В начале 1359 года (во время смоленско-московско-литовских военных действий) Алексей направился «на кафедру» в Киев, но был захвачен Ольгердом, ограблен и заточён. Два года просидел в плену, затем бежал и вернулся в Москву. Благодаря его дипломатии Москва избежала опасной войны «на три фронта»: с Ордой, Литвой и Тверью. Огромные суммы, выплаченные Орде (Мамаю) в 1371 году, позволили вернуть ярлык на великое княжение Дмитрию, когда на него зарился Михаил Тверской. Алексей стремился не допускать перевеса литовских сил в Твери и Нижнем Новгороде, выступая в качестве верховного арбитра во внутридинастических распрях. При верности интересам Москвы его политика в этих вопросах была взвешенной и не носила характера грубой и неприкрытой поддержки своих против чужих. Но в решающие моменты он умел быть жёстким. Когда смоленский князь Святослав и ряд других нарушили крестное целование, данное Дмитрию о союзе против Ольгерда, и перешли на сторону Литвы, Алексей отлучил их от Церкви; отлучён был и князь Михаил Тверской. Эти действия получили поддержку константинопольского патриарха Филофея. Однако триумф Алексея продолжался недолго. Лицемерное обвинение святителя в том, что он не занимается делами западной части митрополии, выдвинутое князем Ольгердом (из-за которого Алексей просидел два года в плену!), на основании чего выдвигалось требование создать отдельную митрополию (мечта Ольгерда!), имело реакцию. Патриарх Филофей призвал Алексея в Константинополь по поводу разбирательства, касающегося вопроса о западнорусской пастве, «оставленной без пастырского поучения и надзора», и направил своего полномочного представителя болгарского иеромонаха Киприана на Русь. Ему предстояло сыграть особую роль в истории русской церкви.

Лояльно относясь к ханам Орды, Алексей проводил политику, направленную на создание союза русских княжеств, которые могут противостоять Орде. Впервые такой союз, включавший в себя Москву, великие княжества Нижегородское, Ярославское, Ростовское, Рязанское и Новгородскую землю, был создан при энергичном содействии Алексея и Киприана в 1374 году. Но вместо того, чтобы обрушиться на Орду, он обрушился на Тверь! Этот «героический поход», с одной стороны, привёл к признанию главенства князя Дмитрия, а с другой стороны, разрушил здание, возводимое упорным трудом греческой дипломатии. В этой войне и патриарх, и его «посол» Киприан решительно встали на сторону Твери (и Литвы), а не Москвы! Патриарший посол склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея – вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на её разгром.

2 декабря 1375 года Киприан был провозглашён митрополитом Киевским и Литовским. Но чтобы «это древнее устройство сохранилось и на будущие времена», как объяснял патриарх, было определено, что после кончины Алексея Киприан возглавит всю русскую церковь в статусе митрополита Киевского и всея Руси. После смерти Дмитрия Ивановича так и произойдёт!

В конце жизни Алексей окажется перед проблемой назначения своего преемника. По легенде он якобы возложил на Сергия Радонежского золотой крест, «якоже некое обручение», но тот отказался от предложения святителя «из смирения». Вероятно, он не считал себя вправе оспаривать решение Вселенского Патриарха и относился к Киприану как к человеку, вполне достойному возглавить Русскую Церковь. К тому же их связывали добрые личные отношения. Сергий не подержал кандидатуру Митяя, выдвинутого лично князем Дмитрием, что осложнит и омрачит их отношения.

Позднее российские историки отдадут должное «фактическому руководству» святителя Алексея внешней политикой Великого Московского княжества при Дмитрии Ивановиче (Донском). А Л. Гумилёв даже придёт к заключению, что «митрополит Алексей при помощи игумена Сергия Радонежского воздвигнет на Руси здание православной теократии». Но это, конечно, преувеличение. Ещё долго на Руси будет доминировать боярская форма правления. Кстати, именно из-за боярского бунта (из-за бегства «обиженного» боярина Вельяминова в Тверь, а затем в Орду) в Москве произошёл такой странный «реверс» атаки с Орды на Тверь.

