У гостеприимного хозяина Тебендинского городка Ермак провел несколько дней. Казакам было строго приказано не своевольничать и не обижать жителей. Елыгай проникся столь большим уважением к русскому гостю, что сам привел к нему красавицу дочь. Возможно, князем-отцом руководили более практические соображения: оградить дочь от грубоватых ухаживаний казаков или заручиться покровительством могущественного повелителя. Но суровый воин отказался принять такой «прекрасный» дар, а своим казакам запретил преследовать княжну. Это, однако, не испортило отношений, и оба — гость и хозяин — распрощались довольные друг другом.
При устье реки Ишим казаки вновь натолкнулись на сильное сопротивление. Отряд татар напал на их лагерь. Произошла рукопашная схватка, в которой погибло 5 воинов. Но победа осталась за русскими. Похоронив убитых, отряд пошел дальше вверх по Иртышу и достиг местечка Кулары. Здесь стоял сторожевой городок Кучума, некогда прикрывавший ханские владения от ногайских набегов. По всему верхнему Иртышу не было другого лучше укрепленного места. Ермак попытался взять его приступом. Пять дней бились казаки, но взять городок не могли.
Атаман решил снять осаду и двигаться дальше, надеясь покорить Куларовский городок на обратном пути.
Следующий за Куларовским городок носил название Ташаткан. Его жители участвовали в сражении у Чувашского мыса и поэтому питали особое «почтение» к казакам. Ташаткан сдался без боя, удовлетворив все требования Ермака.
Последний пункт, до которого дошел отряд, были татарские юрты Шиштамак, стоявшие у впадения реки Шиша в Иртыш. Здесь нашли прибежище многие ополченцы Карачи и среди них те, которые бежали из казацкого плена. Имя Ермака на них действовало почти магически, поэтому они не пытались даже оказать сопротивления. Жители Шиштамака находились в крайней бедности, подвергаясь постоянным опустошительным набегам ногаев. Ермак отнесся к ним с чрезвычайным великодушием: не потребовал с них ясака и даже не принял от них «подарков».
Повсюду, куда заходил отряд, Ермак расспрашивал о местопребывании Кучума, но удовлетворительных сведений не получил нигде. Дальнейшее продвижение на юг, в бескрайние степи кочевников, не входило в планы атамана. Бедные кочевые племена не могли дать хорошего ясака, да и преследовать их без конницы было чрезвычайно затруднительно. Поэтому отряд из Шиштамака повернул обратно.
Вниз по течению казаки продвигались быстро. В Ташаткане они получили неожиданное известие (оказавшееся потом провокационным): где-то на реке Вагай хан Кучум задержал торговый караван, идущий из Бухары в Искер. Весть казалась правдоподобной. Бухарские купцы обычно приходили в Искер в конце лета. Правда, в последние годы военные обстоятельства прервали торговые связи с Бухарой. Но по рассказам Ермак знал, что эта торговля была весьма оживленной и способствовала процветанию края. Сибирь в обмен на меха получала из Средней Азии бумажные ткани (зендени, выбойки, хамы), каракуль, ревень (сладкий корень), лошадей и даже рабов. Поэтому дальновидный атаман не мог не приветствовать возобновления бухарской торговли. Отпустив часть отряда с собранным ясаком в Искер, сам с сотней казаков поспешил покончить, наконец, с Кучумом и установить в Сибири мир и спокойствие.
Слуги Ермака осторожно поднимались вверх по Вагаю. Время от времени отряд высаживался на берег, и казаки разведывали окрестности. Так дошли до урочища Атбаш (по-русски — Лошадиная голова), не встретив нигде ни бухарских купцов, ни кучумовцев. Ермак решил, что караван прошел другой дорогой или повернул обратно, и отдал приказ прекратить поиски и возвращаться.
Тем временем Кучум со своими людьми скрывался поблизости и внимательно следил за каждым шагом казаков. Никому из них в голову не приходило, что, может быть, зверолов, встречавшийся в лесу, или рыбак, которого Ермак расспрашивал о бухарцах, являлись разведчиками Кучума. Казаки без всякой предосторожности плыли по течению реки с мыслью о скором возвращении в Искер, ставший для них родным домом.
