В декабре 1569 года он с царевичем Иоанном, со всем двором, со всею любимою дружиною выступил из слободы Александровской, миновал Москву и пришел в Клин, первый город бывшего Тверского великого княжения. Думая, вероятно, что все жители сей области, покоренной его дедом, суть тайные враги московского самодержавия, Иоанн велел смертоносному легиону своему начать войну, убийства, грабеж там, где никто не мыслил о неприятеле, никто не знал вины за собою; где мирные подданные встречали государя как отца и защитника. Домы, улицы наполнились трупами; не щадили ни жен, ни младенцев. От Клина до Городни и далее истребители шли с обнаженными мечами, обагряя их кровию бедных жителей, до самой Твери, где в уединенной тесной келий Отроча монастыря еще дышал св. старец Филипп, молясь (без услышания!) господу о смягчении Иоаннова сердца: тиран не забыл сего сверженного им митрополита и послал к нему своего любимца Малюту Скуратова, будто бы для того, чтобы взять у него благословение. Старец ответствовал, что благословляют только добрых и на доброе. Угадывая вину посольства, он с кротостию примолвил: «Я давно ожидаю смерти: да исполнится воля государева!» Она исполнилась: гнусный Скуратов задушил св. мужа; но, желая скрыть убийство, объявил игумену и братии, что Филипп умер от несносного жара в его келий. Устрашенные иноки вырыли могилу за олтарем и в присутствии убийцы погребли сего великого иерарха церкви российской, украшенного венцом мученика и славы: ибо умереть за добродетель есть верх человеческой добродетели, и ни новая, ни древняя история не представляют нам героя знаменитейшего. Чрез несколько лет (в 1584 году) святые мощи его были перенесены в обитель Соловецкую, а после (в 1652 году) в Москву, в храм Успения богоматери, где мы и ныне с умилением им поклоняемся.

За тайным злодейством следовали явные. Иоанн не хотел въехать в Тверь и пять дней жил в одном из ближних монастырей, между тем как сонмы неистовых воинов грабили сей город, начав с духовенства и не оставив ни одного дома целого: брали легкое, драгоценное; жгли, чего не могли взять с собою; людей мучили, убивали, вешали в забаву; одним словом, напомнили несчастным тверитянам ужасный 1327 год, когда жестокая месть хана Узбека совершалась над их предками. Многие литовские пленники, заключенные в тамошних темницах, были изрублены или утоплены в прорубях Волги: Иоанн смотрел на сие душегубство! – Оставив наконец дымящуюся кровию Тверь, он так же свирепствовал в Медном, в Торжке, где в одной башне сидели крымские, а в другой ливонские пленники, окованные цепями: их умертвили; но крымцы, защищаясь, тяжело ранили Малюту Скуратова, едва не ранив и самого Иоанна. Вышний Волочек и все места до Ильменя были опустошены огнем и мечом. Всякого, кто встречался на дороге, убивали, для того что поход Иоаннов долженствовал быть тайною для России!

2 генваря передовая многочисленная дружина государева вошла в Новгород, окружив его со всех сторон крепкими заставами, дабы ни один человек не мог спастися бегством. Опечатали церкви, монастыри в городе и в окрестностях: связали иноков и священников; взыскивали с каждого из них по двадцати рублей; а кто не мог заплатить сей пени, того ставили на правеж: всенародно били, секли с утра до вечера. Опечатали и дворы всех граждан богатых; гостей, купцов, приказных людей оковали цепями; жен, детей стерегли в домах. Царствовала тишина ужаса. Никто не знал ни вины, ни предлога сей опалы. Ждали прибытия государева.

