Октябрь 1853 г. – переломный и определяющий момент в карьере Д. А. Оболенского. Он был «переведен» в Морское министерство, возглавлял которое великий князь Константин Николаевич в качестве «управляющего» Морским министерством. Россия в то время стояла на пороге войны с Турцией, неожиданно обернувшейся войной с Англией и Францией. Великий князь Константин Николаевич, которому еще в 4 года было предназначено Николаем I стать во главе Российского флота и дано звание генерал-адмирала, до этого времени был стеснен авторитетом приставленного к флоту человека немолодого, на седьмом десятке лет, независимого, язвительного острослова князя А. С. Меншикова. Уже совершеннолетний и честолюбивый великий князь, ощутивший потребность в наведении иных порядков на флоте, был связан в своих действиях. Отправка в начале 1853 г. А. С. Меншикова с дипломатическими поручениями из Петербурга развязала Константину Николаевичу руки, а надвигавшаяся война заставляла думать о переменах. Осенью 1853 г., уже осмотревшись и наметив себе некую программу действий, он начинает с того, что собирает в Морское министерство молодые кадры, причем не только моряков, но и гражданских чиновников – А. В. Головнина, М. X. Рейтерна. Среди них оказался, возможно по рекомендации его тетки Елены Павловны, и Д. А. Оболенский. Такое привлечение штатских лиц было вполне объяснимо: Константин Николаевич был намерен навести порядок в ведомстве, основать его деятельность на разумном законодательстве, а для этого требовались грамотные юристы. Оболенский как нельзя лучше соответствовал этим требованиям. Кроме того, Константину Николаевичу требовались и советники, и помощники, словом – профессиональное окружение, с которым он мог бы работать: советоваться и доверить исполнение всякого рода поручений и новаций по ведомству[6]. Оболенскому, назначенному на должность директора Комиссариатского департамента (это была должность гражданского чиновника, он и числился среди лиц «гражданского ведомства»), предстояло, во-первых, освоить весь спектр хозяйственной деятельности Морского министерства, ибо это был интендантский отдел Морского министерства, связанный с подрядами, заготовками, госпиталями и пр. Но тот факт, что сразу же после перехода в Морское министерство ему поручают составление Свода провиантского и комиссариатского уставов, выдает подоплеку его назначения: большую долю в его служебных обязанностях должна была занимать та самая юриспруденция, школу которой он уже прошел.

Известно, что в начале царствования Александра II Морское министерство оказалось во главе движения за преобразования и даже первым их начало. Оказывается, подготовка к этой роли лидера в кругу министерств была осуществлена еще в недрах николаевского царствования, и когда произошла примерно через год с четвертью смена царствований, Морское министерство было уже готово к этому, имея в своем составе кадры молодых, современных, амбициозных деятелей, прошедших некоторую практику. Так сложились обстоятельства, что Оболенский оказался в рядах тех, кого потом стали называть «шестидесятниками» и кого неизбежно вспоминали, ссылаясь на масштабы проведенных реформ.

Наверное, не все привлеченные великим князем Константином Николаевичем чиновники выдержали испытание; вероятно, у него были и разочарования, но Д. А. Оболенский проверку выдержал. Он вошел в круг ближайших сотрудников великого князя. Имя его постоянно встречается в дневниках Константина Николаевича как имя ближайшего сотрудника, с которым он вместе «работает», ездит по делам ведомства, и когда великий князь собирает у себя интимный кружок на «обед», то Оболенский неизменно оказывается в нем[7].

Не любивший Константина Николаевича С. Д. Шереметев, человек следующего поколения, назвав Оболенского «либералом и практиком», «бывшим правоведом», охарактеризовал его так: «Был одним из спутников того светила, который просиял в Мраморном дворце»[8]. Отметим вскользь, что к этому времени Оболенский созрел и для практической деятельности, и для ведения дневника, ибо именно с этого времени он начинает делать записи.

10 лет жизни было отдано Д. А. Оболенским Морскому министерству в самые замечательные годы жизни этого ведомства, в его «звездный час». Вокруг великого князя Константина Николаевича тесно сплотилась группа молодых единомышленников, к которым прочно и навсегда приклеилось прозвание «константиновцев». Оболенский формально был директором Комиссариатского департамента, но значение его выходило за пределы должности. Генерал-адмирал числил его среди своих ближайших сподвижников и, как известно из его дневника, безоговорочно ему доверял. Деятельность Оболенского в это десятилетие была многогранной. Она состояла из рутинной, повседневной службы директора департамента (кстати, вице-директором у него был дед В. В. Набокова, будущий министр юстиции Д. Н. Набоков). Кроме того, он был из числа тех сотрудников Морского министерства, кого великий князь Константин Николаевич постоянно привлекал как правоведа. Он занимался кодификацией тех морских и военно-морских законов, которые во второй половине 1850-х годов систематизировались, дополнялись, изменялись в особых комиссиях. Как доверенное лицо генерал-адмирала он постоянно исполнял его поручения. В 1856 г. Оболенский подготавливал поездку группы российских литераторов, в числе которых был А. Н. Островский, вниз по Волге с целью изучения экономики и быта приволжского населения. Поездка была организована под эгидой Морского министерства и должна была иметь результатом серию статей о состоянии экономики и жизни Поволжья для издаваемого министерством журнала «Морской сборник».

В самом начале 1854 г., по приватной просьбе генерал-адмирала, Оболенский ездил на Дон с целью выяснения возможности добычи там угля на случай, если обострившиеся отношения с Англией прервут поступление в Россию английского антрацита. Он не только убедился в реальности его добычи, но еще и договорился о таких поставках. Был он командирован и в Николаев с инспекционно-ревизионной целью (1857 г.), когда великого князя уведомили о наличии в этом порту злоупотреблений и хищений. Каждая такая поездка укрепляла его репутацию и сопровождалась выражением благодарности.

Д. А. Оболенский, работая в передовом министерстве того времени, способствовал продвижению разрабатываемых тогда реформ. Большое значение в деле отмены крепостного права и той формы, которую приняла крестьянская реформа 1861 г., сыграла записка его родственника, друга и бесспорно авторитетного человека Ю. Ф. Самарина. Участие Оболенского в крестьянской реформе выразилось в том, что он помогал ее распространению. Гораздо большим было его участие в судебной реформе. По мнению исследователя, занимавшегося ее историей, «еще предстоит» в полной мере оценить вклад Оболенского в принятие этой считающейся самой последовательной и демократической реформы 1860-х годов. М. Г. Коротких рассказывает: когда правительственные круги начали, вслед за разработкой крестьянской реформы, готовить столь же назревшую судебную и стали формировать концепцию нового судоустройства, то обратились к уже имевшемуся в России опыту подготовки законопроектов по судебной части. Причастный к этому председатель II отделения Собственной Его Императорского Величества Канцелярии Д. Н. Блудов подал Александру II записку, доказывая, что Россия еще не готова к широкомасштабной реформе, во всяком случае к суду гласному, с участием адвокатов и присяжных заседателей. Император, предпочитавший во всем «постепенность», немедленно согласился, и предстоящая реформа сразу же была ограничена очень узкими рамками. Тогда великий князь опять-таки обратился с личной просьбой к Оболенскому, находившемуся за границей, дать отзыв о записке Блудова. Тот написал отзыв, настаивая на полнокровной судебной реформе, которая бы учла все последние достижения мировой юридической науки