По предложению короля Сицилии Вильгельма II Ричард и Филипп, еще планируя совместный поход, решили собрать свои силы у него на острове. Однако в ноябре 1189 года король Вильгельм умер. Он был женат на сестре Ричарда Иоанне, но брак их был бездетным, и наследником стала его тетя Констанция, жена Генриха Гогенштауфена, старшего сына Фридриха Барбароссы. Многим сицилийцам мысль о правителе-немце была ненавистна. Благодаря небольшой интриге при поддержке папы Климента III, которого тревожили перспективы того, что Гогенштауфены возьмут под контроль Южную Италию, на трон вместо Констанции и Генриха уселся незаконнорожденный кузен покойного короля – Танкред, граф Лечче. Танкред, некрасивый, низкорослый и ничем не примечательный человечек, почти сразу же оказался в гуще многочисленных проблем. На Сицилии подняли мятеж мусульмане, а германцы вторглись в его земли на материке; и избравшие его вассалы уже начали жалеть о своем выборе. Танкреду пришлось отозвать своих людей и корабли из Палестины, и с их помощью он разделался со своими врагами. Но хотя он был готов со всеми почестями принять королей-крестоносцев и снабдить их продовольствием, он не имел возможности сопровождать их в крестовый поход.
Король Филипп выехал из Генуи в конце августа и после легкого путешествия вдоль итальянского побережья прибыл в Мессину 14 сентября. Ненавидя помпу, он постарался войти в город как можно незаметнее, но по приказу Танкреда его приняли с пышностью и поселили в тамошнем королевском дворце. Король Ричард решил от Марселя идти по суше. Видимо, ему не нравились морские путешествия – наверняка из-за морской болезни. Его корабли доставили армию в Мессину и стали якорем у гавани в ожидании короля, а он с небольшим эскортом отправился по прибрежной дороге через Геную, Пизу и Остию в Салерно. Там он подождал новостей о прибытии его флота в Мессину и уже тогда, по всей видимости, послал большую часть своего сопровождения на кораблях в Мессину подготовить его прибытие. Сам он продолжил путь верхом всего с одним слугой. Проезжая мимо калабрийского городка Милето, он пытался украсть сокола из дома какого-то крестьянина, и разгневанные горожане чуть не избили его до смерти. Поэтому он пребывал в чрезвычайно дурном расположении духа, когда день или два спустя добрался до Мессинского пролива. Люди Ричарда встретили его на итальянском побережье и с помпой доставили в Мессину, где он высадился 3 сентября. Великолепная пышность его прибытия резко контрастировала со скромным приездом Филиппа.
Проезжая по Италии, Ричард узнал многое такое, что настроило его против Танкреда. Его сестру, вдовую королеву Иоанну, держали в заключении и не отдавали ей имущества, которое ей причиталось. Она обладала некоторым влиянием в королевстве, и Танкред ей явно не доверял. Более того, Вильгельм II оставил большое наследство своему тестю Генриху II, состоявшее из золотой утвари и позолоченной мебели, шелкового шатра, двух снаряженных галер и множества мешков с провизией. Поскольку Генрих умер, Танкред предполагал оставить все это себе. Из Салерно Ричард послал к Танкреду требование освободить его сестру и отдать ее приданое и наследство. Эти притязания, за которыми пришло известие о том, как Ричард вел себя в Калабрии, испугали Танкреда. Он позаботился о том, чтобы Ричарда поселили во дворце за стенами Мессины, но ради того, чтобы ублаготворить его, прислал Иоанну с королевским эскортом к брату и начал переговоры насчет денежных выплат вместо приданого и наследства. Король Филипп, которого Ричард навестил через два дня после приезда, предложил свои дружеские услуги, и, когда королева Иоанна заехала выразить ему свое уважение, он принял ее столь радушно, что все ожидали вот-вот услышать об их предстоящей свадьбе. Но Ричард был не в настроении мириться. Первым делом он послал отряд через пролив, чтобы занять город Багнару на калабрийском побережье, и водворил свою сестру туда. Затем он атаковал небольшой остров у самой Мессины, где находился греческий монастырь. Монахов самым грубым образом выгнали оттуда, чтобы дать место его войскам. Отношение Ричарда к святой братии привело в ужас жителей Мессины, в основном греков, а состоятельные горожане были крайне разгневаны поведением английских солдат по отношению к их женам и дочерям.
