, были люди и позажиточнее, но влияние его в Москве было велико, к нему прислушивались власти и многочисленные коллеги-предприниматели. Фамилия «Щукин» стала, используя сегодняшний язык, настоящей торговой маркой, знаком качества. Щукин, учитывая его личные и деловые качества, был классическим образцом, прототипом, с которого Александр Николаевич Островский мог списывать любимых своих героев – этаких пузатых, прижимистых купчишек, представителей нарождающейся московской буржуазии, населявших буквально каждую пьесу драматурга. Личность Щукина была колоритной, но и противоречивой.