В этот же период в мастерских академии был собран сконструированный С. П. Королевым и С. Н. Люшиным планер. Первый полет на нем в Коктебеле совершил известный летчик К. К. Арцеулов, затем на планере взлетел С. П. Королев. Как рассказывают очевидцы, у хвоста планера примостился юный Олег Антонов. Обязанностью его было удерживать планер за хвост при натягивании амортизатора, так как позади имелся металлический штопор, к которому и крепился трос, удерживающий планер. После соответствующей команды трос отпускался и, выскользнув из хвостового кольца, освобождал планер. Но в этом старте, пытаясь удержать штопор, видимо, плохо закрепленный, Антонов упал вместе с ним, а планер тем временем скользнул вверх и набрал высоту. К удивлению присутствующих, под хвостом планера раскачивался запутавшийся в тросе штопор. Это обстоятельство грозило печальными последствиями, потому что во время посадки при ударе о землю штопор мог задеть любую часть планера, особенно оперение, и поломать ее. Однако четырехчасовой полет закончился благополучно: при посадке штопор лишь немного повредил левый руль высоты.
К следующим соревнованиям оба участника описанного события сделали планеры, которые и были предъявлены техническому комитету под председательством Сергея Владимировича Ильюшина. На планере С. П. Королева летчик-испытатель Степанчонок, хорошо знакомый автору по Борисоглебской школе летчиков, выполнил три петли Нестерова.
В дальнейшем молодого конструктора О. К. Антонова постигла неудача при постройке учебного планера "Ока-П". Планер, проходя первые испытания под Саратовом, вначале не взлетел, затем после взлета быстро приземлился. Позже оказалось, что обтянутый довольно редкой тканью, он имел поры, через которые проходил воздух, не создавая необходимой подъемной силы. Как вспоминал Олег Константинович, планер стал летать лишь после смазки полотна на крыльях клейстером, после чего увеличилась подъемная сила, уменьшилась толщина пограничного слоя, влияние которого приходилось учитывать при создании более совершенных летательных аппаратов, и планер полетел нормально.
Продолжая работы по созданию планеров уже в Ленинграде, энтузиасты построили рекордный планер "Город Ленина". В тридцатые годы в конструкции планеров стали применять березовую фанеру, покрытую бесцветным аэролаком в краской. Первый полет на рекордном планере выполнил один из пионеров отечественного советского планеризма К. К. Арцеулов. Людям старшего поколения он был известен как отличный летчик, впервые выполнивший в нашей стране преднамеренный штопор на самолете. В одном из полетов погода далеко не благоприятствовала установлению рекордов, и планер, будучи прижат порывом ветра к скалам, упал в волны морского прибоя, а летчик, скинув кожаную куртку и сапоги, спасся на выступе одной из скал, откуда был снят спасательным катером. На этом же планерном слете в 1930 г. произошло знакомство О. К. Антонова с С. В. Ильюшиным, который, окончив уже Военно-воздушную академию, был не только конструктором планеров, но и председателем технического комитета. Этот комитет давал путевку в жизнь планерам, ожидавшим полетов на состязаниях. Именно С. В. Ильюшин и "дал добро" планеру "Город Ленина", сделав замечание об акульих и драконовых мордах, нарисованных на обтекателях кабины ленинградских планеров. Видимо, ему понравился на этом планере костыль, который убирался в полете полностью и примыкал к обтекаемому контуру хвостовой части балки основной конструкции планера, что, однако, по свидетельству Олега Константиновича, не нашло одобрения у Королева, который, может быть, в это время уже обдумывал установку на своем будущем планере не убирающегося костыля, а жидкостного реактивного двигателя.
В 1930 г. О. К. Антонов окончил авиационное отделении Ленинградского политехнического института, но увлечение планеризмом не оставляло его в течение нескольких лет. Длительное время он работал главным конструктором планерного завода. В 1938 г. завод закрыли, и Олег Константинович в течение двух лет работал в конструкторском бюро А. С. Яковлева, где ему было поручено спроектировать санитарный самолет короткого взлета. Самолет этот успешно прошел государственные испытания но запуску его в серийное производство помешала начавшаяся война. Олегу Константиновичу поручается налаживание производства десантных планеров, которые в период войны использовались для обеспечения партизан оружием, медикаментами, продовольствием и т. д.
