Складывание государственности стимулировало процесс феодализации в княжествах. Проявившиеся в ходе этого процесса особенности в каждом из княжеств были обусловлены различным уровнем развития феодальных отношений на территориях, где они сложились. В Валахии ко времени образования государства уже была сильная феодальная знать, сосредоточившая в своих руках значительную часть земель — этим объясняются небольшие размеры домена валашского господаря. В данных условиях формирование частного землевладения за счет господарских пожалований здесь было ограничено. Главным источником его пополнения оказывались общинные земли. На территории Молдавского княжества, где феодальная знать не была еще значительной, господарь имел обширные земли. В данном случае складывание владений светских и церковных феодалов происходило преимущественно за счет господарских земельных пожалований.
К концу XV в. в обоих княжествах оформление частнофеодального землевладения завершается. В ходе этого процесса сформировались классы феодалов и феодально-зависимого крестьянства. По сравнению со странами Западной, Центральной и Восточной Европы этого времени размеры частновладельческой ренты в княжествах были незначительными. Основным ее видом был оброк продуктами в размере десятины. Барщинные работы ограничивались двумя—шестью днями в году и состояли главным образом из сенокошения, извоза, ремонта мельниц, ухода за прудами и озерами.
Сравнительно выше были масштабы государственной эксплуатации частновладельческих крестьян (подворный налог — бир, десятина натурой с различных отраслей крестьянского хозяйства, выполнение отработок, связанных со строительством и ремонтом дорог, заготовкой дров и т.д.). Государственные крестьяне несли такие же повинности в пользу государства, но в больших размерах. Денежная рента большого распространения не имела.
Церковные феодалы в княжествах пользовались значительным податным и судебным иммунитетом. Светские вотчинники, хотя формально и обладали правами сбора податей и суда над своими подданными, были ограничены государственной властью в осуществлении своих финансовых и судебных функций. Это обусловило то обстоятельство, что развитие феодальных отношений в княжествах не привело к политической раздробленности.
Образование Валашского и Молдавского государств ускорило процесс отделения ремесла от сельского хозяйства на территориях их формирования. Возникали новые торгово-ремесленные поселения, перераставшие в города. Городское население состояло главным образом из ремесленников и торговцев. Проживали здесь феодалы и духовенство, а также крестьяне. Многие горожане занимались земледелием и несли государственные повинности. Города пользовались некоторым самоуправлением. Во главе их находился городской совет из двенадцати членов, деятельность которого контролировалась входившим в него представителем господаря.
Развитие ремесла шло по линии специализации, о чем говорит существование многочисленных профессий — скорняков, ткачей, портных, сапожников, кузнецов и т.д. В XIV—XV вв. ремесленное производство было мало связано с рынком, большинство ремесленников работало на заказ. Однако потребности внутреннего обмена стимулировали развитие торговли в городах. Главной ее формой становятся ярмарки, где крестьяне начинают сбывать свою продукцию и покупать необходимые изделия ремесла.
Развитию внешней торговли княжеств способствовало соседство с Причерноморьем, где скрещивались международные торговые артерии, связывавшие европейские страны с Востоком. После завоевания османами Малой Азии важное значение в XV в. приобрел «молдавский торговый путь», по которому шли через Молдавское княжество восточные товары в Валахию, Трансильванию, на Львов и далее в Центральную и Западную Европу. Транзитная торговля стимулировала внешние связи княжеств. Особенно оживленными были торговые отношения молдавских и валашских городов со Львовом и трансильванскими городами Брашовом, Сибиу, Бистрицей. Ввозились в княжества преимущественно ремесленные изделия, а вывозились скот, продукты сельскохозяйственного производства. Большую роль во внешней торговле княжеств играли иностранные купцы — особенно генуэзцы, а также немцы, армяне и др., находившиеся под покровительством властей и получавшие от господарей торговые привилегии. С XV в. в торговле начинают участвовать и местные купцы.
Процесс феодализации, сопровождавшийся установлением феодальной зависимости крестьян, встречал сопротивление с их стороны. Крестьяне отказывались от выполнения повинностей, захватывали земли бояр и монастырей. Широко распространилось бегство за границу. Молдавские крестьяне переселялись на украинские земли, входившие тогда в состав Польши. Крестьяне из Валахии уходили в Карпатские горы и за Дунай. Крестьянские волнения перерастали иногда в открытые выступления. В 1490 г. вспыхнуло антифеодальное восстание молдавских и украинских крестьян в пограничных с Польшей районах, которое возглавил «Волошин» Муха. Классовый протест крестьянства и городских низов находил выражение также в распространении религиозных ересей богомильства и гусизма, проникавших из соседних Болгарии и Чехии.
В конце XIV в. над Валахией нависла османская угроза. В этих условиях господарь Мирча Старый (1386—1418) принял меры по стабилизации экономики княжества и укреплению своей власти. Чтобы упрочить внешнеполитическое положение княжества, Мирча наладил отношения с молдавским господарем Петром I Мушатом и польским королем Владиславом Ягеллоном, укрепил крепости на южных границах.
В битве с османами при Ровине Мирча осенью 1394 г. одержал победу. Но крупное валашское боярство, противившееся усилению господарской власти, было готово подчиниться султану. Когда в мае 1395 г. османские войска вторглись в Валахию, ставленнику бояр Владу по прозвищу «Узурпатор» удалось сместить Мирчу. При поддержке венгерского короля и трансильванского воеводы Мирча сумел вернуться на валашский престол. Воспользовавшись временным ослаблением Османской империи в начале XV в., он предпринял успешные военные акции против султана и вернул захваченные им в 1393—1396 гг. территории княжества. Тем не менее в 1417 г. Мирча был вынужден согласиться на уплату дани Порте.
После смерти Мирчи в Валахии начинается период длительной политической неустойчивости. Борьба различных группировок валашского боярства за власть, искавших поддержки извне, создавала условия для вмешательства королевства Венгрии и Османской империи, соперничавших за утверждение своих позиций в Юго-Восточной Европе. Османское влияние в княжестве усиливается при господаре Александре I Алдя (1431—1436). Провенгерски настроенным боярам удалось посадить на престол сына Мирчи Влада, по прозвищу Дракул (Дьявол) (1436—1446). Но вскоре Влад перешел на сторону Порты. Вступление войск трансильванского воеводы Яноша Хуньяди на территорию Валахии в ходе борьбы с султаном побудило, однако, господаря принять участие в антиосманских действиях. Последовала расплата, Дракул был убит.
Влад Цепеш (1456—1462), занявший валашский престол при поддержке Яноша Хуньяди, жестоко расправлялся с оппозиционным крупным боярством, часто приказывая сажать своих противников на кол, за что и получил прозвище Цепеш — Колосажатель. Во внешней политике Цепеш ориентировался на Венгрию. Чтобы расправиться с неугодным господарем, султан Мехмед II в 1462 г. вторгся с войсками в Валахию. Недовольное централизаторской политикой крупное боярство пошло на сговор с османами и поддержало ставленника Порты на престол брата Цепеша Раду Красивого (1462—1476), который стал послушным данником султана. Попытки молдавского господаря Штефана III Великого утвердить своего ставленника в Валахии и сделать ее союзницей в анти-османской борьбе оказались безрезультатными. В правление Влада Кэлугэра — «Монаха» (1482—1495) Валахия полностью подчиняется Порте. Предательская политика крупного валашского боярства привела к тому, что к концу XV в. Валахия оказалась в вассальной зависимости от Османской империи. Султан узаконил свое право утверждать господаря и обязывал его ежегодно лично доставлять ему дань, а также участвовать с войском в османских подходах.
