Согласно Эдмондсу, ночью 8 августа Томас Паунд, Томас Хокинс, Томас Джонстон, Елеазер Бак, Джон Сиккадан, Ричард Гриффин, бостонский кузнец, и мальчик Бенджамин Блейк вошли в гавань Бостона на шлюпе бермудского типа. Этот корабль, построенный на Бермудах, имел прочный, но легкий корпус из кедра и был оснащен бортовыми орудиями. На рассвете у острова Лоуэлл к его команде присоединились Даниэль Лэндер, Сэмюэль Уотс, Вильям Уоррен, Вильям Дан и Генри Диппер. Неподалеку от Брюстера им повстречался шлюп с грузом макрели на борту. Паунд приказал ему остановиться под угрозой начать обстрел. Пираты потребовали, чтобы им отдали рыбу и запас воды. Исаак Принц, капитан ограбленного шлюпа, сразу же известил об этом власти Бостона.
Через три часа после расставания с Принцем Паунд и его команда остановили «Мэри», рыбацкое судно из Салема. Капитан Хелен Чард вез на борту арестованных. Один из них, Дерби, решил перейти к пиратам, и одному из французов пришлось стать переводчиком. Команда «Мэри» была пересажена на бермудский корабль, а пираты перешли на «Мэри», обещая возвратить ее, как только им попадется что-нибудь получше. Чарду они объявили, что, увеличив свою команду на сорок человек и захватив большое судно, они отправятся «грабить французов». Чард сообщил об этом властям Салема, которые немедленно отправили корабль с местными добровольцами на поиски грабителей, но найти их не удалось. Пираты ушли в залив Каско, где к ним присоединились семь дезертиров из гарнизона Форт-Лойял в Фалмуте (теперь Портленд, штат Мэн). В их число вошли: Джон Хилл, Джон Лорд, Джон Уоткинс, Вильям Бенни, Вильям Неф, Джеймс Дэннел и Ричард Фиппс, вероятно один из двадцати братьев знаменитого сэра Уильяма.
Джон Дерби уговаривал фалмутского врача, находившегося на борту этого судна, посетить капитана, назвавшись Чардом; на самом деле он хотел заполучить в свою команду хирурга, но тот не клюнул на эту уловку. Капитан Сильванус Дэвис из Форт-Лойяла попытался вернуть сбежавших от него солдат, а также вещи, которые они с собой прихватили, но ему это не удалось. Пираты без помех вышли в море и направились к полуострову Кейп-Код. Здесь, у мыса Рейс, 16 августа они захватили шлюп «Быстроходный» (Good Speed), шедший под командованием Джона Смарта из Портсмута, штат Нью-Хэмпшир. Они обменяли «Мэри» на его судно и снабдили его посланием, которое он должен был передать властям Бостона. В нем было написано, «что им известно, где караулит их правительственный шлюп, и если он бросится за ними в погоню и попытается их захватить, то ему придется попотеть, поскольку, не желая сдаваться, все они готовы погибнуть, как один человек».
В ответ на этот вызов власти отправили в море вооруженный шлюп «Резолюшн» (Resolution) под командованием Джозефа Тэкстера. Под его началом находилось сорок человек; ему было приказано «решительно подавить и захватить всех пиратов, и в особенности Томаса Хокинса, Паунда и других, связанных с ними», но одновременно «проявлять осторожность и не проливать крови, если только того не потребуют обстоятельства, вызванные упорным сопротивлением его действиям». Однако Тэкстеру не удалось настичь Паунда, который спрятался в укромном уголке пролива Винъярд под названием Хоумс-Хоул, где 27 августа захватил бригантину из Ньюберинпорта под названием «Мерримак» (Merrimack), которой командовал Джон Кент.
Забрав с «Мерримака» муку, сахар, ром и табак, а также три орудия, пираты отпустили его. Двигаясь дальше, шлюп Паунда попал в шторм, который отнес его к побережью Виргинии, где он зашел в реку Йорк и простоял там восемь дней, пока не стих ветер. Здесь стоял военный корабль, матросы которого занимались кренгованием корпуса: пираты потопили принадлежавший ему кеч, небольшое двухмачтовое судно.
Здесь к ним присоединились Джон Гиддингс и Эдвард Брум, а с корабля украли чернокожего раба.
Вернувшись в Новую Англию, в бухте Тарпаулин, расположенной на юго-восточном берегу острова Ношон в проливе Винъярд, пираты встретили корабль из Салема, капитаном которого был Уильям Лорд. Судно было слишком большим, и пираты не рискнули атаковать его. Притворившись купцами, они приобрели у Лорда якорь в обмен на сахар и продали ему за 12 долларов захваченного в плен негра.
