Дмитрий Павлович всегда был любимцем царя и его семьи. В 1912 г. состоялась помолвка Дмитрия Павловича с дочерью императора великой княжной Ольгой Николаевной. Однако помолвка оказалась расстроенной из-за противодействия императрицы Александры Фёдоровны, вызванного антипатией Дмитрия Павловича к Григорию Распутину. Во время Первой мировой войны существовали планы брака между Ольгой Николаевной и румынским принцем, будущим королем Каролем II, однако великая княжна отвергла возможность такого брака. Некоторые исследователи считают, что отказ Ольги был мотивирован тем, что она была по-прежнему предана Дмитрию.

Дмитрий Павлович получил домашнее образование и поступил в престижную Офицерскую кавалерийскую школу. После выпуска в 1911 г. он был зачислен в ряды лейб-гвардии Конного полка. Однако рутинная служба не увлекала молодого князя, и он много времени проводил в путешествиях по Европе и развлечениях. Службе препятствовало и слабое здоровье – как и многие члены Дома Романовых, он страдал от болезней лёгких.

В 1912 г. Дмитрий Павлович отправился на 5-е Олимпийские игры во главе русской команды по конному спорту. Русские спортсмены никаких наград не завоевали, подготовка к играм была ещё полулюбительской, и Россию представляли в основном офицеры-кавалеристы, а не профессиональные спортсмены. Игры проходили в столице Швеции Стокгольме, и Дмитрий Павлович смог встретиться со своей сестрой Марией, жившей там. В течение всей жизни брат и сестра оставались очень близки, а многочисленные злоключения только сплачивали их[6].

В 1913 г. Дмитрий Павлович открыл 1-ю русскую Олимпиаду в Киеве, будучи её председателем. Князь Гавриил Константинович, приглашённый на открытие, так описывал его и поведение великого князя Дмитрия:

«Я поехал с Дмитрием на открытие первой Русской Олимпиады. Оно было очень торжественно и началось с молебствия в присутствии генерала Иванова и киевских властей. После молебна спортивные организации, киевские кадеты и гимназисты проходили перед Дмитрием церемониальным маршем. Предварительно мы с Дмитрием обошли их фронт, и Дмитрий с ними здоровался. Меня очень интересовало, как Дмитрий будет благодарить за прохождение киевских гимназисток. Он вышел из этого трудного положения, сказав им: «Хорошо ходите!»

Дмитрий громко, во всеуслышание объявил об открытии первой Русской Олимпиады. Дмитрию было тогда двадцать два года, но он держал себя как старый и опытный великий князь. Он совсем не стеснялся и чувствовал себя как рыба в воде…

Дмитрий был очень способным человеком и председательствовать на Олимпиаде ему было совсем не трудно. Он свободно разговаривал с посторонними людьми, которых ему представляли»[7].

10 июля 1914 перед самым началом войны великий князь принял участие в императорском смотре на Военном поле в Красном Селе. Тогда многие ещё не верили в возможность войны, и Дмитрий Павлович собирался отправиться в Киев открывать 2-ю Российскую Олимпиаду, однако объявление мобилизации разрушило эти планы[8].

Великая княгиня Мария Павловна вернулась в Россию после расторжения своего брака. Она вспоминает о том, как брат собирался на войну:

«Неизбежность войны стала очевидной. Я страшилась этого, прежде всего опасаясь за Дмитрия. Как только вышел приказ о подготовке мобилизации, я переехала в Петербург, чтобы быть рядом с ним. Мне было невыносимо тяжело видеть его занятым военными приготовлениями, я с почти материнской нежностью смотрела на его мальчишечью фигуру, юное лицо.

Несмотря на энтузиазм, который он разделял вместе со всеми, к тому, что ожидало, он относился крайне ответственно. В его поведении не было никакой бравады. Надо признаться, я еще никогда не видела его столь серьезным. Эти тревожные дни мы проводили вместе, утешая и поддерживая друг друга, наша дружба вновь стала сердечной, как в детские годы. Наши беседы то были исполнены печали, то склонялись к шуткам»[9].

