Новый гамбургский дирижер обрел поистине сильного друга, не только в сугубо музыкантском плане, но и влиятельного в обществе, который делал всё возможное для пропаганды малеровского исполнительства. Однако отношение к композиторскому творчеству Густава у Бюлова оказалось полностью противоположным. Малер следующим образом описывал в письме Лёру свою неудачную попытку сыграть именитому коллеге «Тризну» — ту самую симфоническую поэму, ставшую впоследствии первым Allegro его Второй симфонии. Услышав музыку, Бюлов впал в состояние крайней нервной раздраженности. Жестикулируя, как сумасшедший, он воскликнул: «Рядом с Вашей музыкой “Тристан” звучит так просто, как симфония Гайдна!» В воспоминаниях Йозефа Богуслава Фёрстера, с которым Малер свел знакомство в гамбургский период, тоже сохранился этот случай в описании самого Густава: «Я заиграл. Потом мне пришло в голову взглянуть на Бюлова, и вот я вижу, что он обеими руками затыкает себе уши. Я останавливаюсь. Бюлов, который стоит у окна, тотчас замечает это и предлагает мне играть дальше. Я играю. Через некоторое время оборачиваюсь снова — Бюлов сидит за столом, заткнув уши, и вся сцена повторяется… в голове у меня мелькают самые разнообразные догадки. Я допускаю, что такому пианисту-виртуозу, как Бюлов, не нравится, возможно, моя манера игры, мой удар; может быть, мое forte слишком темпераментно и грубо для него; я вспоминаю и о том, что Бюлов — человек нервный и часто жалуется на головные боли. Однако играю без остановки дальше… Окончив, я стал молча ждать приговора. Но мой единственный слушатель долго сидел за столом молча и неподвижно. Вдруг он сделал энергичный отрицательный жест и заявил: “Если это музыка, значит, я вообще ничего в музыке не понимаю”».

Естественно, неприятие сочинений сильно печалило Малера. Такие мэтры, как Бюлов и Брамс, не разделяли с ним ни его художественных начинаний, ни понимания идей и смыслов музыкального развития. Из-за этого Густав впадал в отчаяние, подумывая о том, чтобы вовсе забросить композицию. Он стал сомневаться в собственном творчестве, о чем писал Лёру: «…я уже сам начинаю думать, что мои вещи или нелепая бессмыслица, или… Ну, заполни пробел сам и выбери одно из двух! А я от всего этого уже устал!» Причин падать духом было достаточно: прошло 13 лет с момента окончания консерватории, на протяжении этого времени Густав неоднократно встречал людей, способных обеспечить ему композиторский успех, однако эти люди не видели в нем создателя музыки — только интерпретатора. «Я мог бы выдержать всё, что угодно, будь у меня лишь уверенность в будущем моих произведений», — откровенничал он.

Если Малер и казался безразличным к негативной критике в прессе, которая его чем-то даже забавляла, то ревностно относился к общему неприятию его композиторских опусов. Культуролог Михаил Казиник в качестве квинтэссенции малеровского самоощущения приводит фразу: «Ты кричишь, а тебе говорят, что не тем тембром!» При этом внутренняя уверенность в собственном творчестве была не просто важной для Густава, она являлась фундаментом, на котором зиждилась его индивидуальность. Личность творца и создателя музыкальных произведений, а также то, во что он свято верил и воплощал в музыке, — всё было едино и нераздельно. Малер подсознательно цеплялся за веру в свои сочинения, потому что они составляли суть его самого. Никогда на протяжении всей жизни его не покидала надежда на признание. «Пусть они хоть разорвут меня — лишь бы исполняли!» — говорил композитор, подразумевая под словом «они» прессу. Веря в себя, он писал сестре Юстине: «Получил трогательное письмо от Брукнера, в котором чувствуется полнейшее его разочарование. Действительно, тяжело, когда приходится ждать семьдесят лет, чтобы твою музыку исполнили. По всем приметам, если они сбудутся, мне достанется та же судьба, что и ему». Единственным выходом в своей ситуации Малер видел возможность писать «в стол» и ждать времени, когда его искусство будет востребовано, а на жизнь зарабатывать дирижерской карьерой, которая складывалась весьма неплохо. С каждым годом он становился известнее, его интерпретации привлекали всеобщее внимание, а директор Гамбургского театра возлагал на него особые надежды.

