Он был деятельным практическим человеком: таможенным контролером в 1374 году, контролером мелких сборов в 1382, членом Палаты общин в парламенте в 1386 году, а в 1389—1391 годах он в качестве секретаря королевских работ был занят постройками в Вестминстере, Виндзоре и Тауэре. Единственный сохранившийся портрет изображает его с раздвоенной бородой, в платье темного цвета, с ножом и пеналом за поясом; этот портрет мы можем дополнить несколькими живыми чертами, взятыми у самого Чосера. Хитрое, лукавое лицо, быстрая походка, плотная осанистая фигура выявляли его веселый и насмешливый характер, но люди подсмеивались над его молчаливостью и любовью к книгам. «Ты смотришь, как будто хочешь найти зайца, — замечает трактирщик в «Кентерберийских рассказах», — и даже я вижу, ты впиваешься взором в землю». Он мало слушал разговоры своих соседей, когда заканчивались служебные дела. «Ты тотчас идешь к себе домой и немой, как камень, сидишь за книгой, пока совсем не потемнеет в глазах, и живешь ты отшельником, хотя, — прибавляет он лукаво, — ты не очень воздержан».

Рис. Джефри Чосер.
Но в его стихах незаметно следов невнимания к своим собратьям. Никогда поэзия не носила более человечного характера; никто не относился так свободно и весело к читателю. Первые звуки песни Чосера — звуки свежести и веселья, и впечатление радости остается таким же свежим и теперь, несколько веков спустя. Историческое значение поэзии Чосера сразу бросается в глаза: она резко противоречит той поэтической литературе, из глубины которой вышла. Длинные французские романы были продуктом века богатства и довольства, праздного любопытства, мечтательного, поглощенного собой чувства. Из великих стремлений, придававших жизнь средним векам, религиозный энтузиазм выродился в жеманные фантазии культа Мадонны, а военный — в рыцарские сумасбродства.
Любовь, однако, осталась, и только она давала темы трубадурам и труверам; но это была любовь утонченная, с романтическими безрассудствами, схоластическими рассуждениями и чувственными наслаждениями, — скорее забава, чем страсть. Природе приходилось отражать веселую беспечность человека: песнь трубадура воспевала вечный май, трава всюду зеленела, с поля и из кустов раздавались песни жаворонка и соловья. Поэзия упорно избегала всего, что в жизни человека есть серьезного, нравственного, наводящего на размышление; жизнь представлялась слишком забавной, чтобы быть серьезной, слишком пикантной и сентиментальной, слишком полной интереса, веселья и болтовни. Это был век болтовни: «Нет ничего приятного, — говорил трактирщик, в том, чтобы ехать по дороге немым, точно камень».
Трувер стремился просто к тому, чтобы быть самым приятным рассказчиком своего времени. Его романы и поэмы полны красок, фантазии, бесконечных подробностей; поэт относился с горделивым равнодушием к самой их растянутости, к мелочности описания внешних предметов, неопределенности очертаний, когда заходила речь о тонкостях внутреннего мира. С этой литературой Чосер познакомился сначала, ей он и следовал в своих ранних произведениях.
Но со времени поездок в Милан и Геную симпатии влекли его не к умирающей поэзии Франции, а к пышно расцветающей вновь поэзии Италии. Орел Данте взирал на него с солнца. «Франческо Петрарка, увенчанный лаврами поэт», — для него один из тех, «чья риторическая сладость осветила всю Италию поэзией». «Троил и Хризеида» Чосера представляет собой распространенный английский пересказ «Филострата» Боккаччо; рассказ рыцаря носит на себе легкие следы влияния «Тезеиды». Саму форму «Кентерберийских рассказов» подсказал Чосеру «Декамерон». Но даже изменяя под влиянием итальянцев форму английской поэзии, Чосер сохранял свой почерк.
Посмеиваясь в стихах о сэре Топазе над томительной пустотой французского романа, он сохранил все заслуживавшие внимания особенности французского характера: быстроту и легкость движений, свет и блеск описаний, живую насмешливость, веселость и добродушие, холодную рассудительность и самообладание. Французское остроумие более, чем у какого-либо другого английского писателя, оживляет тяжелый смысл и резкость народного характера, умеряет его эксцентричность, облегчает его несколько тяжеловесную мораль. С другой стороны, отражая веселую беззаботность итальянской повести, поэт умерял ее английской серьезностью, а так как он следовал Боккаччо, то все изменения направлены в сторону скромности. «Троил» флорентийца заканчивается старой насмешкой над изменчивостью женщины, а Чосер приглашал нас «воззреть на Бога» и распространялся о неизменности Неба.
