В это же самое время конвой «Вигерес» успел довольно глубоко зайти в «Бомбовую аллею», но до вечера он двигался довольно спокойно, так как истребители Королевских ВВС из Киренаики обеспечили воздушное прикрытие. И все-таки конвой понес потери. Один транспорт был поврежден пикировщиками, и его отправили в Тобрук. Другой был отправлен назад, так как его скорость оказалась слишком маленькой. По этой же причине голландское судно «Огтекирк» было направлено в Тобрук. Но, прежде чем оно дошло до порта, его атаковали 40 пикировщиков и отправили на дно. Конвой сократился до 8 транспортов.
В Таранто адмирал Иакино узнал о выходе конвоя «Вигерес» накануне вечером. Утром 14 июня итальянский флот готовился к выходу в море и в 14.30 покинул порт. Иакино намеревался перехватить соединение Вайэна в 9.30 на следующий день. В движение пришло множество кораблей, рассеянных по всем уголкам центрального бассейна. Результат их столкновения должен был определить, выживет ли Мальта, а возможно, и весь исход борьбы за Средний Восток.
Для большей ясности мы постараемся проследить за передвижениями обоих конвоев. Сначала мы обратимся к боям, которые пришлось выдержать конвою «Гарпун». Итальянцы усвоили уроки прошлых боев и поняли, что самолеты следует использовать массированно. Поэтому они собрали довольно сильную ударную авиагруппу. «Игл» имел на борту всего 16 «Си Харрикейнов» и 4 «Фулмара», а потому мог постоянно держать в воздухе более чем скромное истребительное прикрытие. Английские летчики сражались отважно и в течение дня сбили 17 вражеских самолетов, потеряв 7 своих. Однако их было слишком мало, чтобы сдержать стаи вражеских бомбардировщиков, которые сопровождало большое число истребителей.
Первые атаки итальянских истребителей-бомбардировщиков успеха не имели. Но в 11.30 конвой был одновременно атакован 28 торпедоносцами и 10 горизонтальными бомбардировщиками, которые сопровождали 20 истребителей. Слабое истребительное прикрытие конвоя было просто отброшено в сторону. Торпедоносцы потопили транспорт «Танимбар» и повредили крейсер «Ливерпуль». Эсминец «Энтилоуп» взял крейсер на буксир и потащил в Гибралтар. Это была слишком заманчивая добыча, и 26 бомбардировщиков и 8 торпедоносцев атаковали их, но попаданий не добились. Далее день шел спокойно, пока в 18.20 не началась новая воздушная атака. На этот раз появились бомбардировщики II авиакорпуса Ju-88, которые прилетели с аэродромов Сицилии. Но их встретили авианосные истребители, которые сумели отбить атаку, и британские авианосцы повреждений не получили.
Через полтора часа противник предпринял новую массированную атаку, которую провели совместно итальянские торпедоносцы и германские пикирующие и горизонтальные бомбардировщики. В небе вертелась безумная карусель, и корабли выписывали причудливые зигзаги и петли, уклоняясь от града бомб. В грохот орудий вплетались глухие разрывы глубинных бомб, которые британские эсминцы сбрасывали на воображаемый перископ. Каким-то чудом ни корабли сопровождения, ни транспорты не получили попаданий, хотя «Аргус» несколько раз с большим трудом уклонялся от торпед.
В сумерках последовала еще одна безуспешная воздушная атака, и конвой вошел в пролив Скерки. После этого адмирал Кэртейс со своими кораблями повернул назад. 5 оставшихся транспортов теперь сопровождали только «Каир», 5 эсминцев, 4 эскортных миноносца типа «Хант», 4 тральщика и 4 катера-тральщика. Эти корабли были вооружены только 102-мм орудиями и предназначались в основном для отражения атак самолетов. Ночь прошла спокойно, а на рассвете конвой оказался в 30 милях южнее острова Пантеллерия. До Мальты оставалось еще 12 часов хода. На рассвете 15 июня должны были появиться «Бофайтеры» с Мальты, а к полудню конвой оказался бы под прикрытием «Спитфайров». Перспективы выглядели довольно обнадеживающе, но все резко переменилось в 6.30. Командир «Каира» капитан 1 ранга Харди увидел, что путь конвою преграждают вражеские крейсера. Через несколько минут они открыли огонь с дистанции более 10 миль, что значительно превышало дальнобойность британских орудий.
