В 1196 году Рюрик послал сказать свату своему Всеволоду суздальскому: "Мы уговорились садиться всем на коней с рождества Христова и съехаться в Чернигове:

я и собрался с братьею, дружиною, с дикими половцами и сидел наготове, дожидаясь от тебя вести, но ты той зимой не сел на коня, поверил Ольговичам, что станут на всей нашей воле; я, услыхав, что ты на коня не садишься, распустил братью, диких половцев и поцеловал с черниговским Ярославом крест, что не воевать до тех пор, пока или уладимся все, или не уладимся, а теперь, брат, и твой и мой сын Мстислав сидят в плену у Ольговичей: так не мешкая, сел бы ты на коня, и, съехавшись все, помстили бы мы за свою обиду и срам, а племянника своего выстояли и правду свою нашли". Долго не было вести от Всеволода; наконец, он прислал сказать Рюрику: "Ты начинай, а я буду готов". Рюрик собрал братью свою, диких половцев и стал воевать с Ольговичами, тогда Ярослав прислал сказать ему:

"Зачем, брат, стал ты воевать мою волость и поганым руки наполнять? Из-за чего нам с тобою ссориться: разве я ищу под тобою Киева? А что Давыд послал на моих племянников Мстислава, а бог нас там рассудил, то я выдаю тебе Мстислава без выкупа, по любви. Целуй со мною крест да и с Давыдом меня помири, а Всеволод захочет с нами уладиться - уладимся, а тебе с братом Давыдом нет до того дела".

Рюрик отвечал ему: "Если вправду хочешь мира, то дай мне путь через твою волость: я отправлю посла и ко Всеволоду и к Давыду и, согласившись все, уладимся с тобою". Рюрик, по словам летописца, точно, хотел отправить посла для того только, чтоб устроить общий мир, но Ярослав не верил Рюриковым речам: он думал, что Мономаховичи хотят сговориться на него и потому не пускал Рюриковых послов через свою волость; Ольговичи заняли все пути, и целое лето до самой осени продолжалась война набегами. Осенью Ольговичи приобрели себе союзника:

Роман волынский, принужденный в беде прибегнуть к милости тестя, теперь оправился и хотел воспользоваться случаем, чтоб отомстить за прежнее унижение; он послал отряд своих людей в пограничный город Полонный и велел им оттуда опустошать Киевскую волость набегами. Услыхав об этом новом враге Рюрик обратился к князю, которого мог считать естественным союзником своим по вражде к Роману, именно к Владимиру Ярославичу, князю галицкому, и послал к нему племянника своего, Мстислава Мстиславича, сына знаменитого Мстислава Ростиславича, соперника Андреева. Мстислав должен был сказать Владимиру от имени Рюрика: "Зять мой нарушил договор и воевал мою волость, так ты, брат, с племянником моим из Галича воюйте его волость; я и сам хотел идти ко Владимиру (Волынскому), да пришла мне весть, что сват мой Всеволод сел на коня, соединился с братом моим Давыдом и вместе жгут волость Ольговичей, города вятичей взяли и пожгли: так я сижу наготове, дожидаясь вести верной". Владимир поехал с Мстиславом, повоевал и пожег волость Романову, а с другой стороны, повоевал и пожег ее Ростислав Рюрикович с Владимировичами (сыновьями Владимира Мстиславича)

и с черными клобуками, набрали много рабов и скота.

Весть, полученная Рюриком о движении Всеволода и Давыда, была справедлива: они действительно вступили в землю Ольговичей и пожгли ее. Услыхав об этом, Ярослав собрал братью, посадил двоих Святославичей, Олега и Глеба, в Чернигове, укрепил остальные города, боясь Рюрикова прихода, а сам с остальными родичами и половцами отправился против Всеволода и Давыда; он стал под своими лесами, огородился засеками, на реках велел мосты разобрать и, приготовившись таким образом, послал сказать Всеволоду: "Брат и сват! Отчину нашу и хлеб наш ты взял; если хочешь мириться с нами и жить в любви, то мы любви не бегаем и на всей воле твоей станем, а если ты замыслил что другое и от того не бегаем, как нас бог рассудит с вами и св. спас". Всеволод был не охотник до решительных битв - этих судов божиих, по понятиям южных князей; притом же Ольговичи обещали без битвы стать на всей его воле; он начал думать с Давыдом, рязанскими князьями, боярами, на каких бы условиях помириться с Ольговичами? Давыд никак не хотел мира, но требовал непременно, чтоб Всеволод шел к Чернигову, он говорил ему: "Ты уговорился с братом Рюриком и со мною сойтись всем в Чернигове и там мириться на всей нашей воле, а теперь ты не дал знать Рюрику о своем приходе; он воюет с ними, волость свою пожег для тебя, а мы без его совета и ведома хотим мириться; как хочешь, брат, а я только тебе то скажу, что такой мир не понравится брату моему". Но Всеволоду не понравились речи Давыдовы и рязанских князей; он начал переговоры с Ольговичами, требуя у них, во-первых, отречения от Киева и Смоленска, во-вторых, освобождения Мстислава Романовича, в-третьих, изгнания давнего врага своего, Ярополка Ростиславича, который жил тогда в Чернигове, в-четвертых, прекращения связи с Романом волынским. Ярослав соглашался на три первые требования, но не хотел отступать от Романа, который оказал ему такую важную услугу, нападши на тестя и отвлекши его от похода на Чернигов. Всеволод не настаивал и тем подтвердил подозрение, что хотел продолжения беспокойств на юге, не хотел окончательного усиления здесь Ростиславичей. Помирившись с Ярославом, он послал сказать Рюрику: "Я помирился с Ярославом, он целовал крест, что не будет искать Киева под тобою, а Смоленска - под братом твоим". Рюрик сильно рассердился и послал ему такой ответ: "Сват! Ты клялся, что кто мне враг, тот и тебе враг; просил ты у меня части в Русской земле, и я дал тебе волость лучшую, не от изобилья, но отнявши у братьи своей и у зятя своего Романа; Роман после этого стал моим врагом не из-за кого другого, как только из-за тебя, ты обещал сесть на коня и помочь мне, но перевел все лето и зиму, а теперь и сел на коня, но как помог? Сам помирился, заключил договор, какой хотел, а мое дело с Романом оставил на волю Ярославову: Ярослав будет нас с ним рядить? А из-за кого же все дело-то стало? Для чего я тебя и на коня-то посадил? От Ольговичей мне какая обида была? Они подо мною Киев не искали; для твоего добра я был с ними недобр и воевал, и волость свою пожег; ничего ты не исполнил, о чем уговаривался, на чем мне крест целовал". В сердцах Рюрик отнял у Всеволода все города, которые прежде дал, и роздал опять своей братье. Всеволод, по-видимому, оставил это без внимания, но уже, разумеется, не мог после этого желать добра Рюрику. На западном берегу Днепра Всеволод потерял волость, но на восточном продолжал держать в своем племени Переяславль Южный, или Русский, - здесь по смерти Владимира Глебовича сидел другой племянник Всеволодов, Ярослав Мстиславич, ходивший совершенно по воле дяди; доказательством служит то, что Переяславль даже и в церковном отношении зависел от Всеволода: в 1197 году он послал туда епископа. В следующем, 1198 году умер Ярослав Мстиславич, и на его место Всеволод отправил в Переяславль сына своего, Ярослава (1201); Всеволод послал также (1194 г.) возобновить отцовский Городок на Остре, разрушенный еще Изяславом Мстиславичем.