Но что бы ни заимствовал Чосер из обеих литератур, его гений был глубоко английским, а с 1384 года все следы иноземного влияния исчезают. Его главное произведение, «Кентерберийские рассказы», было начато после его первых поездок в Италию, а лучшие произведения написаны между 1384 и 1391 годами. В последние десять лет своей жизни он прибавил к ним немного творений; силы его слабели, и в 1400 году он успокоился от трудов в своем последнем жилище, в саду часовни Святой Марии в Вестминстере. Сюжет этой поэмы — путешествие на богомолье из Лондона в Кентербери — не только давал автору возможность связать в одно целое ряд стихов, написанных в разное время, но и удивительно соответствовал главным особенностям его поэтического таланта, драматической гибкости и широте увлечений.
Его рассказы охватывают все области средневековой поэзии: церковная легенда, рыцарский роман, чудесный рассказ путешественника, широкий юмор «фабльо», аллегория и басня. Еще более широкий простор для своего таланта он находил в личностях, передающих эти истории, — тридцати богомольцах, отправляющихся в майское утро от гостиницы «Табарды» в Саутуорке и представляющих собой тридцать образов из всех классов английского общества, от дворянина до пахаря. Мы видим «благородного рыцаря» в военном плаще и кольчуге, за ним — кудрявого оруженосца, свежего, как майское утро, а позади них — смуглолицего крестьянина в зеленом кафтане и шапочке, с прекрасным луком в руке. Группа церковников представляет средневековую церковь: смуглый монах, любитель охоты, у которого узда звенит так же громко и ясно, как церковный колокольчик; распутный нищенствующий монах — первый попрошайка и арфист во всем графстве; бедный священник, оборванный, ученый и набожный («он возвещал учение Христа и двенадцати апостолов и сам первый следовал ему»); церковный пристав с огненным взглядом; продавец индульгенций с сумкой, «до верху полной отпущений, привезенных из Рима совсем горячими»; веселая игуменья с ее придворной французской картавостью, мягкими розоватыми губками и девизом «Любовь побеждает все», вырезанным на брошке.
Наука представлена здесь солидной фигурой доктора медицины, озабоченного чумой; делового судебного пристава, «который всегда казался более занятым, чем был»; оксфордского студента со впалыми щеками, у которого любовь к книгам и резкие приговоры заслоняют скрытую нежность, прорывающуюся, наконец, в истории Гризельды. Вокруг них масса типов английской промышленности: купец, помещик, у которого в доме «еды и питья, сколько снегу зимой», моряк —прямо от битв в Ла-Манше, веселая мещанка из Бата, широкоплечий мельник, мелочный торговец, плотник, ткач, красильщик, обойщик, — каждый в кафтане своего цеха, и наконец — честный пахарь, готовый для бедняка даром косить и пахать.
В первый раз в английской поэзии мы встречаем не характеры, аллегории или воспоминания прошлого, а живых людей, различных по характеру и чувствам, а также по наружности, костюму и способу выражения; это отличие поддерживается в течение всей истории тысячей оттенков в речах и поступках. Впервые также встречаем мы драматический талант, который не только создал каждый характер, но и скомбинировал его с подобными, который не только приспособил каждый рассказ или шутку к характеру персонажа, их произносящего, но и свел все это в одно поэтическое целое. Здесь нас окружает жизнь с ее широтой, разнообразием и сложностью. Правда, от некоторых из этих стихов, написанных, без сомнения, в более раннее время, веет скукой старого романа или педантизмом схоластики; но в целом поэма — произведение не литератора, а человека дела. Свое воспитание, не книжное, а житейское, Чосер получил на войне, в судах, на работе, в путешествиях, и он любил жизнь — тонкость чувства, широту иронии, смех и слезы, нежность Гризельды или смехотворные приключения мельника и клерков. Эта сердечная широта, эта бесконечная терпимость позволяли ему изображать человека так, как не изображал его никто, кроме Шекспира, описывать его так живо, с тонким пониманием и добродушным юмором, которых не превзошел сам Шекспир.