Против Писаний святых апостолов жидовствующие возражали: "Почему доселе нет Второго пришествия Христова? Ему уже время быть. Апостолы написали, что Христос родился в последняя лета, но по Рождестве Христове прошло уже тысяча пятьсот лет, а Второго пришествия Христова нет - значит, Писания апостольские ложны". Ответ преподобного Иосифа в девятом Слове, которое, очевидно, написано не прежде 1500 г., таков: Писания святых апостолов истинны, потому что изречены от Духа Святого. Если апостолы написали, что Христос родился в последняя лета (1 Пет. 1. 20), т. е. спустя 5500 лет от сотворения мира, то этим выразили только мысль, что Он родился не в прежнее время, не через тысячу, не через две тысячи лет от сотворения мира. Но нигде в Писаниях апостольских не сказано, что, когда от Первого пришествия Иисуса Христа пройдет определенное число лет - тысяча или две, тогда будет Второе Его пришествие, ибо об этом никто же весть, ни ангели небеснии. Даже если бы Господь чрез апостолов и с точностию предвозвестил нам, что Второе пришествие Его будет чрез тысячу или две тысячи, и потом не пришел в определенное время, и тогда мы не имели бы права истязать Его, почему Он не пришел, ибо Он мог отложить Свое пришествие по долготерпению и милости к нам, чтобы мы успели покаяться. Доискиваться, когда настанет время Второго пришествия Христова, нам не открытое, и требовать, почему Христос доселе не приходит, есть дело величайшей дерзости со стороны ничтожной твари - человека. Раскрытие этой последней мысли составляет наибольшую часть Слова.
Нападая вообще на писания святых отцов, жидовствующие нападали, в частности, на писания святого Ефрема Сирина и говорили: "Ефрем написал: уже пророчества и Писания окончились, не остается более ничего, как быть Второму пришествию Господа нашего Иисуса Христа. Но вот уже тысяча сто лет прошло со времен Ефрема, а Второго пришествия нет - значит, писания его ложны..." В ответ на это преподобный Иосиф в десятом Слове утверждает, что святой Ефрем писал о Втором пришествии Христовом и будущем суде точно так же, как прежде писали о том пророки и апостолы, которые нередко представляли будущие события как бы настоящими, и в подтверждение своих слов приводит целый ряд относящихся к этому предмету изречений, сперва пророческих, потом евангельских и апостольских, далее изречений святого Ефрема, показывая согласие их с пророческими и апостольскими, и, наконец, таких изречений Священного Писания, в которых будущие события представляются как бы настоящими.
Одиннадцатое Слово Иосиф разделил на четыре главы соответственно четырем возражениям жидовствующих против монашества. В первой доказывает, что монашество, вопреки мнению еретиков, отнюдь не есть изобретение и предание человеческое, несогласное со Священным Писанием, а изобретено и существует по заповеди Божией и по пророческому, евангельскому и апостольскому Писанию, что следы монашества были еще в Ветхом Завете до закона и во дни закона, а в Новом Завете оно ведет свое начало от Самого Христа Спасителя и апостолов. Во второй главе, опровергая умствование еретиков: "Если бы иноческое житие было богоугодно, то Христос и апостолы были бы и писались бы на иконах в иноческом образе", объясняет подробно, что весь иноческий образ во всех его принадлежностях есть образ покаяния и плача, а потому не мог приличествовать ни Христу Богу, ни Его святым апостолам. В третьей главе доказывает, что ангел, предавший Пахомию иноческий образ - схиму, хотя явился ему не светлым, а черным, послан был, однако ж, не от беса, как утверждали еретики, а от Бога; что он явился черным, имея на себе одеяние великого иноческого образа, т. е. схимы, сообразно с целию, для которой был послан, и что вообще ангелы являлись святым людям в разных видах, как угодно было Господу. Наконец, в четвертой главе раскрывает, что слова апостола о возбраняющих женитися и удалятися от брашен (1 Тим. 4. 3) относятся совсем не к инокам, как думали жидовствующие, а к еретикам манихеям, маркионитам, считавшим брак прелюбодеянием, а брашна скверною, а что иноки только предпочитают девство браку, но не возбраняют никому брака, только воздерживаются от пищи, но не называют ее скверною. В этом обширном Слове приводится множество свидетельств из писаний святых отцов, из житий святых и из других духовных книг с указанием на источники или на имена писателей.
