В те же годы сильнейшее воздействие на Густава оказал его товарищ Зигфрид Липинер. В кругу венских студентов этот поэт и мыслитель пользовался особым авторитетом несмотря на свой юный возраст. В 1876 году он опубликовал драму «Освобожденный Прометей», которую прочел сам Вагнер и не просто обратил внимание на молодого литератора, но даже пригласил его к себе в Байройт. И хотя их встреча ни к чему не привела, вдохновленный знакомством Липинер стал горячим поклонником вагнеровских идей и опубликовал доклад «Об элементах обновления религиозных идей сегодня», прочитанный им 19 января 1878 года в «Обществе чтения немецких студентов», на заседаниях которого нередко бывал Малер. Именно этим годом датируется их знакомство, в течение последующих двадцати четырех лет они поддерживали тесные личные отношения. Липинер, будучи старше Густава почти на четыре года, стал его своеобразным учителем и проводником в вопросах философии, во взглядах на искусство. Другим его товарищем из той же компании был Гвидо Адлер — ученый, внесший огромный вклад в музыкальную науку. С ним композитор познакомился еще в Йиглаве, где оба провели детство, и дружил на протяжении всей жизни.

Молодые мыслители общались уютными венскими вечерами за сигарой и чашкой кофе, так как не могли позволить себе ничего более, и обсуждали свои идеологические сражения за музыкальную драматургию. При этом в то же самое время в паре кварталов от места заседаний их провагнеровского общества в здании Венской оперы могла идти постановка «Тристана» или «Мейстерзингеров». В пылу полемики их совершенно не интересовал тот факт, что из-за высокой цены входного билета в вагнеровских оперных постановках им было отказано.

1878–1880 годы композитор посвятил созданию особого вокально-симфонического сочинения. Окончательно оставив попытки положить на музыку либретто о герцоге Швабии своего друга Штайнера, Малер следом за Вагнером решил попробовать себя в литературном жанре, чтобы собственный текст взять за основу музыкального произведения. В результате долгих попыток у Густава родились стихи, стилизованные в старинном балладном жанре и, пожалуй, не уступающие ранним литературным опытам его кумира. Однако его музыкальный труд, известный миру как «Das klagende Lied», в первоначальном виде не сохранился. Будучи изданным лишь через 20 лет, этот опус претерпел множество литературных и музыкальных изменений. Первый вариант произведения вышел из-под пера, когда его автору было всего 19. Сказка для хора и двойного оркестрового сопровождения, где один из оркестров предполагалось разместить за сценой, является уникальным сочинением, показывая искреннюю борьбу юного композитора за собственный музыкальный язык.

Сюжет взят из одноименной сказки Людвига Бехштейна, а также сказки братьев Гримм «Поющая косточка». Фабула, широко известная по фольклору разных народов, вызывает жутковатые мистические ощущения. Флейта пастуха, сделанная из человеческой кости, поет об ужасной истории братоубийства, которое было совершено тщеславным завистником, жаждавшим стать королем. Справедливость в сказке торжествует в тот момент, когда пастух перед злодеем исполняет обличительную песнь флейты, которая становится тем самым голосом воскресшего из мертвых, голосом ангела или голосом некоего трансцендентного начала, карающего зло. Как видно, такая мистическая настроенность была интересна Малеру, поскольку впоследствии часто встречалась в его сочинениях. И если у братьев Гримм песенный текст, заключающий в себе почти гамлетовскую идею, звучит так:

то вариант Малера представляет собой чуть ли не романтическую балладу по мотивам сказки, где акцентируется внимание больше на горе и ужасе от убийства, нежели на разоблачении злодея:

