Несмотря на проведенную железную дорогу, очень многие богомольцы, преимущественно из простого народа, предпочитали идти пешком "потрудиться", к тому же пеший путь имел и свою привлекательность. Рассуждение такого богомольца приводит И.С.Шмелев в "Богомолье": "Эка, какая хитрость, по машине... а ты потрудись Угоднику, для души! И с машины - чего увидишь? А мы пойдем себе полегонечку, с лесочка на лесочек, по тропочкам, по лужкам, по деревенькам - всего увидим. Захотел отдохнуть присел. А кругом все народ крещеный, идет-идет. А теперь земляника самая, всякие цветы, птички тебе поют... - с машиной не поравнять никак".
Однако при всей приверженности богомольцев к пешему хождению к Троице, время все же брало свое: пешеходов на Троицкой дороге становилось все меньше и меньше. В 1840-е годы контора дилижансов открыла регулярные рейсы из Москвы до Сергиевой лавры.
"Незначительность платы и скорость езды, - писала контора в своей рекламе, - открывают возможность многим без больших хлопот посетить Сергиеву лавру и поклониться находящейся там Святыне".
Железнодорожная администрация для убеждения богомольцев уговорила совершить поездку на поезде в Москву и обратно братию Троице-Сергиева монастыря во главе с архимандритом. Об этой поездке писали все газеты.
Последним большим пешим шествием в Троице-Сергиеву лавру стал многолюдный крестный ход 1892-го года в ознаменование 500-летия кончины Сергия Радонежского. Крестный ход шел из Москвы до лавры четыре дня, вся процессия растянулась в длину на шесть верст, открывали ее тысяча хоругвеносцев. Во время этих юбилейных торжеств в Троице-Сергиевой Духовной академии В.О.Ключевский произнес свою знаменитую речь "Значение преподобного Сергия для русского народа и государства". Он говорил, что в течение пяти веков идут к Сергию с мольбами и вопросами русские люди, среди которых были и иноки, и князья, и вельможи, и простые люди "на селе живущие", и что и ныне не иссяк и не изменился по составу поток приходящих к его гробу. Духовное непреходящее влияние имени и заветов Сергия на многие поколения Ключевский объясняет тем, что "Сергий своей жизнью, самой возможностью такой жизни дал почувствовать заскорбевшему народу, что в нем еще не все доброе погасло и замерло; своим появлением среди соотечественников, сидевших во тьме и сени смертной, он открыл им глаза на самих себя, помог им заглянуть в свой собственный внутренний мрак и разглядеть там еще тлевшие искры того же огня, которым горел озаривший их светоч... При имени преподобного Сергия народ вспоминает свое нравственное возрождение, сделавшее возможным и возрождение политическое, и затверживает правило, что политическая крепость прочна только тогда, когда держится на силе нравственной".
В годы Первой мировой войны количество богомольцев, проходящих через Крестовскую заставу, значительно уменьшилось, а после революции они исчезли вовсе...
В 1957 году, в честь проходившего в том году в Москве Всемирного фестиваля молодежи и студентов, Моссовет принял решение переименовать 1-ю Мещанскую улицу в проспект Мира. А чтобы бывшая улица с большим правом могла называться проспектом, в проспект Мира была переименована и продолжающая ее часть Ярославского шоссе вплоть до станции Северной железной дороги Северянин.
Таким образом, Крестовский путепровод ныне является частью проспекта Мира. Надо сказать, что довольно долго после постройки путепровода окрестные жители называли его не Крестовским, а Закрестовским, помня старинное название этой местности. Путепровод с подходами и подъездами протянулся на полкилометра. Под ним сходятся и расходятся многочисленные нитки железнодорожных рельсов. А за ним, впереди, поднимаются новые многоэтажные дома. Приблизительно там, где стоят дома, кончалось старое Закрестовье, переходя в шоссе. От пейзажа прежнего Закрестовья остались лишь виднеющийся справа за железнодорожными путями островок густой зелени и белая церковь среди нее - Пятницкое кладбище.
