3 июля 1919 г., захватив Царицын, Деникин подписал "Московскую директиву" - план окончательного разгрома большевиков. Все три армии, по достижении заданных рубежей, должны были развернуться на Москву. Однако при всей оперативной разработанности, эта директива заключала в себе и стратегические просчеты. Она недооценивала возможности Красной Армии, распыляла собственные силы на огромном пространстве, к тому же им предстояло наступать через пролетарские центры и районы, в которых крестьянам были переданы помещичьи земли. Деникинская армия воспринималась здесь как буржуазно-монархическая.
Кроме того, с улучшением дел на фронте вновь активизировались укрощенные было казачьи самостийники. Даже донской круг, еще недавно покорившийся Деникину, теперь, упреждая развитие событий, дабы не опоздать, высказался за создание Юго-Восточного союза. В конце июня состоялась конференция казачьих представителей в Ростове. Особенно негодовал Рябовол, обличая добровольцев. Ночью 2 июля в вестибюле гостиницы "Палас-Отель" он был убит. Кубанская рада единогласно постановила закрыть все отделения деникинского пропагандистского органа - Освага. По кубанским станицам покатился клич: "Долой добровольцев!". Казачьи сходы выносили приговоры с отказом идти на фронт. Но донские и терские представители эти призывы не поддержали. На встрече с Деникиным они признали его правительство, а он - автономию казачьих войск. Вспышка сепаратизма погасла, но она свидетельствовала об углублявшихся процессах, подмывавших тыл и устои Вооруженных сил юга России.
Но все эти внутренние противоречия, начавшие выплескиваться наружу, имели еще подспудный характер. И тогда, летом 1919 г., денкинские войска поставили большевистский режим в критическое положение. А тем временем Деникин, скорее ощущая, чем осознавая нараставшие перебои в созданной им военной машине, вынужден был, в связи с обнажившейся неустойчивостью казаков, открыто выражавших недовольство с приближением к Москве, произнести на фронте перегруппировку сил. Донскую и Кавказскую армии, до этого считавшиеся ударными, он перевел на второстепенные направления. На главном оказалась Добровольческая армия с приданными eй конными корпусами Шкуро и Мамонтова.
Поначалу осуществленная рокировка показалась весьма эффективной. С конца сентября 150-тысячная деникинская армия, как бы обретя второе дыхание, снова развила мощный натиск, захватывая город за городом. Пленум ЦК РКП(б), состоявшийся 21 и 26 сентября, объявил мобилизацию всех коммунистов. Реввоенсовет Республики разделил Южный фронт на два - Южный и Юго-Восточный. 30 сентября советская печать опубликовала "Тезисы о работе на Дону", подготовленные Л. Д. Троцким. Тогда же председатель РВСР выдвинул идею нанесения главного удара не с Волги через казачьи районы, как делалось прежде, а через Воронеж на Харьков и Донбасс, чтобы отсечь прорвавшуюся к Москве Добровольческую армию от казаков, на затрагивая, однако, их самих. Это предложение было принято.
Деникин вряд ли осознавал, что над Белой армией уже сгустились готовые разразиться громом тучи. Услужливые приближенные подбирали белого коня к торжественному его въезду как триумфатора в московский Кремль. Да и сам Деникин, судя по всему, тоже утратил присущую ему осторожность, считая возможным теперь явственнее обозначить социальные ориентиры возглавляемого им движения. Во всяком случае именно в то время получили широкую огласку его предначертания по рабочему и крестьянскому вопросам. Деникин подписал законопроект об ограничении прав пролетарских слоев населения и чуть позднее одобрил земельное положение. Правые расценили последнее как "огульное уничтожение" помещиков, а умеренные социалисты, наоборот, как стремление сохранить их. Крестьяне же, составлявшие основную массу Добровольческой армии, сделав практический вывод, ударились в повальное дезертирство. Эта болезнь перекинулась и на рядовых казаков. Запрещение на Украине преподавания родного языка в школах вызвало мощную национальную волну анархо-социалистического толка. Нестор Махно превратился в кумира голытьбы. Его отряды на тачанках перетряхнули города левобережья Днепра. Расстреливали, вешали, топили и сжигали на кострах всех подряд, без разбора,- офицеров, коммунистов, интеллигенцию - под общим лозунгом: "Бей белых - пока покраснеют, красных пока побелеют". Для борьбы с махновщиной Деникину пришлось снять с фронта корпуса Слащева и Шкуро. В городах множились подпольные организации, в горах и плавнях - партизанские отряды с выраженным советским оттенком.
