Второй раз Синатра встретился с Мэрилин только через шесть лет, в 1960 году, когда распадался ее брак с Миллером и был провозглашен президентом Джон Кеннеди. В августе того года всю съемочную группу «Неприкаянных» Синатра пригласил на свой концерт в «Кал-Нева-Лодж», неподалеку от места натурных съемок в Неваде. На концерт Мэрилин пришла в сопровождении Артура Миллера, чувствовавшего себя явно не в своей тарелке. В то время Синатра как раз собирался выкупить «Кал-Нева-Лодж», представлявший собой казино и курортный комплекс на лесистом берегу озера Тахо. Он располагался на возвышавшихся над озером холмах, включая в себя плавательный бассейн и несколько шикарных бунгало. В рекламных объявлениях говорилось: «Небеса в горной сьерре». Но это был рай, облюбованный гангстерами.

Прелесть этого места была в том, что пограничная линия между Калифорнией и Невадой проходила как раз по территории курорта, деля пополам общественные помещения и плавательный бассейн. Казино было разрешено только в штате Невада, так как калифорнийские законы запрещали азартные игры. Синатра по-своему устроил казино, нанял новых менеджеров. Одним был Пол «Скинни» (Тощий) Д'Амато из Атлантик-сити, которого главный юрисконсульт комитета конгресса по расследованию политических убийств назовет однажды «гангстером из Нью-Джерси». Его роль в Додже, согласно мнению того же представителя власти, состояла в том, чтобы защищать интересы главы чикагской мафии Сэма Джанканы.

Джанкана был «боссом боссов» чикагского синдиката и восседал на троне, занимаемом когда-то Аль Капоне. К 1960 году он стал заправилой целой сети организованной преступности, опутавшей обширные территории в Соединенных Штатах. Сеть эта охватывала и казино, и рэкет в шоу-бизнесе Западного побережья. После прихода к власти администрации Кеннеди Джанкана стал главной фигурой судебного преследования. Основной целью Роберта Кеннеди, министра юстиции, стало, ни много ни мало, уничтожение в Америке мафии. Джанкана, если бы его приперли к стенке, оказался бы в безнадежном положении.

В 1981 году, поклявшись говорить правду в своих свидетельских показаниях перед комиссией по контролю за игровым бизнесом в Неваде, Синатра сказал, что в 1960 году знаком был с Джанканой поверхностно и не знал, что тот главарь мафии. Еще он говорил, что в «Кал-Нева-Лодж» Джанкану никогда не приглашал. Узнав, однако, что мафиози там появился, он потребовал, чтобы тот немедленно покинул его заведение.

Но дочь Джанканы засвидетельствовала, что несколько раз присутствовала на встречах отца с Синатрой еще в 1954 году и что Синатра «в знак дружбы и уважения» неизменно встречал Джанкану с распростертыми объятиями. По словам Питера Лоуфорда, Синатре «доставляло видимое удовольствие хвастаться своей дружбой с Джанканой» и «Джанкана частенько останавливался в доме Фрэнка в Палм-Спрингз».

Когда связь Синатры с Джанканой вылезла наружу, «Кал-Нева-Лодж» в глазах публики превратился для Фрэнка в величайший позор. Как стало известно сотрудникам ФБР, которые подслушали с помощью тайно установленных микрофонов речь Джанканы, босс мафии был совладельцем «Кал-Невы». В 1963 году, когда документально будет установлено участие Джанканы в «Додже», Синатре придется уйти из бизнеса, Постановлением комитета по контролю за игровым бизнесом его лицензия на ведение такого рода дел будет аннулирована.

Семейство Кеннеди также имело связи с «Кал-Нева». Отец президента нередко посещал заведение еще до того, как владельцем его стал Фрэнк Синатра. Каждый год в декабре управляющий административно-хозяйственной частью посылал семейству Кеннеди две рождественские елки высотой до трех метров.

В число завсегдатаев названного заведения входил и зять президента Питер Лоуфорд. В последние недели жизни Мэрилин он сопровождал актрису в «Кал-Нева». Визиты Мэрилин в это злачное место стали одной из главных загадок последних дней ее жизни.