Хотя еще вчера вечером англичане узнали о выходе эскадры адмирала да Зара из Палермо, проследить за ней не удалось из-за нехватки самолетов-разведчиков. Все внимание было обращено на итальянские линкоры, идущие на юг из Таранто. На основании прошлого опыта было решено, что да Зара идет на соединение с Иакино и не собирается действовать самостоятельно в Сицилийском проливе. Харди отважно повернул навстречу внезапно возникшей опасности. Его 5 эсминцев под командованием капитана 2 ранга Скэрфилда на «Бедуине» ринулись в бой, а конвой повернул прочь под прикрытием дымовой завесы, которую поставили «Каир» и эскортные миноносцы.
Да Зара двигался на юг, перекрывая конвою путь на Мальту. Он разделил огонь между «Каиром», который шел параллельным курсом и прикрывал конвой дымовой завесой, и британскими эсминцами, которые ринулись в атаку. Так как в начале боя итальянцы находились вне пределов дальности стрельбы британских орудий, их огонь был довольно точным. «Каир» получил 2 попадания, но повреждения оказались несерьезными. Головной британский эсминец «Бедуин» и шедший за ним «Партридж» также получили попадания и были выведены из строя. 2 концевых эсминца «Матчлесс» и «Марн» обстреляли итальянские эсминцы «Вивальди» и «Малочелло», которые пытались прорваться к конвою, и добились успеха. «Вивальди» получил попадание в котельное отделение, загорелся и потерял ход. «Малочелло» остался с ним, чтобы оказать помощь.
Тем временем капитан 1 ранга Харди вызвал на помощь эскортные миноносцы, чтобы отразить угрозу со стороны вражеских кораблей. Когда все корабли с сильным зенитным вооружением покинули транспорты, в 7.00 появились 8 германских пикировщиков Ju-87. Их никто не встретил, так как «Бофайтеры» уже улетели на Мальту, а новые истребители еще не прибыли. Это достаточно обычная неувязка, когда эскадру прикрывают базовые истребители, а не авианосные. Поэтому атака пикировщиков превратилась в учебное бомбометание. «Чант» был потоплен, а «Кентукки» выведен из строя.
Бой между кораблями противников сместился на юг. Так как итальянские крейсера не показали ни малейшего желания входить в дымовую завесу, Харди повернул обратно к конвою. Да Зара повернул следом. Когда Харди увидел, что конвой двигается на юго-восток, причем тральщик «Геба» ведет «Кентукки» на буксире, он приказал своим кораблям повернуть обратно. Положение конвоя оставалось исключительно опасным, так как орудия итальянских крейсеров могли в считанные минуты уничтожить все транспорты. Однако совершенно неожиданно итальянский адмирал повернул на восток. По какой-то причине он решил, что конвой постарается обойти лежащие впереди минные поля с севера, и направился к острову Пантеллерия, чтобы там дождаться выхода конвоя с минных полей. Да Зара прождал до полудня, причем его корабли были дважды атакованы британскими торпедоносцами, хотя и безуспешно.
В 9.40 Харди сумел собрать все свои корабли за исключением «Бедуина» и «Партриджа», который сумел справиться с повреждениями и взять «Бедуина» на буксир. Конвой взял курс на Мальту, но двигался очень медленно, так как его связывал поврежденный «Кентукки». Вскоре прибыли «Спитфайры» и в 10.40 отогнали несколько германских бомбардировщиков. Однако опять они улетели на базу, не дождавшись прибытия замены, и во время следующей атаки вражеских самолетов был выведен из строя транспорт «Бэрдван».
До Мальты еще оставалось 150 миль, а угроза со стороны вражеских кораблей и самолетов не уменьшалась. Харди решил, что может сократить свои потери, если отправит неповрежденные транспорты «Труалюс» и «Орари» вперед. Он оставил «Гебу» затопить «Кентукки», а эскортный миноносец «Бэдсуорт» — затопить «Бэрдван». После этого Харди приказал остальным кораблям дать полный ход. Через 2 часа пришла радиограмма от тральщика, оставшегося в 25 милях за кормой. «Гебе» так и не удалось потопить «Кентукки», зато появившиеся итальянские крейсера повредили «Гебу». Харди взял с собой 3 оставшихся эсминца и пошел на помощь.