6 генваря, в день богоявления, ввечеру, Иоанн с войском стал на Городище, в двух верстах от посада. На другой день казнили всех иноков, бывших на правеже: их избили палицами и каждого отвезли в свой монастырь для погребения. Генваря 8 царь с сыном и с дружиною вступил в Новгород, где, на Великом мосту, встретил его архиепископ Пимен с чудотворными иконами: не приняв святительского благословения, Иоанн грозно сказал: «Злочестивец! В руке твоей не крест животворящий, но оружие убийственное, которое ты хочешь вонзить нам в сердце. Знаю умысел твой и всех гнусных новогородцев; знаю, что вы готовитесь предаться Сигизмунду Августу. Отселе ты уже не пастырь, а враг церкви и св. Софии, хищный волк, губитель, ненавистник венца Мономахова!» Сказав, государь велел ему идти с иконами и крестами в Софийскую церковь; слушал там литургию, молился усердно, пошел в палату к архиепископу, сел за стол со всеми боярами, начал обедать и вдруг завопил страшным голосом… Явились воины, схватили архиепископа, чиновников, слуг его; ограбили палаты, келий, – а дворецкий Лев Салтыков и духовник государев Евстафий церковь Софийскую: взяли ризную казну, сосуды, иконы, колокола; обнажили и другие храмы в монастырях богатых; после чего немедленно открылся суд на городище… Судили Иоанн и сын его таким образом: ежедневно представляли им от пятисот до тысячи и более новогородцев; били их, мучили, жгли каким-то составом огненным, привязывали головою или ногами к саням, влекли на берег Волхова, где сия река не мерзнет зимою, и бросали с моста в воду, целыми семействами, жен с мужьями, матерей с грудными младенцами. Ратники московские ездили на лодках по Волхову с кольями, баграми и секирами: кто из вверженных в реку всплывал, того кололи, рассекали на части. Сии убийства продолжались пять недель и заключились грабежом общим: Иоанн с дружиною объехал все обители вокруг города: взял казны церковные и монастырские; велел опустошить дворы и келий, истребить хлеб, лошадей, скот; предал также и весь Новгород грабежу, лавки, домы, церкви; сам ездил из улицы в улицу; смотрел, как хищные воины ломились в палаты и кладовые, отбивали ворота, влезали в окна, делили между собою шелковые ткани, меха; жгли пеньку, кожи; бросали в реку воск и сало. Толпы злодеев были посланы и в пятины новогородские, губить достояние и жизнь людей без разбора, без ответа. Сие, как говорит летописец, неисповедимое колебание, падение, разрушение Великого Новагорода продолжалось около шести недель.

Февраля 12, в понедельник второй недели великого поста, на рассвете, государь призвал к себе остальных именитых новогородцев, из каждой улицы по одному человеку: они явились как тени, бледные, изнуренные ужасом, ожидая смерти. Но царь воззрел на них оком милостивым и кротким: гнев, ярость, дотоле пылавшие в глазах его, как страшный метеор, угасли. Иоанн сказал тихо: «Мужи новогородские, все доселе живущие! Молите господа о нашем благочестивом царском державстве, о христолюбивом воинстве, да побеждаем всех врагов, видимых и невидимых! Суди бог изменнику моему, вашему архиепископу Пимену, и злым его советникам! На них, на них взыщется кровь, здесь излиянная! Да умолкнет плач и стенание; да утишится скорбь и горесть! Живите и благоденствуйте в сем граде! Вместо себя оставляю вам правителя, боярина и воеводу моего, князя Петра Данииловича Пронского. Идите в домы свои с миром!» – Еще судьба архиепископа не решилась: его посадили на белую кобылу, в худой одежде; с волынкою, с бубном в руках, как шута или скомороха, возили из улицы в улицу и за крепкою стражею отвезли в Москву.

Иоанн немедленно удалился от Новагорода дорогою Псковскою, отправив несметную добычу святотатства и грабежа в столицу. Некому было жалеть о богатстве похищенном: кто остался жив, благодарил бога или не помнил себя в исступлении! Уверяют, что граждан и сельских жителей изгибло тогда не менее шестидесяти тысяч. Кровавый Волхов, запруженный телами и членами истерзанных людей, долго не мог пронести их в Ладожское озеро. Голод и болезни довершили казнь Иоаннову, так что иереи, в течение шести или семи месяцев, не успевали погребать мертвых: бросали их в яму без всяких обрядов. Наконец Новгород как бы пробудился от мертвого оцепенения: 8 сентября все еще живые, духовенство, миряне собралися в поле, у церкви Рождества Христова, служить общую панихиду за усопших, над тамошнею скудельницею, где лежало 10000 неотпетых тел христианских! (В первом месте стоял нищий старец, Иоанн Жгальцо, который один с молитвою предавал мертвых земле в сие ужасное время.) – Опустел Великий Новгород. Знатная часть торговой, некогда многолюдной стороны обратилась в площадь, где, сломав все уже необитаемые домы, заложили дворец государев.