С 1337 г. началась так называемая Столетняя война между Англией и Францией, с перерывами продлившаяся до 1453 г. Инициатором ее была Англия. Однако война была неизбежна и для французской стороны, поскольку дальнейшая консолидация Франции оказалась невозможной без отпора притязаниям Англии на ее территории.
Англичане стремились расширить свои сильно сократившиеся владедения во Франции (Гасконь — область между Бордо и Лa-Рошелью), вернуть ранее принадлежавшую им Аквитанию (Гиень). Это означало бы новое расчленение Франции, неприемлемое для французского короля. Притязания англичан, впрочем, шли еще дальше: поводом для начала войны послужили претензии английского короля Эдуарда III на французский престол после конца династии Капетингов (он был внуком Филиппа IV Красивого по линии дочери). Эдуард III имел серьезное намерение в перспективе объединить в своих руках корону обоих королевств, что означало бы гибель Франции как самостоятельного государства. Третьим спорным вопросом оставалась фландрская проблема. Французские короли со времени Филиппа IV пытались включить эти вассальные земли в свой домен. Англичане, связанные с Фландрией постоянными экономическими отношениями, не могли этого допустить, стремясь сохранить ее независимость.
Столетняя война, крайне неудачная для Франции с 1337 по 1360 г., еще более ослабила центральную власть в стране. Беспрерывные налоги, жестокие поражения при Кресси (1346 г.) и Пуатье (1356 г.), грабежи воюющих армий на территории Франции послужили, как уже отмечалось, поводом к народным движениям в городах и деревне, на время еще более подорвавшим престиж королевской власти.
После подавления восстаний 1356—1358 гг. и заключения мира в Бретиньи (1360 г.), очень тяжелого для Франции, король Карл V (1364—1380) снова значительно укрепил центральную власть: провел налоговую реформу, упорядочил сбор субсидий, повысил роль более боеспособных наемных отрядов в армии (по сравнению со старым рыцарским ополчением), поставил во главе армии талантливого полководца Дюгеклена, который уже через 15 лет постепенно вытеснил англичан из Франции, загнав английскую армию в их прежние владения между Бордо и Ла-Рошелью.
В Англии тоже к началу XIV в. в правление Эдуарда I (1272—1307) государственная централизация, казалось бы, достигла наивысшего уровня. Был полностью подчинен Англии Уэльс, в середине 90-х годов XIII в. путем сложных дипломатических маневров Эдуард был провозглашен королем Шотландии. И хотя в 1297 г. он оказался перед лицом многосословной оппозиции (см. выше) и вынужден был пойти на расширение полномочий парламента, все же до его смерти политическое положение Англии оставалось стабильным. Однако правление Эдуарда II (1307—1327), его наследника, ознаменовалось взрывом феодальной оппозиции во главе с графом Томасом Ланкастерским, которая продолжалась с небольшими перерывами с 1309 по 1322 г. и сильно подорвала влияние непопулярного короля.
Началось освободительное движение в Шотландии — сначала в 1297 г. под руководством Уильяма Уоллеса, затем в 1307—1314 гг., принявшее характер народной войны за независимость во главе с шотландским магнатом Робертом Брюсом, которого восставшие шотландцы избрали своим королем. Роберт Брюс в битве при Бэнноксберне в 1314 г. одержал решительную победу. Шотландия фактически обрела вновь независимость от Англии, которую сохраняла до начала XVII в. Усилия английских королей в конце XIII—XIV в. расширить территорию Пэйла в Ирландии не увенчались успехом.
Новый взрыв феодальной оппозиции в самой Англии произошел в 1326 г. На этот раз во главе мятежных баронов стала жена Эдуарда II Изабелла, сторонники которой, с согласия Лондона, низложили в 1327 г. Эдуарда II, вскоре убили его и провозгласили королем его несовершеннолетнего сына Эдуарда III. Правление этого короля (1327—1377), казалось бы, было вполне благополучным с точки зрения укрепления центральных органов власти и парламента. Однако в действительности это было время политического господства крупных феодалов, направлявших к своей выгоде политику не только короля, но и парламента. Держа в руках весь центральный и местный аппарат, они использовали достигнутый уровень централизации для безудержного притеснения не только простого народа, но и рыцарства. Они же были активными поборниками войны с Францией, рассчитывая обогатиться в чужой земле и пополнить свои падающие доходы.
