Послание о расстригшемся чернеце адресовано Иосифом к четырем лицам: архимандриту Макарию, протопопу Ивану, игумену троицкому Иоакиму и игумену иоакимо-аннинскому Иоакиму. Это, вероятно, были главные духовные особы, как можно догадываться из послания, в том городе, где проживал расстригшийся чернец. Извещая их, что сын какого-то Неровного зимою со слезами упросил постричь его в монашество и потом, спустя немного, бежал из обители и бельцом живет у отца, Иосиф просит означенных лиц, чтобы они не пускали беглеца в свои церкви, да и самого отца его, который "одного сына расстриг, а другому возбраняет ходить в церковь", и чтобы приходский священник не ходил даже к ним на дом. В объяснение своей просьбы преподобный приводит слова Цареградского патриарха Никифора Исповедника: "Аще инок отложит свой иноческий образ, сей есть проклят, якоже еретик, по Божественным правилам", - и затем рассматривает некоторые другие правила, относящиеся к тому же предмету, Халкидонского Собора, Василия Великого и Никона Черногорца.
В послании к княгине Марии Ивановне, вдове князя Андрея Федоровича Голенина, преподобный Иосиф объясняет обычаи своего монастыря относительно поминовения умерших. Эта княгиня в продолжение пятнадцати лет посылала по временам в монастырь разные пожертвования, прося поминать ее скончавшихся родных: отца, потом сына, потом мужа и еще сына, и все они поминались вместе с другими покойниками на общих панихидах и службах. Наконец она выразила желание, чтобы родственники ее поминались еще отдельно от других, на особых панихидах и внесены были в вечный помянник. Когда же ей дали знать, что для вечного поминовения ее родных ей нужно внести в обитель особый вклад, она крайне огорчилась и в письме к Иосифу назвала это грабежом и перечислила все прежние свои жертвы его обители. Иосиф написал княгине ответ, что все ее родные за ее пожертвования записаны "в годовом поминании монастыря и поминаются на каждой заупокойной обедне, бывающей в монастыре ежедневно, по три раза; на каждой из трех панихид, бывающих еженедельно, по три раза и на каждой из девяти литий заупокойных, бывающих еженедельно, по одному разу; да, кроме того, поминаются в синодике и на больших панихидах, бывающих по пятницам, по четыре раза. Объяснил затем, что петь кроме соборных панихид еще особые панихиды и литургии по всяком усопшем, и, следовательно, по родственниках княгини, нет никакой возможности для братии и того не делается и в других монастырях. Наконец, с подробностию раскрыл княгине, что если ей предложили внесть за вечное поминовение ее родных, которого она желает, еще новый вклад в монастырь, то тут нет никакого грабежа: с нею хотят вступить в свободный договор, и она может изъявить свое согласие или несогласие, а монастырь, с своей стороны, считает необходимым такой вклад за труды священнослужащих и на немалые издержки при таких священнослужениях и пр.
Два краткие послания Иосифа о его монастыре к великому князю Василию Ивановичу, из которых одно известно под именем "Духовной грамоты", написаны преподобным в тяжкой болезни, вероятно, незадолго пред его кончиною. В том и другом послании святой старец просит, чтобы и по смерти его великий князь жаловал и "поберег" его обитель, которую воспринял еще прежде под свое покровительство, чтобы не назначала нее игумена из иных монастырей и чтобы как будущий игумен, так и все братия строго исполняли данный им, Иосифом, общежительный устав, а те, кто не станет исполнять устава, были изгоняемы из обители.
Последний класс сочинений преподобного Иосифа составляют его послания, содержащие в себе духовные советы, наставления и убеждения мирянам. Таковы: а) два послания к дмитровскому князю Юрию Ивановичу, б) послание к вельможе о миловании рабов и в) четыре послания об епитимиях к вельможам - духовным детям.
