Едва окончилось нестроение в Пскове, как началось другое - в Новгороде. Архиепископ Иона преставился (5 ноября 1470 г.). На место его избрали трех кандидатов: его духовника Варсонофия, ключника Пимена и ризничего Феофила. Жребий указал на последнего. Новоизбранного немедленно возвели на владычные сени и послали в Москву просить ему опасной грамоты для проезда туда на посвящение. Грамота была выслана великим князем, но Феофил в Москву не поехал, потому что обстоятельства в Новгороде переменились. Там взяла верх партия литовская, желавшая отделиться от Москвы и соединиться с литовским князем. К этой партии, во главе которой находилась вдова посадника Борецкого Марфа со своими сыновьями, пристал и бывший в числе кандидатов на архиепископство монах Пимен. Потеряв надежду получить святительский сан от Московского митрополита, он рассчитывал добиться того же от митрополита Литовского Григория и говорил своим: "Пошлите меня хоть в Киев, я и туда поеду на поставление". Успев неправедно обогатиться из казны архиепископской, пока был ключником, он передавал много золота Марфе посаднице для привлечения на свою сторону народа. И хотя происки этого честолюбца и разграбление им казны владычней скоро возбудили против него негодование и он с бесчестием был изгнан, но партия литовская достигла своей цели. Новгородцы заключили с литовским князем Казимиром договор, в котором, между прочим, было условлено, чтобы Казимир не отнимал у них православной веры греческой, предоставил им поставить себе владыку, где сами захотят в своем православном христианстве, не ставил ни в Новгороде, ни во всей земле Новгородской римских церквей и держал на Городище своего наместника непременно веры греческой, православной. Заметим, что в договоре со стороны новгородцев участвовал и нареченный на владычество Феофил. Когда известие о движениях в Новгороде достигло Москвы, оно произвело там сильное впечатление. Там думали, что новгородцы хотят не только отложиться от московского князя и передаться литовскому, но вместе отложиться от православия и перейти в латинство. В этом убеждении великий князь отправил в Новгород своего посла с жалованьем и с такими речами, "чтобы отчина его от православия не отступали, лихую мысль у себя из сердца удалили, к латинству не приставали и ему, великому князю, били челом да исправились, а он, великий государь, готов жаловать их и держать по старине". С своей стороны и митрополит Филипп послал новгородцам, одну за другою, две обширные грамоты. Он выражал свое удивление, как пришла им неподобная мысль отступить от своего господина, "отчича и дедича", христианского государя русского, и приступить к чужому, латинскому государю и королю. Напоминал участь Константинополя, который, пока тверд был в православии, оставался непоколебимым, а как только соединился с латинами на Флорентийском Соборе, то впал в руки поганых турок. Убеждал нареченного владыку Феофила, архимандритов, игуменов и все священство, чтобы они утверждали своих духовных детей в православной вере и оберегали их от сетей латинской ереси. Убеждал старых посадников, тысяцких, бояр и купцов, чтобы они наставляли молодых людей, которые еще не навыкли доброй старине, и удерживали их от злого начинания оставить православие и приступить к латинам. Убеждал всех новгородцев смириться под крепкую руку благоверного государя земель русских, не отдаваться латинскому господарю и не допускать, чтобы в церквах их поминалось на ектениях имя иноверного государя. Наконец, приглашал Феофила приехать в Москву по опасной грамоте для рукоположения. Когда убеждения не подействовали на новгородцев, в Москве увидели необходимость двинуть на них свои полки. Но едва рать выступила в поход, едва сам великий князь Иоанн Васильевич отправился вслед за нею (20 июня 1471 г.), как святитель Филипп поспешил отправить к нему свое ходатайство за новгородцев и писал: "Молим Господа Бога и Его Пречистую Матерь, да исполнит Он все благие желания сердца твоего, но и да умилостивит твое пречестное сердце по нашему прошению. Бью челом твоему великому благородию, чтобы ты смиловался над ними: пришлют к тебе, своему государю, люди твои, отчина твоя, Великий Новгород, бить челом - и ты бы пожаловал, не презрел нашего моления пред тобою, утолил свой гнев, принял их челобитье, поудержал свой меч от пролития христианской крови. Напоминаю тебе слова Господни: Будите милосерда, якоже Отец ваш Небесный милосерд есть... Блажени милостивый, яко тии помиловани будут". Ходатайство митрополита было очень благовременно.