Однако, когда укрепившаяся при Карле V Франция начала успешно вытеснять англичан с завоеванных территорий, а сама Англия все более истощалась беспрерывными налогами и пенсиями, пожалованиями крупным феодалам, страна вступила снова в полосу ослабления центральной власти. Открытое засилье баронов — родственников одряхлевшего Эдуарда III продолжалось и при его несовершеннолетнем внуке Ричарде II (1377—1399). Восстание Уота Тайлера в 1381 г. еще более ослабило центральную власть, которую бароны, в частности партия Ланкастеров, пытались подчинить своему диктату, в том числе заставить короля возобновить выгодную для них войну. Когда Ричард II, объявив себя самостоятельным правителем (в 1389 г.), стал им противодействовать, бароны-ланкастерцы устроили заговор и, отчасти опираясь на парламент, недовольный диктаторскими наклонностями короля, в 1399 г. свергли его с престола и объявили королем Генриха IV Ланкастера (1399—1413), представителя младшей линии Плантагенетов. Но и при этом ставленнике баронов не прекращались баронские мятежи — теперь в пользу свергнутой династии. В стране ширилось движение лоллардов, усиливалась антицерковная оппозиция. Поддерживавшие Генриха IV бароны настаивали на возобновлении войны, но король чувствовал себя на престоле столь непрочно, что не решался ее начать.
Тем временем во Франции при долго правившем, но психически больном короле Карле VI (1380—1422) началась бесконечная борьба за политическое руководство в стране между двумя феодальными группировками, возглавлявшимися дядьями короля — герцогами Бургундским и Орлеанским. Последнего поддерживали его родственники на юге страны — графы Арманьяки (отсюда название орлеанской партии — «арманьяки»), При этом арманьяки стремились к возобновлению войны с Англией; бургундцы, в это время утверждавшие свое владычество в Нидерландах, напротив, хотели мира с англичанами. Между обеими феодальными партиями началась настоящая гражданская война (1411—1413 гг.), крайне разорительная для страны, целью которой был захват Парижа. Во Франции воцарился полный политический хаос, который безуспешно пытались пресечь более патриотично настроенные города и мелкое дворянство (в 1413 г.).
Этот благоприятный для Англии момент был избран новым английским королем Генрихом V Ланкастером (1413—1422) для возобновления войны. Он стремился одновременно выполнить волю толкавших его к войне магнатов и укрепить свои политические позиции в Англии победоносной войной. Герцог Бургундский открыто перешел на сторону англичан, что немало способствовало их успеху. В битве при Азенкуре (к югу от Кале) в 1415 г. рыцарская армия арманьяков была наголову разбита. Англичане захватили Нормандию и Мэн и беспрепятственно вошли в Париж. В 1420 г. был заключен мирный договор в Труа, по которому после смерти Карла VI корона Франции должна была перейти к сыну Генриха V (будущему Генриху VI), которого предполагалось женить на французской принцессе. Дофин Карл, сын Карла VI, был устранен от наследования. Он бежал на юг, в Бурж, где после смерти Карла VI и Генриха V (в 1422 г.) провозгласил себя королем Франции Карлом VII (правил с 1422 по 1461 г.). Но его реальная власть на первых порах простиралась только на Южную Францию. Вся северная часть страны находилась под властью англичан, которые угрожали владениям Карла VII. Судьба его висела на волоске.
Однако теперь свое веское слово в борьбе сказал французский народ. Притеснения оккупантов-англичан, которым парижское правительство щедро раздавало земли в Северной Франции, вызвали здесь широкое партизанское движение. В стране нарастал патриотический подъем, достигший своего апогея, когда англичане попытались овладеть крепостью Орлеан, открывавшей путь в Южную Францию. В то время охваченная патриотическими настроениями юная крестьянская девушка из Лотарингии (Северо-Восточная Франция) Жанна д’Арк сумела возглавить борьбу народа с завоевателями. Жанна искренне считала, что эта миссия поручена ей богом, утверждала, что слышала какие-то таинственные голоса, призывавшие ее к борьбе с врагом. Добившись, чтобы ей помогли пробраться из Лотарингии через оккупированную часть Франции в Орлеан, потребовала встречи с Карлом VII и просила дать ей армию, с которой она освободит крепость. Находясь в безвыходном положении, Карл VII вынужден был поставить ее во главе своего войска. Жанна проявила большой здравый смысл в ведении военной кампании, часто предлагая опытным полководцам оригинальные военные решения. Вдохновленная присутствием «Девы», в которой видели посланницу Бога, французская армия в 1428 г. освободила Орлеан.