Бернхард Поллини, являясь одним из самых талантливых театральных менеджеров своего времени, видел в альянсе с Густавом особую перспективу. Начав свою карьеру в качестве оперного певца, выступавшего на русской сцене, он в 1874 году переехал в Гамбург, где договорился с городским начальством поднять театр на международный уровень за два с половиной процента от дохода оперы. Способность чувствовать вкусы и пристрастия публики его не подвела, и за эти годы Поллини, получивший прозвище Монополлини, добился большого успеха, сумев привлечь в качестве музыкального руководителя театра влиятельного Бюлова. Однако менеджерское начало в нем явно преобладало над музыкальным, и в своей работе он руководствовался в основном коммерческими приоритетами, из-за чего споры с Бюловом не утихали. Малер, прославившийся в последние годы как талантливый организатор и большой музыкант, привлекал Поллини, чутко реагировавшего на незаурядных людей. В результате появилась мысль: назначить Густава художественным руководителем театра, заменив Бюлова.

Как и Бюлову, Малеру явно не нравилась нацеленность Поллини исключительно на прибыль, порой в ущерб музыке. Работая в Будапеште, Густав приложил немало усилий, чтобы уйти от «звездной системы» приглашенных исполнителей. В Гамбурге же основная ставка делалась именно на них, и Малер стоял перед дилеммой: вновь бороться с «ветряными мельницами» или согласиться с существующей политикой. Четко отрегулированная система Поллини состояла в особой градации премий, гарантировавшей приглашение лучших певцов, в постоянном поиске новых талантов, а также в непрерывном обновлении театрального репертуара. На гамбургской сцене практически каждый день шла новая опера, затем репертуар с месячной цикличностью повторялся. Причем в спектаклях предпочтение отдавалось наиболее кассовым: «Свадьба Фигаро», «Дон Жуан» и «Волшебная флейта» Моцарта, «Фиделио» Бетховена, основные сочинения Вагнера и прочие шедевры музыкальной сцены.

Спустя несколько месяцев после приезда в Гамбург Малер обзавелся кругом друзей, в который помимо сестры Юстины, Поллини и Бюлова входил уже упоминавшийся Йозеф Богуслав Фёрстер, музыкальный критик, преподававший в Гамбургской консерватории, его жена работала солисткой оперы. Поддерживал он отношения и с венским другом Зигфридом Липинером. Ученик основоположника психофизиологии Густава Фехнера и друг философа Пауля Наторпа Липинер, стремительно начавший свою литературную карьеру, после 1880 года не создал ни одного произведения, кроме переводов на немецкий Адама Мицкевича, и это несмотря на личное знакомство с очарованным им Вагнером и восхищенным им Ницше, называвшим его «настоящим гением». Получив в 1881 году скромную должность библиотекаря в Вене, Липинер проработал на этом посту вплоть до самой смерти, являясь одной из «интеллектуальных опор» Густава.

Среди гамбургских друзей композитора можно назвать адвоката и по совместительству отличного музыканта Германа Бена, а также фабриканта Вильгельма Беркана, принимавших активное участие как в материальной, так и в организационной поддержке Малера, особо нуждавшегося в популяризации своих сочинений. Венский актер Карл Вагнер, примкнувший к гамбургской труппе, также стал близким приятелем Густава. Известно, что в сезон 1891/92 года композитор подружился с выдающимся физиком Арнольдом Берлинером, только начинавшим свой профессиональный путь, общение с которым продолжалось всю жизнь. Чуть позже Густав познакомился с ученицей знаменитой Розы Папир певицей Анной Мильденбург, приглашенной Поллини в театр. Слухи о их бурном и продолжительном «служебном романе» будоражили Гамбург несколько лет, пока вслед за влюбленными не перебрались в столицу империи.