Затем случится великая Куликовская битва (1380 г.). И хотя уже через год хан Тохтамыш сжёг Москву, а князь Дмитрий отправился к нему за ярлыком, согласившись уплатить дань «на прежних условиях» даже за минувшие времена, и оставил «в залог» сына Василия (будущего Великого князя Василия I), знак Победы остался в народной памяти на века. Современный обыватель вряд ли назовёт имена Алексея, Киприана и Тохтамыша. Он знает героическую личность Дмитрия Донского, поединок богатырей Пересвета и Челубея и, может быть, Сергия Радонежского, «заретушированного» в советские времена.

Пройдёт пять веков, и Александр Блок напишет в своём стихотворении «На поле Куликовом»:

Русская православная Церковь до сих пор чтит имена благоверного Великого князя Московского Дмитрия Донского, святителя Алексея Московского (митрополита Киевского и Владимирского) и преподобного Сергия Радонежского.

Прообразом русской идеи, как зачатка великоруской культуры и самосознания, может служить подвижническая деятельность Сергия Радонежского, причисленного к лику святых в XV веке. Основанный им Троицкий монастырь был камнем в фундаменте духовного здания, которое в грядущие века получит название «Святая Русь». Отсюда исходило благословение Великому князю Дмитрию Ивановичу перед страшным Куликовским сражением. Здесь создавалось «Сказание о Мамаевом побоище» и на многие века сохранялись памятники отечественной письменности. Здесь творил гениальный Андрей Рублёв.

Первичным источником сведений о преподобном Сергии является «Житие», написанное его любимым учеником Епифанием Премудрым. Несмотря на склонность Епифания к «плетению словес», его сочинение относится к числу наиболее ярких и достоверных древнерусских биографий. Сербский монах Пахомий, прибывший на Русь с Афона, переработал сочинение Епифания, следуя византийским образцам, сократив подробности мирского характера и дополнив его описаниями чудес у гроба святого. Собственно говоря, и напутствия Сергия, и «Сказание о Мамаевом побоище», и «Житие», и иконы Андрея Рублёва – это и есть молодые росточки русского самосознания.

Предки Сергия жили в Ростовской земле. Его отец (Кирилл) происходил из местной знати («един от нарочитых боляр») и имел трёх сыновей: старший – Степан, средний – Варфоломей (в монашестве – Сергий) и младший – Пётр. Относительно даты рождения Варфоломея автор пишет так: «Хочу также сказать о времени и годе, когда преподобный родился: в годы правления благочестивого, славного и державного царя Андроника, самодержца греческого, который царствовал в Царьграде, при архиепископе Константинополя Каллисте, патриархе вселенском; родился он в земле Русской, в годы княжения великого князя Тверского Дмитрия Михайловича, при архиепископе Петре, митрополите всея Руси, когда приходило войско Ахмыла».

Анализ этих словес позволяет определить дату рождения в пределах: 1-31 мая 1314.-1322 г.

В возрасте семи лет Варфоломей начал обучаться грамоте, но, в отличие от своих братьев, учился как-то «медленно и неприлежно». Зато имел склонность ко всякому рукоделию. Феномен его «озарения» Епифаний описывает так: «…он увидел некого черноризца, старца святого, удивительного и неизвестного, саном пресвитера, благообразного и подобного ангелу, на поле под дубом стоящего и прилежно со слезами молящегося…». Варфоломей пожаловался ему о своих проблемах в учении и попросил его помолиться Богу. После усердной молитвы старец подал мальчику кусок святой просфоры, который Варфоломей съел, получив от старца предсказание, что с этого дня он будет знать грамоту лучше своих братьев, которое вскоре и подтвердилось. Этот сюжет лёг в основу знаменитой картины Нестерова «Видение отроку Варфоломею».