За Иваном дело не стало. Отправляя спустя две недели Кутуша обратно, он писал хану, что верный союзническому долгу и братской дружбе, «ныне посла есмя на поле на орду Махмет-Аминя царя да и брата твоего царевых Нордоулатовых уланов, и князей и казаков с ним есмя послали, да и русскую рать с ним есмя послали» с наказом, как пойдут Ахматовичи против Менгли-Гирея, «идти на их орду» и улусы их «имать», и быть «у них на хребте и недружбу бы им чинил, сколко им Бог пособит»⁶⁷. Разрядные книги позволяют уточнить, кто именно вошел в состав русской пособной рати – «великой княгине резанской (Аграфене Федоровне, вдове великого князя Рязанского Ивана Васильевича. – В. П.) велел князь великий послати воевод Сунбула Тутыхина (двоюродный брат отца Степана Сидорова Григория. – В. П.) да Микиту Инкина сына Измайлова, а князю Федору (брату покойного рязанского великого князя. – В. П.) велел послать Матвея Булгака Денисьева»⁶⁸.

Поход по уже известному маршруту снова, как и прежде, обошелся без боевых столкновений. Менгли-Гирей и Ахматовичи, постояв некоторое время друг против друга «усть Сосны» в укрепленных таборах («крепость учинив») и учинив «стравку» (т. е. прощупав намерения и силу друг друга в серии стычек удальцов-богатуров), после чего крымский «царь», сославшись на то, что де кони у него устали, а корму нет, и к ордынскому «царю» помощь идет, не дождавшись подхода рязанско-казанской рати, повернул назад⁶⁹. Ну а раз хан ушел, то и смысла продолжать новый «польской поход» не было. В итоге посланная Иваном III «пособная рать» тоже повернула восвояси⁷⁰. И, поскольку в этой экспедиции снова, как и в прошлый раз, принимали участие все рязанские полки, то вряд ли Степан Сидоров, которому к тому времени исполнилось 25–26 лет, остался в стороне.

За исключением этих эпизодов, если судить по летописным и разрядным записям, на южной «украине» в конце XV – начале XVI в. было относительно спокойно. Пользуясь же тем, что крымский и казанский «цари» были его «братьями» и союзниками, Иван III в начале 90-х гг. переориентировал главные свои усилия во внешней политике на западное, литовское направление. В этой связи отметим, что с Литвой у Рязани были давние счеты, еще со времен Олега Рязанского, который попытался было стать «третьей силой» в споре Литвы и Москвы за право собирать под свою руку русские земли. Ноша эта оказалась неподъемной для Рязани, однако на рязанско-литовском пограничье ситуация оставалась неспокойной. Взаимные наезды и мелкие конфликты продолжались, свидетельством чему может служить посольство во главе с Василием Хребтовичем, прибывшее в Рязань к великому князю Ивану Федоровичу летом 1456 г. с жалобой от великого князя Литовского Казимира на своевольство и бесчинства рязанцев. Казимир наказывал своему послу передать Ивану, что годом раньше, в канун Николина дня, «твои люди з твое земли пришодши безвестьно… войною, под город наш Мценеск, место зажьгли, села повоевали и многии шкоды починили, и люди головами в полон повели». Но набег на Мценск был достаточно крупной акцией, а вот более мелкие наезды и разбои были обыденным явлением. Рязанцы, не особо церемонясь, согласно жалобам литовских «украиньников», регулярно чинили на пограничье «кривды и шкоды велики», «татьбы, забои и грабежи», «места и села жгут» и «головами в полон ведут», «зверя бьют, а пьчолы дерут, а по рекам бобры бьют и рыбы ловять, где изъдавна им входов не бывало», и «иные многие шкоды делают»⁷¹. Одним словом, пути-дороги рязанцам на литовские «украины» были хорошо ведомы, и, когда Иван III во исполнение прежних договоров призвал своего «сестрича» Ивана Васильевича послать своих воевод вместе с москвичами против Литвы, они знали, куда идти и что делать.

