Собственно османы не принимали в этих враждебных действиях никакого участия, проницательно рассчитав, что тем самым они только ослабят своих враждующих турецких соседей и соплеменников. Хотя к 1330 году османы фактически оккупировали берега Босфора, прямо напротив Константинополя, они оставались верны своей терпеливой, бдительной политике и не пересекали его воды в сторону Европы еще на протяжении семи лет.
Они сделали это по приглашению великого канцлера и узур патора Иоанна Кантакузина, способного и амбициозного лидера, провозгласившего себя императором в противовес законному наследнику, бывшему еще ребенком, Иоанну Палеологу. Кантакузин попросил турок поддержать его в последовавшей за этим гражданской войне. Теперь в обмен на военную помощь Кантакузин, который уже и раньше зондировал для этого почву, предложил в жены Орхану свою дочь Феодору. Предложение было немедленно принято. В 1345 году около шести тысяч османских воинов переправились в Европу. Здесь они помогли узурпатору отбить у Иоанна Палеолога прибрежные города Черного моря, опустошить Фракию, пригрозить Адрианополю (теперь Эдирне) и осадить Константинополь.
В следующем году свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, разбивший лагерь напротив, в Скутари, направил флот из тридцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно украшенного коврами павильона, воздвигнутого в лагере императора в Селимбрии. Здесь, как пишет об этом «бесчестье пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, закрытый занавесками из шелка и золота; войска выстроились в боевом порядке, но один император был верхом на коне. По данному сигналу занавески мгновенно раздвинулись, и глазам зрителей предстала невеста или жертва, окруженная стоявшими на коленях евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и барабанов возвестили о радостном событии, а мнимое счастье новобрачной сделалось темой для песнопений, написанных лучшими поэтами, какие были в то время. Феодора была отдана во власть своего варварского повелителя без соблюдения церковных обрядов, но было условлено, что, живя в Бурсе, в тамошнем гареме, она сохранит свою религию, а ее отец восхвалял смирение и благочестие, которые она выказала в этом затруднительном положении».
Она действительно смогла быть полезной своим собратьям по вере, посредством выкупа и освобождения многочисленных христианских рабов и пленников.
За этим матримониальным и военным союзом с османами последовал в 1347 году, при въезде Кантакузина в Константинополь, брак его другой дочери, Елены, с юным Иоанном Палеологом и их признание обеими сторонами в качестве императоров-соправителей. Так турки-османы основательно укоренились в Европе, но не как враги, а как союзники и родственники императоров Византии. Султан приходился одному из императоров зятем, другому императору – свояком, а также зятем царю соседней Болгарии.
Это не помешало Орхану подумывать об аналогичном союзе, который предлагал враждебный Византии Стефан Душан. Он уже расширил свое государство – Сербию – в «империю», присвоив себе титул «господина почти всей Римской империи» и был даже провозглашен венецианцами «императором Константинополя». Не сумев тем не менее заручиться поддержкой венецианцев в нападении на Константинополь, Стефан вместо этого стал искать поддержки Орхана, предложив соединение сербской и османской армий для совместной кампании против города. Чтобы закрепить союз, он предложил свою дочь в жены сыну Орхана. Орхан направил к Стефану послов, чтобы принять предложение. Однако этому плану помешал Кантакузин, который перехватил послов, убив одних, взяв под стражу других и присвоив себе предназначавшиеся сербскому «императору» дары. И ни Стефан, ни Орхан, чьи цели были слишком схожи, чтобы их можно было легко примирить, больше переговоров не возобновляли. В конечном счете Стефан в 1355 году попытался атаковать Константинополь в одиночку, силами восьмидесяти тысяч человек. Но он скончался на второй день похода, и его Сербская империя умерла вместе с ним.