Кеч капитана Олсопа едва избежал захвата. Паунд загнал его в залив Винъярд и попытался отрезать от берега, но этому помешали местные жители. Тогда пираты вернулись на Кейп-Код, где Томас Хокинс покинул их. Они остановили шлюп из Пенсильвании, но, не найдя на нем свинины, отпустили. Впрочем, 1 октября им улыбнулась удача – в Хоумс-Хоул они наткнулись на шлюп капитана Джона Пикета «Бразерс Эдвенчер» (Brothers Adventure, «Братья-авантюристы»), шедший из порта Нью-Лондон в Коннектикуте, с которого они забрали большое количество продовольствия. После этого пираты вернулись в бухту Тарпаулин, собираясь отплыть отсюда в Кюрасао.
Однако сделать это им не удалось. Власти Бостона, хорошо знавшие Паунда, 20 сентября поручили капитану Сэмюэлю Пизу, командиру шлюпа «Мэри», некогда побывавшего в руках Паунда, отправиться на поиски пиратов. Лейтенантом на этом корабле служил Бенджамин Гэллоп. Шлюп был хорошо вооружен и имел двадцать человек команды. Он должен был найти Паунда и его товарищей и, неожиданно напав на них, захватить в плен, стараясь при этом избегать кровопролития. Это благое пожелание исполнить не удалось, поскольку пираты, как показали дальнейшие события, уступать не собирались. Пиз подошел к Вудс-Хоул 4 октября и, узнав, что Паунд прячется в бухте Тарпаулин, сразу же отправился туда и обнаружил пиратов. Был сделан выстрел поверх носовой части «Мэри», но сразу же после этого на ее мачте взвился красный флаг. Подойдя поближе, Пиз выстрелил в сторону пиратского судна из мушкета и потребовал, чтобы негодяи сдались на милость короля.
Паунд, стоявший на юте, выхватил из ножен шпагу, обозвал моряков Пиза собаками и крикнул им, чтобы они прыгали на палубу его корабля, где он покажет им, где раки зимуют, и открыл огонь. После этого началась кровавая стычка. На шлюпе загорелся порох, взрывом повредило корабль и ранило двух моряков. Увидев это, пираты усилили огонь. Паунд был вскоре ранен, и Пиз предложил ему сдаться, обещав не убивать его, но тот отказался. В ходе боя погибло несколько моряков с «Мэри», а капитан Пиз был ранен так сильно, что ему пришлось, передав командование Гэллопу, спуститься вниз. Гэллоп тут же пошел на абордаж. Те из пиратов, которые не были ранены, сражались отчаянно, но их осталось слишком мало, и долго продержаться они не могли; во время стычки четверо из них были убиты и двенадцать – ранены. У пиратов осталось только два невредимых бойца, и бой закончился. Их корабль вместе с ранеными отбуксировали в Покассет, куда, после некоторой проволочки, явились врачи из Ньюпорта и оказали раненым помощь. 12 октября, в субботу, от ран скончался капитан Пиз.
Оба судна прибыли в Бостон 18 октября, где пиратов ждала новая тюрьма, стены которой имели толщину 4 фута (1,2 метра). Затраты на эту кампанию составили 2209 фунтов 4 шиллинга 6 пенсов, из которых 35,99 фунта было потрачено на лечение лейтенанта Гэллопа и на другие нужды. Салемские владельцы «Мэри» отказались взять ее назад, и она была продана. Доктор Элиша Кук из Ньюпорта получил 21,10 фунта за лечение пиратов.
Дезертир Томас Хокинс пережил много передряг, попав к индейцам-нозетам, населявшим в те далекие времена Кейп-Код. Якоб Лопер, португальский рыбак, задержал Хокинса и препроводил в Бостон, где его заковали в цепи и посадили в тюрьму. 9 января 1690 года Большой суд вынес приговор по делу о пиратстве и убийстве. Десятерых каперов признали виновными и приговорили к смерти. Четверо из них должны были умереть в понедельник, 27 июля, но в дело вмешались влиятельные люди, и казнен был только один капер, у которого не оказалось высокопоставленных друзей. Спасение Паунда было поручено организации «Мистер Эпафус Шримптон и разные достойные женщины», и тому удалось избежать заключения. Одни его подельники отделались штрафами, других посадили в тюрьму, третьи отправились на каторгу в Виргинию.
