В августе 1582 года отправился в Англию дворянин Федор Писемский с наказом договориться о союзе России с Англиею против Польши и начать дело о сватовстве; он должен был сказать Елисавете от имени Иоанна: «Ты бы, сестра наша любительная, Елисавета королевна, ту свою племянницу нашему послу Федору показать велела и парсону б ее (портрет) к нам прислала на доске и на бумаге для того: будет она пригодится к нашему государскому чину, то мы с тобою, королевною, то дело станем делать, как будет пригоже». Писемский должен был взять портрет и меру роста, рассмотреть хорошенько, дородна ли невеста, бела или смугла, узнать, каких она лет, как приходится королеве в родстве, кто ее отец, есть ли у нее братья и сестры. Если скажут, что Иоанн женат, то отвечать: «Государь наш по многим государствам посылал, чтоб по себе приискать невесту, да не случилось, и государь взял за себя в своем государстве боярскую дочь не по себе; и если королевнина племянница дородна и такого великого дела достойна, то государь наш, свою отставя, сговорит за королевнину племянницу». Писемский должен был объявить, что Мария должна принять греческую веру, равно как те бояре и боярыни, которые приедут с нею и захотят у государя жить на дворе, а которые не захотят креститься, тем на дворе жить нельзя; им вольно жить у государя в его жалованьи: только некрещеным жить у государя и у государыни на дворе ни в каких чинах непригоже. Посол должен был объявить также, что наследником государства будет царевич Феодор, а детям, которые родятся от Марии, даны будут уделы, иначе делу статься нельзя.

4 ноября Писемский представился королеве в Виндзоре; когда он отговорил свои речи, то Елисавета с веселою улыбкою отвечала: «Я брата своего и вашего государя братской любви и приязни рада и желаю, чтоб велел Бог мне брата своего, вашего государя, в очи видеть». Посол сказал: «У нашего государя со многими царями и королями ссылка, а ни с одним такой любви нет, как с тобою, ты у него сестра любительная, и любит он тебя не словом, а всею душою, вправду». Елисавета: «Я брату своему на его любви челом бью, рада быть с ним в братской любви и докончании и на всех недругов стоять заодно. Земля ваша Русская и государство Московское по-старому ли, и нет ли в вашем государстве между людьми какого волнения (шатости)?» Посол: «Земля наша и государство Московское, дал Бог, по-старому, а люди у государя нашего в его твердой руке; в которых людях была шатость, и те, вины своя узнав, били государю челом, просили милости; государь им свою милость показал, и теперь все люди государю служат прямо, а государь их жалует». Потом королева спросила у посла, как ему показалась Английская земля. Писемский отвечал: «Земля Английская очень людна и угожа и всем изобильна».

После первого приема прошло много времени; посол начал скучать. Когда вельможи от имени королевы предложили ему ехать охотиться на заповедные острова, бить оленей, то он отвечал: «На королевнине жалованье много челом бью, а гулять ездить теперь не годится, потому присланы мы от своего государя к королевне по их великим делам; мы у королевны на посольстве были, а государеву делу до сих пор и почину нет; да нынче же у нас пост, мяса мы не едим, и нам оленина к чему пригодится?» Англичане отвечали: «Мы мясо едим, а если не поедете с нами на охоту, то королевне будет на вас досадно». Посол поехал на острова.

В половине декабря в селе Гриниче Писемский имел первое совещание с английскими министрами, объявил, что король польский, союзник папы и цесаря, враждует с царем, что Иоанн хочет заключить с Елисаветою тесный союз, дабы иметь одних друзей и врагов, помогать друг другу людьми, а где нельзя людьми, то казною, чтоб королева велела пропускать к государю снаряд огнестрельный, доспехи, серу, нефть, медь, олово, свинец, велела пропускать мастеров всяких, ратных и рукодельных людей, а государь за это всякие товары велит пропускать в Англию без вывета. Английские министры соглашались на союз, однако с условием, что прежде объявления войны врагу царскому королева будет стараться помирить его с Иоанном; за это посредничество они требовали исключительной торговли. Писемский отвечал: «Пусть советники королевнины сами рассудят: можно ли Английской земле пробыть с одним русским торгом, а с другими землями не торговать и к себе других купцов не пускать ни с какими товарами? Но если Английской земле с одним русским торгом быть нельзя, то и русским людям об одном английском торгу пробыть нельзя же». Положили для окончательных переговоров отправить с Писемским в Москву посла от королевы. За обедом после переговоров министры сказали Писемскому: «Папа хвалится, что помирил царя с Баторием». Посол отвечал: «Воля папе, что хочет, то говорит заочно; а если бы он государя нашего с королем помирил, то государь бы наш литовского короля себе недругом не называл».