В годы Великой Отечественной войны руководимый О. К. Антоновым коллектив проектировал и строил специальные планеры для действующей армии грузовые, транспортные и десантные. В частности, в 1942 г. был испытан планер для переброски легкого танка Т-60, В 1943 г. Олег Константинович вернулся в ОКБ А. С. Яковлева в качестве его первого заместителя. В это время в ОКБ разрабатывались проекты истребителей.
После войны Олег Константинович возглавил "опытное конструкторское бюро, которое начало заниматься созданием гражданских самолетов. Машина Ан-2 - одна из первых самостоятельных работ Олега Константиновича. Благодаря способности взлетать и садиться на небольших грунтовых площадках этот самолет используется как пассажирский (10 - 12 мест), сельскохозяйственный, санитарный, связной, для тушения лесных пожаров и ведения геологоразведки, для обучения и тренировки парашютистов. Нет, видимо, нигде в мире более распространенного сельскохозяйственного самолета, чем Ан-2. Он выпускался серийно не только в нашей стране, но и в Польской Народной Республике. Построено более 10000 машин этой марки. Ан-2 обслуживал огромное количество пассажиров Советского Союза на местных линиях.
В связи с запуском в серию этого самолета вспоминается начало работы небольшого серийного завода в Киеве, куда в 1953 г. переведено конструкторское бюро Антонова. Это были скромный завод и еще более скромное конструкторское бюро. О. К. Антонов стремился объединить в своем коллективе людей, увлеченных своей профессией. Он считал, что современное конструкторское бюро независимо от рода его деятельности должно пополняться в основном молодежью, и не просто инженерами, а энтузиастами, которые, как говорит Олег Константинович, могут "подковать авиационную блоху". О. К. Антонов справедливо считает, что, хотя в названии самолета значатся инициалы конструктора, не следует считать, что машина является плодом только его работы. Современный самолет - это комплекс сложных инженерных решений специалистов по конструкции, прочности и аэродинамике, силовым установкам, управлению и различному оборудованию, тем более самолет специального назначения - десантный или транспортный, на котором вводятся сложнейшие системы, позволяющие перевозить и с помощью парашютов сбрасывать различную военную технику.
В начале пятидесятых годов конструкторскому бюро О. К. Антонова было поручено создание военно-транспортного самолета, предназначенного для перевооружения нашей авиации более грузоподъемными и скоростными машинами. Таким самолетом стал созданный в 1955 г. Ан-8 - самолет принципиально новой схемы, с большим фюзеляжем (что характерно для машин этого ОКБ) и с двумя турбовинтовыми двигателями. С постройкой Ан-8 была решена сложная задача воздушное десантирование крупногабаритной техники. Когда отечественный самолет находился уже в серийном производстве, самолет подобной схемы был построен во Франции и в Италии.
Современная авиация вышла из рамок экспериментов, получив все права гражданства, а создание самолетов стало отраслью современной промышленности. Канули в прошлое времена, когда конструкторы вплоть до первого полета не были уверены, будет летать их машина или нет. Если самолет спроектирован, он обязательно полетит. Но как выполнены заданные летно-технические характеристики, как покажет себя самолет в эксплуатации, выявится после десятков полетов, а иногда и в ходе самой эксплуатации.
Доводка самолета, постепенное, систематическое устранение дефектов и конструктивных недостатков требуют постоянного внимания и больших забот, особенно если летательный аппарат данного типа принципиально отличается от предшественников аэродинамической компоновкой или силовой установкой. Большая работа по доводке самолетов была проведена конструкторским бюро О. К. Антонова в процессе создания Ан-10 и Ан-12. Первый самолет пассажирский, второй - десантно-транспортный. По схеме, расположению крыла и силовой установке они были идентичными и отличались лишь внутренним оборудованием. Агрегаты их унифицировались на 85%, и пассажирский самолет мог переоборудоваться в десантно-транспортный.