"Ты велел мне, - так начинает Иосиф свое первое послание к брату великого князя Василия Ивановича Юрию дмитровскому, - навещать тебя грамотами и духовными поучениями, так как ты живешь посреде сетей многих, и ходишь посреди огня, и часто приемлешь греховные язвы. Но я, человек грешный и неразумный, не смел писать тебе. А как ты прислал ныне грамоту свою о том же, то я уже не смел ослушаться твоего повеления и дерзнул написать тебе нечто от Божественных Писаний, которые ты и сам ведаешь более всех своим царским остроумием". В послании этом Иосиф излагает две, как выражается, великие заповеди: в первой поучает князя быть милостивым, прощать согрешения людям, покоряться "богодарованному царю" и вместе с ним промышлять и заботиться о народе; во второй убеждает князя бегать блуда и плотской нечистоты, показывает гибельные последствия этого греха и дает советы, как предохранять себя от него.
Другое послание к дмитровскому князю Юрию Иосиф написал по случаю голода, бывшего в 1512 г. Здесь преподобный умолял князя именем Бога и Пречистой Богородицы промыслить о православных христианах; говорил, что обязанность его - не только заботиться о себе и о своих, но и спасать от нужды и скорби всех находящихся под его властию; указывал на примеры прежних православных царей и князей - Константина, Феодосия Великого и других, которые во дни великой нужды и голода пеклись о своих подданных и, если имели много жита, раздавали его неимущим или приказывали продавать недорого и уставляли цену. "Так и ныне, - присовокупил Иосиф, - сотворил брат твой, великий князь всея России Василий Иванович. Если подобно тому поступишь и ты, государь, в своем государстве, то оживишь нищих и убогих людей, ибо уже многие ныне умирают от голода. А кроме тебя, государя, некому той беде пособить..."
В послании к вельможе о миловании рабов преподобный Иосиф писал: "Доходит до меня слух про твое благородство, будто велико твое немилосердие и нежалование к твоим рабам и сиротам домашним, велика им теснота и скудость в удовлетворении потребностей телесных, недовольно им пищи и одежды и они гладом тают и наготою страждут. Посему и дерзнул я, грешный, напомнить о том тебе, моему господину, вспомнив твою веру к Пречистой Богородице, а к нам, нищим, великое твое жалованье и любовь о Христе... Божественные Писания повелевают иметь рабов не как рабов, но как братию, миловать их, питать и одевать их довольно, пещися о спасении душ их и учить их добрым делам, чтобы они не творили убийства, не грабили, не крали, подавали пособие нищим... А если, сын мой, верен слух, что у тебя ныне твои рабы и сироты в такой тесноте, то они не только не могут совершить добрых дел и творить милостыню другим, когда сами истаивают от глада, но не в состоянии удерживаться от злых обычаев, не имея пищи и одежды для тела и испытывая скудость во всяких необходимых потребностях". Сказав затем, что Божественное Писание угрожает страшными муками господам, которые не заботятся о своих рабах, а теснят их и морят голодом, забывая, что "все мы создание Господне, все плоть едина, все помазаны единым миром и все в руце Господней", преподобный продолжает: "И ты, господин, Бога ради побереги себя, ибо и малое небрежение бывает иногда причиною великих бедствий, а особенно бойся страшного оного Божественного прещения к немилостивым и немилосердым... Вот Бог показал на тебе свою милость, и государь великий князь тебя пожаловал; следует и тебе пожаловать твоих клевретов, показать к ним милость, удоволить их пищею и одеждою, упокоить всякими нужными потребами и учить их всегда на благие дела, да приимешь за то от Господа милость в сем веке, а в будущем Царство бесконечное..."
Четыре послания об епитимиях Иосиф написал собственно к детям своим духовным, каким-то вельможам. Тут он учит их, как исполнять возложенные на них епитимий, преподает правила относительно пищи и пития в те или другие дни, относительно постов, молитв, поклонов, раздаяния милостыни и подобное. В посланиях этих, между прочим, достойны замечания слова преподобного Иосифа, выражающие его понятия о важности поста в среду и пяток: "Кто не постится в среду и пяток, таковой равен есть людям, которые Христа распяли", а равно слова о важности монашества: "Аще ли восхощеши вскоре прияти всем грехом прощение, и ты облечися во снятый ангельский иноческий образ", и в другом месте: "А кто пострижется в черницы, ино тому с тех мест впредь епитимии несть".
