В 1660 г. тщанием боярина князя Федора Федоровича Волконского была построена двухэтажная (внизу Спасская, а наверху Скорбященская) церковь, где находилась доска с такой надписью: «Лета 7168 [1660 г.] Апреля в 30 день начата быть строитися церковь Всемилостивого Спаса Нерукотвореннаго Образа, строил по своему обещанию Боярин князь Феодор Феодорович Волконской, а совершена 7169 года [1660 г.], Ноября в 30 день». Волконский с юности был близок ко двору, стоял неоднократно у царя «по правую руку в рындах», а при свадьбе царя Михаила был «у царского коровая»; при дворе Волконский, как и многие тогда, «местничал», то есть боролся за соответствующие его родовитости назначения: когда ему сказали стоять рындой вместе с князьями Пожарскими, то он посчитал это назначение неподобающим ему. Федор Волконский активно и плодотворно участвовал и в военных действиях, и в дипломатических переговорах при царях Михаиле Федоровиче и Алексее Михайловиче.

Верхнюю церковь во имя иконы Богородицы Всех Скорбящих Радость закончили в 1661 г. и освятили 20 ноября того же года. Однако существующее строение монастырского собора относится к 1709 г. (возможно, 1715 г.): тогда выстроили церковь с характерными круглыми окнами-люкарнами, двумя изящными высокими восьмериками с большими окнами и декоративной главкой – это один из самых изящных архитектурных памятников московского барокко. Как считают некоторые исследователи, здание собора является произведением зодчего Ивана Зарудного, основываясь на сходстве деталей с Меншиковой башней и церковью Иоанна Воина на Якиманке, принадлежность которых его руке, однако, отнюдь не доказана. В пожар 1737 г. верхняя церковь сгорела; ее выстроили заново в 1742 г. и освятили в присутствии только что вступившей на трон императрицы Елизаветы Петровны. При архимандрите Порфирии (между 1842 и 1848 гг.) была выстроена и колокольня над Святыми воротами.

В монастырском соборе в 1717 г. был похоронен известный ученый Иоанникий Лихуд, на могиле его была высечена такая эпитафия:

Там же покоится и проповедник, поэт и ученый Симеон Полоцкий, скончавшийся 25 августа 1680 г.; по указанию его воспитанника царя Федора Алексеевича над могилой поставлены каменные доски с вырезанной на них эпитафией, сочиненной его учеником Сильвестром Медведевым.

Во дворе можно видеть строения, вытянувшиеся параллельно Китайгородской стене, в которых находились классы и залы Славяно-греко-латинской академии и помещались ее учителя и ученики. Прямо против ворот – самое старое из них, так называемый Братский (учителя были и монахами, «братьями» Заиконоспасского монастыря) или Учительский корпус, состоящий из двух разновременных частей. Двухэтажная часть датируется 20-ми гг. XVIII в. (архитектор И.П. Зарудный), а трехэтажная, в свою очередь, составлена из двух частей: два нижних этажа построены в последней трети XVII в. (возможно, в 1686 г.), а третий этаж и общее оформление фасада в 1886 г. (архитектор В.Д. Шер). В Братском корпусе жили наставники академии, бывшие в то же время и монахами Заиконоспасского монастыря; его второй этаж занимался квартирами настоятеля, префекта академии и преподавателей, а на первом помещались студенты. Это здание вполне достойно мемориальной доски – в нем жили знаменитые просветители XVII в. Симеон Полоцкий и Сильвестр Медведев.