Конфликт между Москвой и Вильно был предопределен еще в XIV в., когда две правящие династии, московские Калитичи и литовские Гедиминовичи, заявили о своих претензиях на «наследство Ярослава Мудрого». На первых порах, во второй половине XIV – первой трети XV в., при великих литовских князьях Ольгерде и Витовте, перевес был на стороне Литвы. Однако после смерти Витовта, не оставившего прямых наследников, внешнеполитическая активность Вильно на востоке пошла на спад и при великом князе Казимире практически сошла на нет. Казимир даже не смог оказать поддержки и помощи Новгороду, когда тот попытался перейти под его покровительство, не желая признавать верховенство Ивана III, равно как и старинному союзнику, Тверскому княжеству. Инициатива перешла к московскому великому князю, и переход его к наступательной политике был лишь вопросом времени, а повод – что ж, повод долго искать не надо было. Мелкие наезды и прочие «обидные дела» на московско-литовском пограничье давно уже стали такой же повседневностью, как восход и заход солнца, порой перерастая в довольно серьезные стычки, как это было, к примеру, в 1488 г. Прибывший в конце декабря этого года от Казимира в Москву посол Иван Плюсков жаловался Ивану III, что-де «люди твои с Колуги полки приходили под городы наши (Мценск и Любутск. – В. П.) и многи шкоды людем нашим починили, люди побили, а иныи головами у полон повели, животы и с статки побрали», и не только под Мценск и Любутск, но под Торопец, Вязьму, Смоленск и другие украинные волости. На эти обвинения Иван III выдвинул свои претензии, в частности, что жаловавшиеся на своевольства и грабежи со стороны московских людей князья Семен и Дмитрий Воротынские сами хороши, наслали «на наши волости на Медынские своих людей Ивана Шепеля да Ивана Бахту, да Федора Волконского, да Звягу Иванова, на Сеню Павлова и с иными со многими людми з знамяни и с трубами войною (sic!), да волости наши выграбили и выжгли, а людей многих до смерти побили, а иных головами свели…»⁷².

Пограничные конфликты постепенно переросли в большую войну между Москвой и Вильно. Сперва летом 1492 г. московские полки под водительством князя Ф. Телепня Оболенского взяли Мценск и Любутск и увели в Москву множество полону. Затем в конце того же года князья С.Ф. Воротынский и еще несколько пограничных «верховских» князей отъехали на Москву «с вотчинами, з городами и с волостьми»⁷³. Великий князь литовский Александр, сменивший на виленском столе умершего летом 1492 г. Казимира, отправил отбивать важные пограничные городки Мезецк и Серпейск своих воевод, «из Смоленска своего пана Юрья Глебовича да князя Семена Ивановича Можайского, да князей Друцких», которые названные городки «с волостьми поимали и позасели»⁷⁴. Ответный ход Ивана не заставил себя долго ждать. Получив известия о том, что «так над нашими слугами учинилося за вашею (литовскою. – В. П.) посылкою, и мы велели своих слуг боронити»⁷⁵, Иван собрал на Москве большую рать, которая выступила в поход 29 января 1493 г. И в эту рать, помимо государевых полков, ведомых девятью воеводами, и князя Семена Воротынского (недавно перешедшего на службу Ивану III) со товарищи, вошли также рязанские полки великого рязанского князя Ивана Васильевича, которыми командовал воевода Инька Измайлов, и удельного рязанского князя Федора Васильевича «со многими людми»⁷⁶. Судя по всему, экспедиция была серьезной, и рязанские князья выставили под знамена Ивана III большую часть своих сил, а значит, и Степан Сидоров, которому шел тогда примерно 18-й год, не мог не принять участия в этом зимнем походе.

Поход соединенной рати увенчался полным успехом. Согласно летописям, «смоленскии же воевода пан Юрии Глебович и князь Семен Иванович Можасково, слышав рать силну великого князя идоуща противу их, и в граде посадиша князеи и панов многых во осаде, а сами оубоявшесь и побегоша к Смоленскоу». Подступившие было к Мезецку московско-рязанские полки были встречены тамошними посадскими людьми, открывшими ворота и повязавшими посаженного в городе окольничего Кривца «и иных многих князеи и панов, Литвы и смолян». Приведя жителей Мезецка к «целованию за великого князя», союзная рать двинулась дальше, к Серпейску, который оказал московским и рязанским воинникам упорное сопротивление, «воеводы же великого князя повеле воем моужствене приступати ко граду с пушками и с пищалми». Приступ увенчался успехом, Серпейск пал. Гарнизон городка был частью перебит, частью попал в плен вместе с оставленным Глебовичем руководить обороной Серпейска Иваном Плюсковым (тем самым, который несколькими годами раньше ездил в Москву с посольством). Сам же Серпейск был разграблен и сожжен, а немногие его уцелевшие жители целовали крест великому князю. Следующим на очереди был Опаков, который ожидала та же печальная судьба. «И тако възвратишась, – писал летописец, – а Литвоу и смолнян, седящих в осаде, и градских болших людеи приведоша на Москву, а всех их 500 и 30 человек; и князь велики Иван Васильевич посла их в заточение по своим градом»⁷⁷.