В первых одиннадцати Словах своего "Просветителя" преподобный Иосиф опроверг все лжеучение жидовствующих или все те части этого лжеучения, какие признавал необходимым опровергнуть. Оставалось определить, как же смотреть православным на новых еретиков, как относиться к ним. Решение этого вопроса тем было необходимее, что сами еретики вызывали к тому своими умствованиями и разглагольствиями.
Еще митрополит Зосима говорил, а за ним повторяли и другие жидовствующие, что "если даже еретиком будет святитель и не благословит или проклянет кого-либо из православных, то суду его последует суд Божий". Это смущало православных и заставляло их бояться анафемы от еретика-митрополита. Сам епископ Суздальский Нифонт спрашивал по этому случаю мнения преподобного Иосифа, и Иосиф в послании к нему (около 1493 г.) целым рядом примеров из церковной истории, правил соборных, свидетельств Священного Писания и отеческих доказывал, что проклятие от святителя-еретика не имеет никакой силы, что оно не сопутствуется судом Божиим и что православным такого проклятия не следует бояться. Те же самые мысли Иосиф изложил и в двенадцатом своем Слове на новгородских еретиков, только в другом порядке и с большею подробностию, для вразумления всех православных. Замечательно, что двенадцатое Слово во многих списках "Просветителя" не встречается.
Равным образом еще митрополит Зосима начал учить, что "не должно осуждать ни еретика, ни отступника". Эта мысль, естественно с радостию подхваченная жидовствующими, нашла себе, по крайней мере в дальнейшем своем развитии, сочувствие и в некоторых православных, особенно после Собора 1504 г., когда главнейшие из еретиков казнены были страшною смертию. Преподобный Иосиф немедленно восстал и против этого учения и в послании к Нифонту Суздальскому уже объяснял довольно подробно, что еретиков не только велено судить и осуждать судом церковным, но что благочестивые цари и князья должны подвергать еретиков и гражданской казни, посылать их в заточение, а иногда даже предавать смерти, для чего ссылался на слова святого апостола Павла (Евр. 10. 28, 29), на постановление греческого царя Ираклия, на примеры омиритского царя Авраамия, греческих - Иустина, Тиверия, Феодоры и сына ее Михаила и др. Потом эти же мысли с некоторыми дополнениями Иосиф повторил в послании (около 1503 г.) к духовнику великого князя Ивана Васильевича андрониковскому архимандриту Митрофану; кратко выразил в послании (после 1504 г.) к великому князю Василию Ивановичу и, когда последнее подверглось возражениям со стороны заволжских старцев, изложил со всею обстоятельностию в послании к старцам о повиновении соборному определению. Наконец, раскрытию этих самых мыслей Иосифом посвящены четыре последние Слова в его "Просветителе".