Здание академии, или Коллегиум, находится с левой стороны. Оно было выстроено специально для помещения учебного заведения, место для которого выбиралось самим патриархом Иоакимом: он 3 июня 1685 г. «ходил в Спасов монастырь для досмотру мест, где строить каменные палаты для учения учеников книжного писания», а через два года, 12 октября, тот же патриарх уже «ходил в новопостроенные каменные школы, что построены в Китае подле Спасского монастыря», и по дороге подал милостыню «Земского приказу колодникам, что сидят под палатою». Здание строилось на 2 тысячи рублей, крупную сумму, завещанную иеродьяконом Мелетием, но этой суммы было мало, и князь Василий Голицын, один из самых образованных русских вельмож, способствовал возведению и казенными средствами, и своими собственными. По словам автора истории академии С.К. Смирнова, здание ее «было каменное, трехэтажное, длиною 15, шириною 5 сажен и 2 аршина, вышиною более 6 сажен (1 сажень равна 2,13 м, 1 аршин 0,71 м); передним фасом оно обращено было к городовой стене, а на стороне, обращенной к монастырю, опоясано было хорами; смежный корпус, расположенный к востоку в связи с зданием Академии, назначался для помещения ректора и учителей. Последний корпус был о двух этажах и шел до самого Никольского греческого монастыря. В месте соединения двух корпусов, в углу, образовавшемся от выступа здания Академического, выстроена была башня, называвшаяся после звонковою: в ней устроены были лестницы, ведшие на хоры среднего и верхнего этажей; с хор двери вели в классы. Хоры были деревянные, шириною в 5 аршин, и утверждались на каменных столбах». Публичные диспуты происходили на втором этаже в обширной зале с кафедрой и портретом царя Федора Алексеевича. Коллегиум пострадал от пожара 1812 г., был разобран и построен вновь в 1821 г.

В западной торцевой части двора, там, где теперь проложен проход с Никольской на площадь Революции, находился монастырский сад, где в «комедийном амбаре», то есть школьном театре, ставились пьесы, в разыгрывании которых обязательно участвовали студенты академии.

От улицы монастырь был отгорожен линией лавок. Их в 1753 г. велено было сломать, так как их ступеньки далеко выходили на улицу, делая ее тесной. Вместо них построили два здания, которые были заняты книжными лавками.

Теперь же по линии Никольской стоят солидные дома (№ 7 и 9), построенные монастырем для получения дохода на торговой и оживленной улице. Еще в 80-х гг. XIX столетия монастырь предполагал снести обветшавшие книжные лавки на месте современного здания под № 7, но тогда не хватило средств на новое здание, и только в 1895 г. удалось начать стройку по проекту, присланному от петербургского архитектора М.Т. Преображенского, и закончить ее под надзором московского – С.У. Соловьева в 1897 г. В этом доме и находятся так называемые Школьные или Училищные ворота, через которые сейчас можно пройти во внутренний двор.

С правой стороны от дома № 7 на месте старых низких строений с невысокой монастырской колокольней в 1899–1900 гг. по проекту архитектора З.И. Иванова выстроен дом (№ 9), фасад которого обработан деталями русской архитектуры. Как бы поддерживая старинные традиции Никольской улицы, в этом доме, справа на первом и втором этажах, поместился большой книжный магазин известной фирмы И.Д. Сытина. Здание включило в себя и новую монастырскую колокольню, высотой 22 сажени (без малого 50 м), которая было далеко видна на Никольской. Она повторяла формы завершения колокольни знаменитой Успенской церкви XVII в. на Покровке. Освящение ее состоялось 17 ноября 1900 г.

В нижнем ярусе колокольни находились Святые ворота монастыря, над которыми под киотом поставили большую икону Спаса, выполненную на зеркальном матовом стекле размерами 4 аршина в высоту и 2 аршина в ширину (почти 5 кв. м).

Заиконоспасский монастырь особо отмечен в летописях русской культуры: тут находилось первое российское высшее общесословное учебное заведение, первый росток, давший начало большому дереву русского высшего образования.

Во времена Бориса Годунова, мудрого правителя, желавшего привить своей стране современное просвещение, возникла идея создания по примеру западных университетов русской высшей школы, родившаяся, надо думать, в результате его бесед с иностранцами, но воплощению ее помешали отечественные ретрограды-церковники, как огня боявшиеся любой свежей мысли, а в особенности приходящей с Запада. Как цитирует Карамзин современника, Годунов, «желая со временем видеть своих подданных людьми образованными и сведущими, предложил Государственному Совету выписать из Германии, Италии, Испании, Англии и Франции ученых мужей и для изучения разных языков учредить школы; но Монахи и Попы сказали, что их Государство обширно и велико, но единоверно и единонравно; что если в нем будут говорить не одним Русским языком, а разными, то согласие и мир исчезнут. Борис оставил сие намерение, однакож послал 18 молодых Дворян в чужие земли».