Но прежнему богомольцу, когда он, сделав последние дорожные покупки: две-три пары лаптей и несколько крестовских саек, которые славились не менее, чем бутырские колеса (большие баранки), помолившись перед старыми иконами с надписаниями тропарей в голубой часовенке Покровского монастыря, поставленной на самой заставе, перекрестившись на Москву и поклонившись ей, выходил на шоссе, в Закрестовье, представал другой вид.
Закрестовье имело облик вполне сельский. Вдоль шоссе стояли крестьянские избы, вперемежку с деревянными двухэтажными домами, которые имелись во всех селах и в которых помещались лавки, трактиры, волостное правление, почта...
Направо за домами и огородами, как и сейчас, виднелось Пятницкое кладбище и дальше - рощи Сокольников. Слева - избы, огороды, которые местные жители называли Хованскими, объясняя, что когда-то эти земли принадлежали князю Хованскому. (Удивительная вещь - народная память, ведь владениями Хованских эти места были в ХVII веке, потом они переменили много владельцев, а запомнилась - вплоть до конца XIX века - почему-то именно эта фамилия.) Этими огородами начинался старый московский район, издавна называемый Марьиной рощей.
Кто не успел позавтракать в Москве, мог зайти в трактир, тут, за заставой, их было несколько. Н.М.Карамзин, совершивший в 1803 году поездку в Троице-Сергиев монастырь и написавший очерк "Исторические воспоминания и замечания на пути к Троице и в сем монастыре", ведет в нем рассказ не только о событиях прошлого, но описывает и современную жизнь дороги. Он замечает, что богомольцы способствуют экономическому благосостоянию придорожных сел и деревень, и если их жители далеко не все богачи, то виноваты в этом сами.
"Троицкая дорога, - пишет он, - ни в какое время года не бывает пуста, и живущие на ней крестьяне всякой день угощают проезжих с большою для себя выгодою. Они все могли бы разбогатеть, если бы гибельная страсть к вину не разоряла многих, страсть, которая в России, особенно вокруг Москвы, делает, по крайней мере столько же зла, как в Северной Америке между дикими народами".
Появлению питейных заведений за заставой способствовал Камер-Коллежский вал: вне его пределов водка стоила на пятак-гривенник дешевле, и московская беднота не считала за труд пройти версту-другую в дешевый кабак.
После отмены таможенных сборов загородные трактиры должны были придумывать что-нибудь особенное, чтобы привлечь посетителей, и почти на каждой дороге существовали пользовавшиеся особым успехом подобные заведения. На Троицкой дороге таким был трактир под игривым названием "Чепуха", в него ездили догуливать полупьяные купчики. Но также были трактиры, хозяева которых рассчитывали главным образом на проходящих богомольцев.
"Мы - на Святой дороге, - пишет Шмелев, - и теперь мы другие, богомольцы. И все кажется мне особенным. Небо - как на святых картинках, чудесного голубого цвета, такое радостное. Мягкая пыльная дорога, с травкой по сторонам, не простая дорога, а святая: называется - Троицкая. И люди ласковые такие, все поминают Господа: "Довел бы Господь к Угоднику", "Пошли вам Господи!" - будто мы все родные. И даже трактир называется "Отрада".
Шмелеву запомнилась и синяя вывеска: "Трактир Отрада с Мытищинской водой Брехунова и Сад", и хозяин - расторопный кудрявый ростовец по фамилии Брехунов, "благочестиво" (как пишет автор) пригласивший их: "В богомольный садик пожалуйте... Москву повыполаскать перед святой дорожкой, как говорится...", и сам сад, который паломники между собою называли "богомольный садик".
"Садик без травки, вытоптано, наставлены беседки из бузины, как кущи, и богомольцы пьют в них чаек... - описывает его Шмелев. - И все спрашивают друг друга ласково: "Не к Преподобному ли изволите?" - и сами радостно говорят, что и они к Преподобному, если Господь сподобит. Будто тут все родные. Ходят разнощики со святым товаром - с крестиками, образками, со святыми картинками и книжечками про "жития"... Бегают половые с чайниками, похожими на большие яйца: один с кипятком, другой меньше, с заварочкой".