Тем временем, в 1350 году, Кантакузин призвал себе на помощь еще одно двадцатитысячное войско османской кавалерии, чтобы обезопасить от Душана Салоники, выбив его войска из окружающих приморских городов Македонии. Салоники были спасены, хотя турки не заняли ни одного из этих городов, довольствуясь тем, что, с одобрения своего султана, вернулись в Малую Азию, нагруженные военными трофеями. Двумя годами позже Орхан оказал помощь генуэзцам в войне против их традиционного торгового соперника венецианцев и, по ходу войны, против самого Кантакузина. В 1352 году, когда венецианцы вместе с болгарами открыто выступили на стороне его соперника Иоанна Палеолога, Кантакузин вновь призвал двадцать тысяч турок, ограбив церкви Константинополя, чтобы оплатить их услуги, и обещая вознаградить Орхана крепостью во фракийском Херсонесе. Он таким образом выручил Адрианополь, обезопасил свое положение во Фракии и в большей части Македонии и провозгласил своего сына Матфея соправителем.
В 1353 году Сулейман-паша, сын Орхана, переправился через Геллеспонт с войском османов, чтобы вступить во владение крепостью, обещанной Орхану и носившей название Цимпе. Крепость находилась на полуострове между Галлиполи и Эгейским морем. Вскоре после его прибытия землетрясение разрушило часть стен Галлиполи. Сулейман быстро овладел и этой крепостью. После восстановления стен крепости он привез сюда из Азии первую группу османских поселенцев. После этого на землях беглых христианских хозяев, под началом мусульманских беев стали быстро появляться подобные колонии. Беи были братьями по оружию Орхана, считавшими его не столько своим господином, сколько объединяющей их силой и вдохновляющим примером. Их большие личные армии должны были обеспечить прочные основы нового Османского государства в Европе. Тем временем местные жители-греки в разных провинциях искали убежища в крепостях и городах, где их оставили в покое в обмен на добровольное подчинение.
Так начиналась оккупация, продвигающаяся в западном направлении и распространявшая в Европу общество гази с открытыми границами, а также навязывающая землям Византии новый османский образ жизни. Позади быстро двигающегося авангарда, рыскавшего далеко вперед и по сторонам с целью блокирования дорог, уничтожения урожаев и создания обстановки общего экономического хаоса, главные силы османов основывали все новые поселения анатолийских турок вдоль важнейших направлений движения войск и по долинам четырех рек, ведущих к Дунаю. Но на первых порах армия не проникала в горные районы, где нашла прибежище большая часть местного населения. В этом неустойчивом балканском обществе оккупантам оказывалось лишь сравнительно слабое сопротивление. Братства дервишей основывали приюты, которые должны были служить ядром новых турецких деревень. Мусульманские беи на контролируемых ими землях устанавливали с крестьянами-христианами новые отношения, что сводилось к своего рода социальной революции. Они вытеснили класс наследственных землевладельцев, не важно, греческого или латинского происхождения, который до этого угнетал и эксплуатировал свое феодальное крестьянство. Вместо этого османы установили более свободную и непрямую форму контроля, беря с крестьян налоги ограниченных размеров и отменив действовавший ранее принцип неоплаченного труда. Дело в том, что по османскому праву они были не землевладельцами, а ответственными посредниками между крестьянством и султаном, который владел всей землей, завоеванной или приобретенной иным способом.
Таким образом, в данный период социальной и политической фрагментации Византийской империи османы заменили децентрализацию сильной системой централизованного государственного контроля. По мере продолжения оккупации местные христианские землевладельцы на землях, граничащих с захваченными османами территориями, стали признавать власть султана, в качестве его вассалов выплачивая ему небольшую ежегодную дань как знак подчинения исламскому государству. С самого начала это государство установило в отношении христиан лояльную политику, тем самым гарантируя, что крестьянство не присоединится к своим феодальным господам в сопротивлении вражеской оккупации, а по сути поощряя крестьян бунтовать против них. Балканский крестьянин вскоре понял, что мусульманское завоевание повлекло за собой его освобожде ние от феодальной власти христиан, многообразные вымогательства и злоупотребления которой становились все более тяжелыми с расширением монастырских земель. Теперь же османизация давала крестьянству ранее невиданные выгоды. Как писал один французский путешественник более позднего времени, «страна в безопасности, и нет сообщений о бандитах или разбойниках с большой дороги» – это больше, чем можно было бы сказать в то время о других государствах христианского мира.