Говоря, что не должно осуждать ни еретика, ни отступника, жидов-ствующие ссылались на слова Спасителя: Не судите, да не судимы будете (Мф. 7. 1), и на слова Иоанна Златоуста: "Недостоит никого же ненавидети или осуждати, ниже невернаго, ниже еретика, и не убо достоит убивати еретика". Приступая к опровержению этого учения в тринадцатом Слове, Иосиф сначала замечает: "Желающий правильно уразуметь сказанное Господом: Не судите, да не судимы будете, пусть прочтет свидетельства святых отцов Иоанна Златоуста, Василия Великого, Афанасия Великого и многих других, которые собрал в своей великой книге преподобный отец наш Никон (Черногорец), в 39-м Слове". Затем обращает все свое внимание на выше приведенные слова Златоуста и дает на них два ответа. В первом ответе говорит, что еретиков, по учению Златоуста, только тогда не должно ненавидеть, осуждать и творить им зла, напротив, должно обходиться с ними с кротостию, когда они живут спокойно и не творят нам, верным, никакого душевного вреда; а если они, как волки, устремляются на стадо Христово, чтобы его расхитить и погубить, и прельщают православных, тогда пастыри Церкви обязаны вооружаться против еретиков и не только осуждать их, но и проклинать и вредить им. А что действительно таково учение Златоуста и так вообще надобно поступать с еретиками, Иосиф а) приводит два новые свидетельства из Златоуста, в которых святой отец точно заповедует запрещать и заграждать уста еретикам, открыто враждующим против веры Христовой, свидетельствовать на них пред судом, как на хулителей Христовых, даже язвить их рукою и тем освящать ее и не иметь с ними ни в дружбе, ни в любви, ни даже в пище и питии никакого общения; б) указывает на апостолов Петра, Иоанна, Филиппа и Павла и на отцов Церкви - Иоанна Златоустого, Порфирия, епископа Газского, Льва Катанского и Феодора Едесского, которые не осуждали еретиков и неверных и не творили им зла, пока они не причиняли вреда православным и их вере, а как только еретики начинали вредить православию, то осуждали их и и проклинали. "Так, - заключает преподобный, - следует поступать и нам с нынешними еретиками, которые сотворили нам столько душевного вреда и пагубы и увлекли в жидовство столько православных, что и перечесть невозможно". Во втором ответе Иосиф объясняет, что Златоуст сказал только: "Не подобает нам убивать еретиков", т. е. разумел епископов, священников, иноков и вообще лица духовные, но не сказал: не подобает царям, князьям и судиям убивать еретиков. И потом в доказательство мысли, что цари, князья и судии обязаны действовать против еретиков гражданскими мерами, а) ссылается на слова апостола Петра, что царям и князьям дана от Бога власть во отмщение злодеем (1 Пет. 2. 14), относя к числу злодеев и еретиков, как причиняющих величайшее зло православным; б) приводит градские (гражданские) законы из Кормчей, в которых отступники и еретики признаются "повинными конечней муце и казни"; в) напоминает об отцах Вселенского Собора, просивших царя Иустиниана, чтобы он искоренил остатки еретической злобы; г) указывает вообще на царей греческих, бывших во дни Вселенских Соборов - Константина, Феодосия Великого, Феодосия Младшего, Маркиана, Иустиниана, Константина и царицы Ирины, которые посылали еретиков в заточение и подвергали другим казням, и вместе на то, что святые отцы того им не возбраняли; д) указывает также на примеры пророков и царей в Ветхом Завете, апостолов и отцов Церкви в Новом, которые то мечом, то еще чаще молитвою убивали отступников и еретиков, и замечает, что если бы не подобало отступников и еретиков предавать казням и смерти, то апостолы и отцы не умерщвляли бы их и силою своей молитвы. После этого Иосиф останавливается еще на следующем возражении жидовствующих, очевидно направленном лично против него: "Если и подобает судить или осуждать еретиков или отступников, то царям, князьям, святителям и судиям земским, а не инокам, отрекшимся мира, которые должны только внимать себе и никого не осуждать, ни еретика, ни отступника", и указывает на Антония Великого, Пафнутия Исповедника, Пахомия, Макария, Ефрема, Евфимия и многих других иноков и пустынников, которые то сами восставали на еретиков и осуждали их, то участвовали на Соборах, Вселенских и Поместных, в осуждении и проклятии еретиков. А в заключение всего Слова говорит: "Итак, для всякого очевидно, что и святителям, и священникам, и инокам, и простым людям, и всем по-христиански мудрствующим подобает осуждать и проклинать еретиков и отступников, а царям, и князьям, и судиям земским подобает посылать их в заточение и предавать лютым казням".