Постоялые дворы были большие... Возы стояли посреди двора под открытым небом, а большею частью на улице. Колодцы тоже были большею частью на улице. "Изба", то есть горница, где народ обедал, ужинал и спал, находилась в первом этаже - дома были двухэтажные, - вверху жили сами хозяева и имели комнаты для приезжающих знакомых иногородних купцов. "Изба" была просторная, с нарами в два этажа по стенам, печь огромная, и все это, конечно, порядочно грязновато... В переднем углу, под образами, стоял большой стол, за которым свободно могло сесть двадцать человек. К 8 часам утра кушанье уже бывало готово - это для отъезжающих так рано готовили, пообедают и тронутся в путь. А ели-то как! Сначала подадут солонину с хреном и квасом, потом щи или похлебку с говядиной, а там жареный картофель с чем-нибудь, гречневую кашу с маслом, потом пшенную кашу с медом, чем тогда и заканчивался обед..."
Бойкая и прибыльная пассажирская ямская гоньба и гужевой извоз на Ярославском шоссе держались до 1860-х годов, до постройки Московско-Ярославской железной дороги. Да и тогда некоторое время ямщики успешно соперничали с "машиной" - бесовским соблазном. Тогда всю ямскую гоньбу до Ярославля держал дед художника К.А.Коровина, потомственный ямщик, ставший предпринимателем, он имел тысячные доходы, ставившие его на один уровень с такими известными промышленниками, как Мамонтов, Чижов, Кокорев, которые, кстати сказать, были его большими друзьями. Коровин крепко верил в свое дело и не хотел замечать новых требований времени. В своем упорстве он вскоре разорился, лишился капитала, продал дом и потом уже не поднялся. Но с прежними более удачливыми друзьями продолжал водить дружбу, эти знакомства оставил и внуку.
Однажды К.А.Коровин ехал по железной дороге в Абрамцево с Саввой Ивановичем Мамонтовым, и, когда они выехали за Москву, вспоминал потом Коровин, Мамонтов, показывая за окно, сказал ему: "Видите шоссе... Оно на Троице-Сергия. Это место памятно мне. Давно, когда еще был мальчишкой, я пришел сюда с отцом. Тут мы с ним сидели у шоссе и считали идущих к Троице-Сергию богомольцев и подводы, идущие с товарами. Каждый день отец заставлял меня приходить сюда по утрам, считать, сколько пройдет и проедет по дороге. Отец хотел узнать, стоит ли строить железную дорогу... Ведь это мой отец виноват, это он разорил невольно вашего деда Михаила Емельяновича. Вам принадлежала дорога до Ярославля и право по тракту "гонять ямщину", как прежде говорили. Я хорошо помню вашего деда..."
Несмотря на удаленность от центра, Крестовская застава в конце XIX начале XX века имела облик оживленного городского рабочего района, а не глухой и сонной окраины.
В 1890 году до Крестовской заставы провели линию конки, в 1914-м пошел трамвай.
В 1892 году на месте бывшей Крестовской заставы встали могучие сорокаметровые водонапорные башни Мытищинского водопровода, построенные по проекту архитектора М.К.Геппенера, инженерные расчеты башен делал инженер В.Г.Шухов. Нижние пять этажей в них занимали различные служебные помещения, верхний этаж каждой башни был резервуаром, вмещавшим сто пятьдесят тысяч ведер. Из резервуаров Крестовских башен вода шла в центр города самотеком. С 1896 по 1914 год в одной из башен помещался созданный по инициативе Городской думы Музей московского городского хозяйства - предшественник нынешнего Музея истории Москвы, затем переведенный в другое помещение.
Архитектор чутко уловил символическое значение этого места и воплотил его в своем проекте: его две башни, общим силуэтом напоминающие старинные крепостные башни, какими были и Кремлевские до ХVII века, до того как на них установили шатровые завершения, создают образ заставы, въезда в город, а строгая красно-кирпичная кладка, расцвеченная имитирующей белокаменную резьбу белой покраской наличников, межэтажных поясов и верхнего аркатурного яруса, заставляла вспомнить русскую архитектуру ХVII века.
В 1897 году началось строительство железнодорожной линии в Прибалтику, к незамерзающему латвийскому порту Вентспилс. Это название в тогдашней русской транскрипции звучало как Виндава. Поэтому московский пассажирский вокзал этой линии, построенный в 1899 году у Крестовской заставы в западной части площади, стал называться Виндавским.
Этот вокзал, построенный по проекту архитектора Ю.Ф.Дитриха, очень понравился москвичам. В газетах появились хорошие отзывы. Здание Виндавского вокзала, в отделке фасадов которого были использованы элементы традиционного русского стиля дворцов ХVII века, очень красив и наряден. Он составил с Крестовскими башнями интересный и гармоничный ансамбль.
Реконструкция вокзала в 1994 году вызвала у москвичей большую тревогу, поскольку "реконструированный" до этого Курский вокзал - также замечательное архитектурное произведение - был превращен в унылую "стекляшку". К счастью, Виндавский (с 1930 года - Балтийский, затем Ржевский, с 1946 года - Рижский) вокзал сохранил свой облик, и мы сейчас можем любоваться его первозданной красотой.
В начале XX века в восточной части площади возник рынок.
До 1940-х годов его называли Крестовским, затем он стал Рижским. В конце 1980 - начале 1990-х годов ему выпала роль стать первенцем нашей рыночно-криминальной экономики, именно он познакомил москвичей с новым для них понятиями: рэкет и рэкетир. В 1991 году корреспондент одной из московских газет писал: "Рижский рынок включает в себя огромные околорыночные территории, где, как говорят, можно купить все: от гвоздя до самолета". Тогда его называли и "оплотом московской рыночной экономики", и "сборищем хапуг, мошенников, торговцев и спекулянтов всех рангов", "раковой опухолью района" (слова районного руководителя), "Нью-Хитровкой"... В 1991 году палатки и балаганчики Рижского рынка были снесены милицией. После реконструкции Рижской барахолки над зданием рынка была установлена надпись с его названием лучших прежних времен: "Крестовский рынок".
В первые десятилетия XX века сложилась принципиальная планировка Крестовской площади. Организующую роль, уместность и красоту Крестовских башен прекрасно понимал и чувствовал крупнейший советский архитектор Г.Б.Бархин. Разрабатывая по генплану 1935 года реконструкцию района, прилегающего к ним, он делал башни его композиционным центром и в то же время эффектным завершением проспекта, идущего из центра.