После нескольких удачных стычек с новгородцами войска великого князя нанесли им страшное поражение на реке Шелони (14 июля) и заставили их смириться. Нареченный владыка Феофил, старые посадники и житые люди приехали к Иоанну просить пощады. Великий князь смиловался, взял большой окуп (15500 рублей) и заключил с новгородцами новый договор (11 августа), по которому они обязывались пред великим князем и сыном его Иоанном Иоанновичем "за короля и великого князя литовского от вас, великих князей, нам, вашей отчине, вольным людям, не отдаваться никакою хитростию и князей нам у короля на пригороды не просить и не принимать, а на владычество нам избирать себе по своей старине, и владыке нашему ставиться в дому Пречистой, у гроба святого Петра чудотворца в Москве, и нигде нам, кроме Московского митрополита, владыки себе не ставить, а пошлины вам, великим князьям, и вашему отцу митрополиту от владыки нашего иметь по старине и лишнего не прибавлять". Через четыре месяца Феофил прибыл в Москву и декабря 15-го поставлен на архиепископию митрополитом Филиппом с пятью епископами.
С апреля 1472 г. главная забота митрополита Филиппа была сосредоточена на сооружении нового Успенского собора вместо прежнего, уже обветшавшего и частию обрушившегося. Но святитель едва только успел заготовить материалы для здания, разобрать прежний храм и начать новый. Через год (4 апреля) случился в Кремле большой пожар, от которого сгорел и митрополитский дом. Наутро, когда огонь стал утихать, митрополит пришел в деревянную церковь Успенского собора (временно устроенную) и со слезами начал петь молебен у гроба святителя Петра. Прибывший туда же великий князь, желая утешить святителя, говорил: "Бери у меня, отче, сколько хочешь хором и запасов". Но митрополит, изнемогши телом и почувствовав, что у него ослабела одна рука и нога, сказал князю: "Богу так угодно, отпусти меня в монастырь". Князь не согласился, а велел на время перевесть святителя в близ находившееся Богоявленское подворье Троицко-Сергиевой лавры. Здесь в ночь на 5 апреля митрополит Филипп скончался.
По зову великого князя ко дню святоговеликомученика Георгия (23 апреля) явились в Москву архиепископ Ростовский Вассиан и епископы: Суздальский Евфимий, Рязанский Феодосий, Коломенский Геронтий, Сарский Прохор. А Новгородский архиепископ Феофил и епископ Тверской Геннадий прислали своих послов, выражая свое согласие признавать митрополитом того, кого по воле Божией изберут великий князь, прочие епископы и весь Собор. Собор избрал епископа Коломенского Геронтия, который 4 июня был введен на митрополичий двор, а 29-го, т. е. в день святых апостолов Петра и Павла, поставлен в митрополита.
Святитель Геронтий был человек с твердым характером и в делах церковных не раз обнаруживал свою самостоятельность даже по отношению к великому князю. В 1478 г. иноки знаменитого Кирилло-Белозерского монастыря, гордясь своим богатством, задумали освободиться из-под власти Ростовского архиепископа Вассиана и перейти в непосредственное ведение своего удельного князя Михаила Андреевича верейского. Князь Михаил просил о том митрополита. Геронтий исполнил желание иноков и дал князю грамоту на монастырь. Архиепископ Вассиан начал бить челом митрополиту, чтобы он, вопреки правил, не вступался в его пределы, - митрополит не послушал его. Вассиан обратился с просьбою к великому князю - митрополит не послушал и великого князя. Тогда Иоанн Васильевич послал взять у князя Михаила митрополичью грамоту и приказал быть в Москве Собору епископов и архимандритов, чтобы дать суд архиепископу Ростовскому с митрополитом. Открылись продолжительные изыскания, и митрополит, убоявшись суда соборного, умолил великого князя примирить его с Вассианом. Мир состоялся, грамота митрополичья была разорвана, а Кириллов монастырь указали ведать по старине архиепископу Ростовскому. Вся эта смута произошла, замечает летописец, от бывшего тогда новоначального кирилловского игумена Нифонта и от новоначальных старцев, а старые старцы, постриженники того монастыря, все со слезами молили Бога, чтобы Он укротил брань и оставил их жить в повиновении своему святителю Ростовскому, как жил преподобный Кирилл.
