Городище могло сформироваться в XI веке, во времена Киевской Руси, когда так называли поселения, укрепленные рвами, валами и высокими стенами. После князей Владимира Великого и Ярослава Мудрого началось строительство фортификационной оборонной системы на юго-восточных рубежах Киевской Руси. «Повесть временных лет» сообщает: «…в 988 г. князь Владимир Великий начал строить города на берегах крупных рек и заселял их лучшими воинами, чтобы давать отпор печенегам». А в 1032 году князь Ярослав Мудрый «начал ставить города на р. Рось».
Город Городище в XVI веке располагался на окраине Литовского государства. Им владели киевский удельный князь Олелько Владимирович и его сын Семен, которые со временем передали эти земли князю Федору Глинскому. После смерти Ф. Глинского город перешел во владение его сына Богдана, путивльского наместника, который погиб в московском плену в 1500 году.
Первое письменное упоминание о Городище датируется 1527 годом, когда город после жестокого сопротивления был разрушен и сожжен крымскими татарами, так как «некстати» располагался на так называемом Черном пути, по которому совершались набеги на украинские земли. Как рассказывают источники, «русло реки тогда было забито телами убитых, а вода покраснела от крови».
В 1537 году князь Владимир Глинский продает городищенские земли знатному черкасскому гражданину и владельцу села Млеева Ивану Зубрику. Со временем городищенские земли унаследовал его сын Василий, а затем они отошли к единственной дочери В. Зубрика Христине Васильевне. Не обладая достаточными средствами для обустройства земель и имения, Христина Васильевна продает свое наследство коронному гетману Речи Посполитой Станиславу Конецпольскому (на службе у которого пребывал Михаил Хмельницкий и его сын Богдан). 28 января 1633 года гетман выкупил у нее земли Жаботина, Млеева, Староселья, Орловца, Слободки, Смелы, Балаклеи и сожженного города Городище, за которые заплатил 24 тысячи злотых.
Впервые город попал на карту в XVII веке благодаря французскому инженеру Гийому Левассеру де Боплану, который, находясь на службе у польского короля (руководил строительством крепости Кодак в 1635 г.), вычерчивал карты восточных территорий Европы. В своем дневнике Гийом де Боплан так описывал Городище: «Здешние крестьяне заслуживают сочувствия. Они должны работать сами и с собственными лошадьми три дня в неделю на своего господина, а также платить ему в зависимости от надела, которым владеют, определенное количество зерна, много каплунов, кур, гусей и цыплят перед Пасхой, Троицей и Рождеством. Кроме того, они должны привозить дрова для нужд своего господина и выполнять тысячи других повинностей, которых не должны были бы исполнять, не говоря уже о деньгах, что господа от них требуют, и к тому же у них забирают десятину от баранов, свиней, меда, всевозможных плодов, а в каждый третий год – третьего вола. Одним словом, крестьяне вынуждены отдавать своим господам все, чего те пожелают, так что нет ничего удивительного в том, что эти несчастные, находясь в столь тяжелых условиях зависимости, никогда ничего не откладывают для себя. Но и это еще не самое тяжелое, поскольку господа обладают неограниченной властью не только над их имуществом, но и над их жизнью. Такое рабство приводит к тому, что многие бегут. А самые отважные из них отправляются на Запорожье, являющееся местом прибежища казаков на Борисфене».
Растущее национально-религиозное и социально-экономическое угнетение спровоцировали взрыв казацкого восстания 1637–1638 гг. Так, мятеж населения Городища в 1637 году был поддержан гетманом нереестрового казачества П. Павлюком (Бутом). Впоследствии восстание было подавлено польскими регулярными войсками.
В 1645 году, чтобы обезопасить город от народных восстаний и казацких выступлений, коронный гетман С. Конецпольский приказал возвести вокруг него защитные валы и построить крепость с двумя деревянными башнями. После смерти коронного гетмана Станислава Конецпольского (1646 г.) имение перешло по наследству его сыну – Александру Конецпольскому. Однако он недолго распоряжался богатым наследством, так как Городище оказалось в центре событий Национально-освободительной войны 1648–1657 годов под предводительством Богдана Хмельницкого.