На подвластных Деникину территориях смятение охватило верхние слои общества. Казачьи представители вышли на советское правительство с предложением заключить мир. Нарком по иностранным делам Г. В. Чичерин получил указание вступить с ними в переговоры. Кубанцы обнародовали намерение добиваться вступления в Лигу Наций в качестве суверенного государства. В первом половине октября до Деникина дошла информация, что в Париже их делегацией уже заключен договор о дружбе с меджлисом Горской республики, возникшей еще летом 1918 г. под протекторатом Турции.
Между тем красные армии развернули мощное контрнаступление. 20 октября они выбили добровольцев из Орла, а 24 - из Воронежа, разгромили кавалерию Шкуро и Мамонтова. Обстановка требовала немедленного наведения в тылу "железного порядка". Деникин приказал Врангелю выехать в Екатеринодар и привести в чувство потерявших разум бунтарей, а 6 ноября сам телеграфировал туда: "Подписавших договор при появлении их на территории Вооруженных сил Юга России приказываю немедленно предать военно-полевому суду за измену". Рада, однако, проявила непокорность. Она обязала своего атамана разъяснить верховному, что делегация подотчетна только своему правительству, а его приказ о предании ее суду - нарушение прав Кубани и подлежит отмене.
Генерал Покровский, согласно приказу, перебросил с фронта к Екатеринодару отряд верных ему бойцов и предъявил растерявшемуся Филимонову ультиматум - до 12 часов 19 ноября выдать прибывшего члена делегации Калабухова и прекратить на Кубани травлю Добровольческой армии. После разразившегося скандала председатель рады И. Л. Макаренко сложил свои полномочия и скрылся. Делегаты впали в "покаянное настроение". Покровский по приказу Врангеля арестовал "десять изменников", из которых Калабухова, по приговору суда, 20 ноября повесил на Крепостной площади Екатеринодара, а труп его "во устрашение" оставили на виселице на целый день. Делегация раскаявшихся депутатов рады во главе с историком Ф. А. Щербиной принесла Деникину свою повинную голову. 21 ноября рада стоя приветствовала Врангеля. Филимонов ушел в отставку, рада избрала себе нового председателя. Остальные арестованные были высланы "за пределы России". Деникин распорядился "суровыми и беспощадными мерами расчистить тыл".
Поражения на фронте обострили присущие природе белого движения острые, разрушающие ее антагонистические социальные противоречия. Самой уязвимой и рыхлой оказалась армия. Пока ей сопутствовали успехи, она, скрипя, существовала. Первые же серьезные неудачи повлекли за собой деморализацию ее состава, стремительно переросшую в катастрофу. По этой причине она за какие-то 1,5-2 месяца, признавал впоследствии и сам Деникин, развалилась буквально на глазах. От вчера еще многочисленной и грозной Добровольческой армии осталось всего около 10 тыс. человек. Ее пришлось переформировать в корпус под командованием А. П. Кутепова. Кавказская армия, состоявшая преимущественно из кубанских казаков и горских крестьян, практически перестала существовать. Она сократилась приблизительно до 8 тыс. человек и утратила боеспособность. В частях терских казаков едва насчитывалось 3,5 тыс. человек, горцев - менее одно тысячи. Более или менее сохранила свою устойчивость только Донская армия. Испытав на себе большевизм и боясь возмездия с его сторон, донцы не рассыпались по станицам и хуторам, а с боями отступали на юг. Всего под командованием Деникина к концу 1919 г. осталось примерно 8 тыс. человек.