К вечеру 5 августа разразился дождь. Ермак решил сделать привал в первом подходящем месте. Такое место нашлось на небольшом островке между главным руслом Вагая и его старицей. Быстро разбили стан, поставили шатры и пологи. Зажглись костры. После короткого ужина все улеглись спать. Ермак, как обычно, приказал расставить караулы. Ночью дождь усилился. Утомленные походом воины скоро погрузились в глубокий сон. Под мерный шум дождя заснули и караульные, уверенные в полной безопасности.
Кучум с вооруженными людьми ждал глубокой ночи. Когда погасли костры и крепкий сон объял казачий лагерь, он послал разведку узнать, где можно на конях пройти через реку на остров. Летописец передает следующие подробности этой разведки. Был у Кучума воин, приговоренный к смерти за какое-то преступление. Хан приказал ему переправиться на остров и доставить точные сведения о стане Ермака, пообещав за успешное выполнение приказа помилование. Смертник переправился через реку, осмотрел спящий лагерь и, возвратившись, сообщил обо всем Кучуму. Но тот не поверил рассказу и велел вторично переправиться в русский лагерь и для большей верности принести что-нибудь оттуда. Разведчик выполнил приказ и доставил Кучуму 3 пищали и 3 лядунки с порохом.
Хан решил больше не медлить и приступить к переправе. Под плотной завесой дождя татары вступили на остров никем не замеченные и окружили лагерь. Сам Кучум остался на берегу: Ермак даже спящим казался ему опасным. В первый же миг был уничтожен спящий караул. Словно призраки сновали кучумовцы меж казацких шатров, душили и кололи спящих людей. Шатер Ермака стоял в центре лагеря, и туда устремилась большая группа татар. Атаман оторвался от сна, когда отряд почти весь был уже уничтожен. С горсткой уцелевших воинов он стал отходить к берегу, где стояли струги. Дождь вывел из строя фитильные ружья. Ермак с товарищами саблями прорубали дорогу через массу разъяренных врагов. Уж близок был спасительный берег, когда пал последний казак и Ермак остался один. Истекая кровью, он бросился к берегу и прыгнул в ближайший струг, но, как говорят летописи, оступился и пошел ко дну, «понеже одеян бе железом в пансыре тягче». Только несколько казаков уцелело в этой битве. Возможно, они несли вахту на стругах и, увидев гибель атамана и всей дружины, под покровом темноты скрылись от преследования. Так погиб атаман Ермак.
Весть о трагедии на реке Вагай произвела на оставшихся в Искере казаков и стрельцов потрясающее впечатление. Принявший на себя командование казаками Матвей Мещеряк почтил память начального атамана и погибших с ним дружинников «помяновением велием». Печальной была эта тризна. Поминали казаки своих товарищей, а думали о своем будущем, которое представлялось безнадежным и мрачным. В Искере оставалось немногим более 150 воинов. С такими силами было трудно удержаться в Сибири без Ермака. Гибель атамана, не знавшего поражений и умевшего находить выход из самых сложных ситуаций, воспринималась всеми как начало конца с таким успехом начатого дела.
Смерть Ермака воскресила надежды врагов. До казаков доходили слухи, что старший сын Кучума Алей приводит в подчинение татарские улусы по Иртышу, а всех боеспособных мужчин забирает в свое войско. Было ясно, что царевич готовит поход на Искер. Пришли в колебание некоторые хантейские и мансийские князьки. У казаков кончалось продовольствие, а подвоз его из соседних улусов прекратился. По совету казачьего круга Матвей Мещеряк и голова Иван Глухов решили покинуть Сибирь.
Ранним утром 15 августа 1585 года Искер опустел. Казаки и стрельцы на судах спустились по Иртышу и старинным Печорским путем вернулись в Россию.
Автор Строгановской летописи (по списку Спасского) передает другую, столь же вероятную версию. Атаман М. Мещеряк и голова И. Глухов возвращались на родину дорогой былых побед — по Тоболу и Туре. Им встретился новый русский отряд в 100 человек под командой воеводы Ивана Мансурова, направленный правительством; объединившись под началом воеводы, оба отряда двинулись к Иртышу с целью занять Искер. Но там уже хозяйничали татары Алея. Не приставая к берегу, где им угрожало множество вооруженных татар, казаки и стрельцы поплыли вниз по Иртышу до Оби. Здесь отряд остановился, срубил «град древян» и зазимовал. Обской городок просуществовал 10 лет. В 1594 году его гарнизон был переведен во вновь построенный город Сургут.