После победы в Корсунской битве (май 1648 г.) казаки во главе с гетманом Богданом Хмельницким заняли и сам город Городище, и так называемую Конецпольщину, с которых, как сообщают польские хронисты, «было взято добра на 200 тысяч талеров». Это свидетельствует о достаточной зажиточности жителей города и его экономическом потенциале.
После того как Богдан Хмельницкий заключил с польским королем в конце 1649 года Зборовский мир, Городище становится сотенным городом Корсунского полка и переходит во владение Богдана Хмельницкого – «на булаву». Б. Хмельницкий назначает городищенским сотником казака Максима Кулея.
О событиях периода Национально-освободительной войны середины XVII века и роли в них Городища источники сообщают: «Осенью 1655 года, когда Хмельницкий был подо Львовом, вышел хан со всеми ордами своими на города казацкие, начиная от Смелы, на Городище, Ольховец, на Звенигородку против Хмельницкого. И под всеми городами украинскими было много татар, которые стремились их захватить, потому что хан разгневался на Хмельницкого за то, что тот сдался москалям. Тех казаков, которые шли из городов украинских к Хмельницкому или от Хмельницкого из-под Львова, татары ловили. И самого Хмельницкого, поймав его под Озерной, почти разбили, войско свое Хмельницкий распустил, и мало что было при нем. Затем, помирившись с ханом, Хмельницкий сам был у него в шатре, разговаривали наедине и разошлись спокойно. И вернулся Хмельницкий после этого в Чигирин и захворал».
Во время гетманства Ивана Выговского и заключения между Гетманщиной и Речью Посполитой Гадячского трактата (16 сентября 1658 г.) города Городище и Млеев, согласно королевскому универсалу, перешли во владение бывшего генерального судьи Войска Запорожского Самойлы Зарудного. Но последний в том же году был вынужден от них отказаться в пользу А. Конецпольского, чью жалобу удовлетворил польский сейм. Поскольку Александр Конецпольский не имел прямых наследников, то завещал имение своему родственнику – подольскому воеводе и обозному коронного войска Станиславу-Яну Конецпольскому. В 1661 году сеймовая конституция признала за Конецпольским «до5бра над рекой Ольшанкою в воеводстве Киевском».
В период Руины Городище снова оказывается в центре политических событий. В 1663 году в городе пребывала жена гетмана Правобережной Украины Павла Тетери – Екатерина (дочь Б. Хмельницкого). В 1664 году у нее гостил ее брат Юрий Хмельницкий – младший сын гетмана Богдана. Гетман Правобережной Украины П. Тетеря, считая Ю. Хмельницкого своим конкурентом в борьбе за гетманскую булаву и подозревая его в сговоре против него с гетманом и воеводой Иваном Выговским, приказал Юрия арестовать. О заговоре правобережный гетман П. Тетеря узнал от своей жены Екатерины, которой о заговоре опрометчиво рассказал сам Юрий. Польский историк Е. Руликовский утверждает, что «Хмельниченка задержали королевские гвардейцы по дороге из Городища, когда он возвращался в Смоленский монастырь», а украинский историк В. Антонович считает, что Юрий Хмельницкий был арестован в доме его сестры в Городище.
В июне 1664 года кошевой атаман Иван Сирко разбил под Городищем татарский отряд. Поэтому небольшую речку, впадающую в р. Ольшанку, местные с тех пор называют Татаркой.
В том же году по Украине с карательной акцией прошло войско Стефана Чарнецкого, но, встретив организованное сопротивление казаков, поляки засели в укрепленных городах, а сам Чарнецкий отправился искать поддержки у крымских татар. В августе, собрав 20 тысяч запорожцев, кошевой атаман И. Сирко стал отвоевывать города и села у С. Чарнецкого. Придя к Городищу, Сирко стал штурмовать укрепления, где со своими восемью отрядами засел польский полковник Себастьян Маховский. Предав огню предместья, казаки и часть горожан начали разрушать частокол укреплений. Разбить войска полковника С. Маховского окончательно казакам помешал полковник Безинский, который напал на них с фланга и вынудил отступить. Как повествуют казацкие летописи, во время отступления казаков И. Сирко был тяжело ранен и упал с лошади. Через три дня после неудачного штурма Городища пришло известие о том, что С. Чарнецкий возвращается вместе с татарами, и Маховский с Безинским вышли ему навстречу.