3 октября из-за ссоры в пригороде между какой-то английской солдатней и группой горожан разгорелся бунт. По городу разлетелся слух, что Ричард собирается завоевать всю Сицилию, и ворота города закрылись перед его людьми. Английские корабли попытались пробиться в гавань, но их отразили. Король Филипп поспешно вызвал архиепископа Мессины, адмирала Танкреда Маргарита и других находившихся в городе сицилийских дворян к себе во дворец и на следующее утро вместе с ними отправился умиротворять Ричарда в его резиденции за стенами. В тот самый момент, когда, казалось бы, они вот-вот о чем-то договорятся, Ричард услышал, что несколько горожан собрались на холме за окнами и выкрикивают оскорбления в его адрес. В ярости он вышел из зала и приказал войскам снова на них напасть. На этот раз мессинцев удалось застать врасплох. За несколько часов англичане захватили Мессину и разграбили все кварталы, кроме улиц близ дворца, где разместился король Филипп. Маргарит и другие видные дворяне едва успели сбежать из города вместе со своими домочадцами. Их дома захватил Ричард. Сицилийский флот, стоявший на якоре в гавани, сожгли. К полудню штандарт Плантагенетов взвился над городом.
На этом воинственный пыл Ричарда не утих. Хоть он и согласился, чтобы штандарт короля Филиппа развевался рядом с его флагом, он заставил горожан дать ему заложников, чтобы их повелитель вел себя как следует, и объявил, что готов завоевать всю провинцию. Между тем он построил огромный деревянный форт под самыми стенами города и дал ему оскорбительное название Матегрифон – «Узда для греков».
Филиппа встревожило это проявление вспыльчивости его соперника. Он послал своего кузена герцога Бургундского найти короля Танкреда в Катании, чтобы предупредить его о намерениях Ричарда и предложить помощь, если случится что похуже. Танкред оказался в трудной ситуации.
Он знал, что Генрих Гогенштауфен вот-вот собирается вторгнуться в его земли, и еще он знал, что не может доверять собственным вассалам. Он быстро все просчитал и решил, что из Ричарда получится более полезный союзник, чем из Филиппа. Тогда у Филиппа не было нужды нападать на него, однако короли Франции поддерживали хорошие отношения с Гогенштауфенами, и точно сказать, на чьей стороне в будущем окажется Филипп, было невозможно. Ричард, с другой стороны, на тот момент представлял наибольшую опасность, но был известен нелюбовью к Гогенштауфенам, врагам его кузенов Вельфов. Поэтому Танкред отверг помощь французов и вступил в переговоры с англичанами. Он предложил Ричарду двадцать тысяч унций золота в обмен на наследство, оставленное Генриху II, и ту же сумму Иоанне взамен ее приданого.
Золото имело способность быстро укрощать гнев Ричарда. Он принял предложенное за себя и за свою сестру и, мало того, согласился на обручение его юного наследника, Артура, герцога Бретани, с одной из дочерей Танкреда. Когда затем Танкред поведал ему, что предлагал ему король Филипп, Ричард добровольно составил письменный договор, изложив в нем все условия, а поручителем при нем попросили выступить папу римского. Мир был восстановлен, и по совету архиепископа Руанского Ричард скрепя сердце вернул адмиралу Маргариту и другим именитым горожанам Мессины конфискованное у них имущество.
Так короля Филиппа перехитрили, но свое неудовольствие он оставил при себе. 8 октября, пока составлялся договор, они с Ричардом снова встретились обсудить ведение совместного крестового похода. Они определили порядок контроля над ценами на продовольствие. Слугам не разрешалось покидать своих хозяев. Половина денег, принадлежащих каждому рыцарю, должна была пойти на нужды крестоносцев. Азартные игры запрещались для всех, кроме рыцарей и лиц духовного звания, а в случае если бы и они чрезмерно предавались играм, для них предусматривалось наказание. Долги, сделанные во время паломничества, подлежат к уплате. Духовенство одобрило правила и пообещало отлучить их нарушителей. По этим вопросам королям было нетрудно достичь согласия, но были и политические вопросы, поладить по которым было не так-то просто. После обсуждения стороны договорились поровну поделить между собой все будущие завоевания. Проблема более тонкого характера касалась сестры короля Филиппа Адели.