Как и все члены династии, находившиеся в столице, великий князь принял участие в торжественном молебне в Зимнем дворце по случаю объявления войны.

Через несколько дней князь вместе с полком отправился на фронт. Уже 25 июля конная гвардия прибыла на станцию Пильвишки, недалеко от г. Владиславова. Прибыв на фронт, полк начал действовать в составе 1-й гвардейской кавалерийской дивизии под командованием генерала Казнакова, которая, в свою очередь, входила в состав 1-й армии генерала П.К. фон Ренненкампфа. 1-я и 2-я гвардейские кавалерийские дивизии вместе с 1-й Отдельной кавалерийской бригадой входили в состав конной группы генерала Хана Нахичеванского и составляли правый фланг 1-й армии[10].

3 августа конная группа перешла государственную границу с целью обхода северного фланга германской 8-й армии. Соединение должно было пройти к переправам через реку Инстер, форсировать её и двигаться далее в направлении на г. Истенбург. Однако выполнить этот приказ сразу оказалось невозможным – началось наступление немецкой усиленной 1-й пехотной дивизии на г. Эдкунен, и русская конница увязла в затяжном бою. Опоздание с переходом границы в первый день наступления, медленное продвижение с боем 3–4 августа и слишком растянутый маршрут привели к тому, что конница продвинулась лишь наравне с пехотой и обхват частей противника не удался. Причём наступающие в авангарде русские частями оторвались от 1-й отдельной кав. бриг. и 54-й пех. див., которые должны были обеспечивать охрану правого фланга наступления. 4 августа генерал Хан Нахичеванский получил сведения о том, что в г. Пилькаллен находится вражеская 2-я конная дивизия, и приказал атаковать город. При этом конногвардейцы попали под артиллерийский обстрел. Вспоминает офицер кирасирского полка Г. Гоштовт:

«В это время к нам подъехал вольноопределяющийся 3-го эскадрона Мельников, посланный с донесением к командиру полка. Во время разговора с ним, неожиданно бухнуло два артиллерийских выстрела; близко из кустов по другую сторону дороги, показались два огонька, и затем немедленно над нами разорвались две шрапнели; будто горох посыпались кругом пули.

Моя нервная кобыла чуть не опрокинулась от неожиданности. Мы съехали с холма. У Мельникова и Кобзаря были ранены лошади; самих их также легко царапнуло. Карапекину пуля порвала крыло седла. Немцы беглым огнём покрыли холм, где мы только что стояли, предполагая, видимо, на нём наблюдательный пункт.

Я немедленно послал Дервеля с устным донесением о местоположении, до дерзости близко подъехавшего, неприятельского артиллерийского взвода.

Конногвардейцы и пристраивающиеся к ним кавалергарды в рассыпном конном строю пошли в его направлении. Немецкая артиллерия перенесла на них свой огонь. Вынесшийся впереди эскадрона Е.В. Конной Гвардии, великий князь Дмитрий Павлович окутался весь облаком разорвавшейся шрапнели. Его лошадь повалилась на землю. Великий князь вскочил на ноги; – к счастью осколки и пули шрапнели его не задели. Цепи нашего полка также перешли наступление.

Немцы быстро начали отступать. Посланные за ними разъезды сообщили об их спешном отходе по направлению к городу Пилькаллен»[11].

Пилькаллен был взят. 5 августа конный отряд столкнулся с немецкой самокатной ротой 2-й пех. див. 6 августа части получили приказание двигаться к переправе через р. Инстер по направлению на г. Истенбург, однако выполнить этот приказ сразу оказалось невозможно. Противник занял оборону в районе г. Краупишкен, прикрывая подступы к переправе. Именно здесь начался упорный 6-часовой бой, вошедший в историографию как Каушенское сражение.

Каушенское сражение стало наверное самым известным боем русской гвардейской кавалерии в течение Первой мировой войны. Позже, в эмиграции, многие участники боя написали свои воспоминания, в которых зачастую старались не только выразить личные впечатления, но и проанализировать действия русской стороны. Рассмотрим сперва ход боя.