Отдельно следует заметить, что переведенное отечественными музыковедами название произведения — «Жалобная песнь» как минимум — дискуссионно, а как максимум — неверно. Заявленное композитором в названии «Das klagende…» имеет перевод не только «жалобная», но и «оплакивающая», «плачущая». Восходящее к славянскому фольклору название «Плач», или дословно «Оплакивающая песнь» более точно передает авторскую концепцию, в свете чего становится ясен замысел Малера в акцентировании не сюжетной линии сказки, а чувств, вызванных убийством. Несмотря на то, что «Das klagende Lied» стала его заключительным авторским опытом в подобном жанре, впоследствии Малер комментировал свое юношеское сочинение таким образом: «Мое первое произведение, в котором я стал “Малером”, — сказка для хора, солистов и оркестра “Das klagende Lied”. Это сочинение я обозначаю опусом первым».

Над произведением композитор работал в течение нескольких недель и днем и ночью. Энтузиазм молодого человека, а также чувство творческого полета, охватившее его, позволяли Малеру не замечать даже голода. Гэбриел Энджел описывает, как однажды ночью обессилевшим Густавом при создании музыкальной аллюзии к силам природы внезапно овладело крайнее беспокойство. Неведомая сила заставляла его не отрывать глаза от бумаги, и боковым зрением он стал наблюдать в комнате чье-то присутствие. Напрасно композитор пытался сосредоточиться на работе: странная противоборствующая сила была слишком велика, и он, наконец, сдался. Густаву начало казаться, что стена оживает. Кто-то яростно пытался пройти сквозь нее в комнату. Ему стало мерещиться искаженное лицо призрака. Вдруг он понял, что это его собственное лицо! В ужасе Малер выбежал из комнаты. На следующий день он попытался продолжить свою работу. Но с того момента, где сочинительство было прервано, при переходе в тональность, в которой озвучивались образы природы, чувство безнадежности и мучительного угнетения стремительно вернулось мрачной галлюцинацией. Густав снова был вынужден отказаться от сочинения. Лишь через много дней после летнего перерыва он смог справиться с этим ненормальным психическим состоянием.

В поисках постоянной работы, обеспечивающей финансовую стабильность, Густав стал обращаться за помощью к знакомым. Биографы противоречат друг другу в вопросе устройства Малера на летнюю работу. По одной версии, профессор Эпштейн, который долгое время с озабоченностью наблюдал за своим юным протеже, решил поспособствовать Густаву. По другой — издатель Раттиг, для которого Малер ранее подготовил переложение Третьей симфонии Брукнера, свел его с агентом Густавом Леви, согласившимся представлять интересы молодого музыканта на условиях пяти процентов от гонорара. Истина видится посередине: работа, скорее всего, была найдена агентом, а совет Эпштейна: «Вы знаете, я желаю вам только хорошего. Воспользуйтесь этой возможностью» — послужил скорому согласию юного композитора. Как бы то ни было, летом 1880 года Малер работал дирижером театра в курортном городке Верхней Австрии Бад-Халль с весьма скромным жалованьем в 30 гульденов в месяц. Невзирая на возражения родителей и друзей, он послушался именно своего консерваторского профессора, чтобы совершить первый шаг в дирижерской карьере.

Хотя театр был самого низкого уровня, а эстетический голод посетителей удовлетворялся опереттами, фарсами и музыкой к комедиям и драматическим спектаклям, работа для Густава стала опытом, который ему впоследствии пригодился. Незамысловатое название этой местности означало «соль для ванн», однако Малер, впервые столкнувшийся с театральным ремеслом, отзывался о нем не иначе как об ужасном месте или даже перевирал «Hall» — зал в «Holle» — ад. И на то у Густава были особые причины: его труд представлял собой самый настоящий ад для любого дирижера. Помимо основной деятельности, Малеру долженствовало выполнять обязанности разнорабочего — расставлять ноты на пульты, вытирать пыль с инструментов… Конечно, став впоследствии всемирно известным оперным дирижером, он мог абсолютно не стыдиться своего отнюдь не лучшего дебюта, но память о нем он пытался стереть из жизни.