После переговоров с министрами Писемский повел дело с королевою о сватовстве. Елисавета отвечала ему: «Любя брата своего, вашего государя, я рада быть с ним в свойстве; но я слышала, что государь ваш любит красивых девиц, а моя племянница некрасива, и государь ваш навряд ее полюбит. Я государю вашему челом бью, что, любя меня, хочет быть со мною в свойстве, но мне стыдно списать портрет с племянницы и послать его к царю, потому что она некрасива, да и больна, лежала в оспе, лицо у нее теперь красное, ямоватое; как она теперь есть, нельзя с нее списывать портрета, хотя давай мне богатства всего света». Писемский согласился ждать несколько месяцев, пока Мария совершенно оправится. Между тем в Англии узнали, что у царя от Марии Нагой родился сын (Димитрий); Писемский послал сказать министрам, чтоб королевна таким ссорным речам не верила: лихие люди ссорят, не хотят видеть доброго дела между нею и государем. Наконец в мае месяце 1583 года Писемскому показали невесту в саду, для того чтоб посол мог ее хорошенько разглядеть на открытом месте. Мария Гастингс, доносил Писемский царю, ростом высока, тонка, лицом бела; глаза у нея серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и долгие. Увидавши Писемского после смотра, Елисавета опять сказала ему: «Думаю, что государь ваш племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась?» Посол отвечал: «Мне показалось, что племянница твоя красива; а ведь дело это становится судом божиим».

Окончив дела, Писемский отправился в Россию с грамотами от Елисаветы к царю; королева изъявляла желание лично повидаться с Иоанном, писала: «Наша воля и хотенье, чтоб все наши царства и области всегда были для тебя отворены; ты приедешь к своему истинному приятелю и любимой сестре». Вместе с Писемским отправился в Москву английский посол Боус. Последний принял на себя очень трудное и неприятное поручение: он должен был домогаться, чтоб английские купцы получили право исключительной и беспошлинной торговли в России, и в то же время должен был отклонить союз Елисаветы с Иоанном против врагов его, ибо союз этот не приносил никакой пользы, не имел смысла для Англии, и потом отклонить брак царя на Марии Гастингс, потому что, несмотря на все желание пожилой девушки пристроиться, невеста была напугана известиями о характере жениха. Отсюда понятна неловкость Боуса и раздражительность, происходившая от затруднительности его положения.

В переговорах с боярами Боус объявил, что королева его не прежде может начать войну с врагом царским, как попытавшись помирить его с царем. Бояре отвечали на это: «Это условие как написать в договор? Если обсылаться с недругом, то недруг в это время изготовится: и как его извоевать, если он готов будет?» Боус возражал: «У нас так не ведется, что не обославшись с недругом, да идти на него ратью». Потом Боус начал требовать исключительной торговли для англичан; бояре отвечали: «Что это за любовь к государю нашему от королевны Елисаветы, что всех государей хочет отогнать от нашей земли и ни одного гостя не хочет пропустить к государю нашему в его землю? От этого будет прибыль только одной королевне, а государю нашему убыток будет». Боус говорил: «Дорогу к Белому морю нашли гости нашей государыни, так они одни пусть и ходят этою дорогою». Бояре донесли о переговорах Иоанну, и тот велел писать в грамоту: Елисавета должна послать к Баторию с требованием, чтоб он помирился с царем, возвратил ему Полоцк и Ливонию, а не отдаст, то пусть Елисавета рать свою на него пошлет. Боус, услыхавши об этом условии, сказал: «Это дело новое, мне с ним к королевне ехать нельзя, меня королевна дураком назовет».