В конце 1960 года, вскоре после того как Мэрилин ушла от Артура Миллера, Фрэнк Синатра начал проявлять к ней особое внимание. Он нашел ей замену Хьюго, таксы, оставшейся у Миллера. Новой собакой актрисы стал белый пудель, и Мэрилин сходу придумала для пса кличку. Зная о разговорах по поводу связи Синатры с преступным миром, она назвала пуделя «Маф» (от слова «мафия») и считала эту кличку довольно забавной.

В 1961 году, когда Мэрилин после кратковременного пребывания в нью-йоркской психиатрической лечебнице «Пейн-Уайтни» прилетела в Калифорнию, Синатра предоставил в ее распоряжение свой дом. По словам Джорджа Мастерса, тогдашнего парикмахера Мэрилин, Синатра иногда бывал в квартире на Дохени, где в тот год обосновалась Мэрилин.

Мастерс говорит: «Я никогда не видел Синатру, но поскольку я общался с Мэрилин, мне казалось, что я близко знаю его... Мэрилин брала меня с собой, уезжая в его дом на холмах Бель-Эр. Я знать не знал, куда мы едем, все держалось в большом секрете. Это касалось и его выступлений в Лас-Вегасе. Для меня он всегда оставался невидимым, как Говард Хьюз».

В мае психиатр Мэрилин доктор Гринсон писал своему коллеге: «Больше всего я старался помочь ей не чувствовать себя такой одинокой и не пытаться найти успокоение в лекарствах или в дружбе с опасными людьми, которые вступали с ней в какую-то садомазохистскую связь... Таким образом приходится поступать с юной девушкой, которая нуждается в вашем руководстве, дружбе и твердости. Похоже, это ее вполне устраивает... Она сказала, что после разговора со мной впервые в жизни ей нестерпимо захотелось вернуться в Лос-Анджелес. Конечно, это не мешает ей вместе с Ф.С. отправиться на несколько часов в Палм-Спрингз. Она не хранит мне верность, как не хранят верность родителю...»

В начале июня, когда в отеле «Пески» в Лас-Вегасе начались выступления Синатры, Мэрилин приехала туда. Были там и две сестры президента Кеннеди, Пэт Лоуфорд и Джин, жена Стивена Смита.

Певец Эдди Фишер, тоже присутствовавший на концерте со своей тогдашней женой Элизабет Тейлор, вспоминает: «Элизабет и я сидели в зале вместе с Дином, Джин Мартин и Мэрилин Монро, у которой в ту пору с Синатрой был роман, и смотрели концерт. Но все глаза были устремлены на Мэрилин, она покачивалась в такт музыке и хлопала ладонями по сцене. Из платья с низким вырезом вываливались груди. Она была так красива — и так пьяна. На вечеринку в тот вечер она опоздала, но Синатра не стал скрывать своего недовольства ее поведением, и вскоре она исчезла».

В июле, когда Мэрилин вернулась в Лос-Анджелес после операции на желчном пузыре, с доктором Гринсоном она встречалась регулярно. Как он потом напишет своему коллеге, теперь он считал «ее ужасно, ужасно одинокой», отмечая тяготение к окрашенному параноидальными оттенками чувству, вызванному дурным обращением. Гринсон говорил, что, на его взгляд, Мэрилин тянулась к постоянному общению с людьми, которые причиняли ей только боль. Имена таких людей он не называл.

В следующем месяце, в августе 1961 года, Мэрилин провела выходные вместе с Синатрой на его яхте. Жена Дина Мартина Джин и Глория Романова, которые также были на борту, ясно дают понять, что Мэрилин на судне была в качестве женщины Синатры: они жили в одной каюте.

Мэрилин изо всех сил старалась казаться любезной, но, похоже, чувствовала себя растерянно и очень злоупотребляла лекарствами. Жан Мартин говорит: «Помнится, что перед прогулкой на яхте мы поднялись в дом Фрэнка и он попросил меня: «Ты не зайдешь и не поможешь Мэрилин одеться, чтобы мы могли сесть в лимузин и поехать?» Она не могла заставить себя собраться».