В союзе с Москвой были не только новгородцы, но, по словам летописи, только новгородцы буквально рвались в бой, скрежеща зубами за обиду в Торжке. Увидев против себя среди союзного войска новгородцев, Михаил испугался, что эти сделают с его княжеством то же, что и он сам с Торжком, так что он вынужден был заключить мир с московским князем. Пришлось ему заключить и мир с новгородцами на всей их воле, то есть отпустить всех пленных без выкупа, вернуть Торжок и всю Торжковскую волость, возвратить проданные новгородскими землевладельцами земли, предоставив право решать в судебном порядке расторжение сделки, а если продавца не найти — Новгород обещал выплатить куны из городской казны, а также вернуть все товары, захваченные у новгородских и торжковских купцов. Новгородцы и не предполагали, что, борясь за земельные интересы и ослабляя Тверь, они прокладывают себе дорогу к страшному будущему. Прошло 11 лет, и московский князь вдруг припомнил новгородцам их ушкуйников на Волге-реке. Но это был, конечно же, только предлог. На самом деле московский князь был возмущен, что Новгород не платит дани с самого начала его великого княжения.

Так что Дмитрий Иванович собрал огромное по тем временам войско и пошел на Новгород. Тут стоит сделать некоторое отступление: Дмитрий Иванович был тот самый Дмитрий Донской, он сильно опустошил казну во время Куликовской битвы, и еще сильнее — после набега Тохтамыша. От хана пострадали великокняжеские земли, и с каждой деревни в виде особого наказания была назначена дань по полтине. Эти тяготы князь и жаждал заплатить новгородскими деньгами. Сначала он просто отправил в Новгород сборщиков дани, но, как только те явились на Городище и объявили московское решение, новгородские бояре едва их не растерзали, крича, что никакой дани Новогород платить не обязан. Москвичам оставалось только что бежать от греха. Была еще одна новгородская неприятность: за год до того князем в Новгород был приглашен сын Наримунта Патрикей. Это вывело Дмитрия из равновесия: ведь иначе чем измену воспринять приглашение литовца на новгородское княжение он и не мог. Ко всему прочему новгородский владыка наотрез отказался подчиняться московскому митрополиту! Так что без открытой войны было не обойтись. Предлог же — означенные ушкуйники — был выбран очень правильно: эти молодецкие ватаги причинили немало хлопот по всей Волге, так что в московское войско с охотой пошли жители Галича, Мологи, Костромы, Городца, Углича, Ярославля, Нижнего Новгорода, Белозерска, Устюга, Мурома, Юрьева, Владимира, Суздаля, Ростова, Мещеры, Стародуба, а также Московской земли — Можайска, Серпухова, Боровска, Ржевска, Дмитровска. Даже новгородские пригороды Вологда, Торжок, Волок Ламский, Бежецкий Верх дали людей — эти просто боялись разорения, поскольку первыми бы оказались на пути войска.

Новгородцы к такому повороту событий были совсем не готовы: своего постоянного войска у них не было, приходилось набирать ополченцев, но разбить московское войско силами ополчения — затея обреченная. Так что сперва Новгород хотел откупиться, как это обычно и делал. Не вышло. Дмитрий денег не взял. Горожане стали срочно ставить острожек для обороны. Слухи о размере войска были устрашающие, так что жители решили сами сжечь все постройки вокруг города — и запылали посады, не пощадили они даже и монастыри — в общей сложности их сгорело 24. Отовсюду доходили известия, что московское войско грабит дома, жжет поселки и уводит жителей в плен. Узнав, где Дмитрий стал лагерем, послали туда на переговоры владыку. Тот обещал наказать виновных ушкуйников и выплатить все те же 8000 рублей, которые предлагались и в первый раз. Дмитрий согласился, но, как считал Костомаров, вовсе не потому, что был тронут кроткими словами владыки, — просто он увидел, с какой легкостью новгородцы жгут свое имущество, и понял, что взять город будет не так-то просто, к тому же была зима, почти бесснежная, зато земля покрыта льдом, стоял князь в голом поле на пепелище, ни о какой осаде без продовольствия и речи идти не могло. «Сам Димитрий не был князем, способным мудростью правления облегчить тяжелую судьбу народа, — говорит Костомаров, — действовал ли он от себя или по внушениям бояр своих — в его действиях виден ряд промахов. Следуя задаче подчинить Москве русские земли, он не только не умел достигать своих целей, но даже упускал из рук то, что ему доставляли сами обстоятельства; он не уничтожил силы и самостоятельности Твери и Рязани, не умел и поладить с ними так, чтоб они были заодно с Москвою для общих русских целей; Димитрий только раздражал их и подвергал напрасному разорению ни в чем не повинных жителей этих земель; раздражал Орду, но не воспользовался ее временным разорением, не предпринял мер к обороне против опасности; и последствием всей его деятельности было то, что разоренная Русь опять должна была ползать и унижаться перед издыхающей Ордой». Новгородцы совсем не желали унижаться ни перед Ордой, ни перед князем-защитником, который, вместо того чтобы защищать, начинает карать. На этот раз беда горожан миновала. Московское войско ушло.

Но московская угроза никуда не исчезла. Пока еще великие князья хотели от Новгорода только денег. С князьями-защитниками у города было очень плохо. Грубо говоря, Новгороду доставались князья-неудачники, которые либо были изгнаны с родины, либо вынуждены были сами бежать, защитить они не умели даже самих себя. А между тем отношения с Москвой становились все напряженнее.

Воссевший на стол после Дмитрия его сын Василий «узаконил», так сказать, выплаченную единоразово дань с города и потребовал черного бора со всей земли. К тому же возникли и сложности в церковных отношениях: московский митрополит требовал права суда над новгородской церковью. Новгородцы, выслушав претензии, отказали и в дани, и в суде над церковью.

Снова началась война. Москвичи взяли Торжок, Вологду, Бежецкий Верх, Волок Ламский, в Торжке захватили сторонников Новгорода, увезли в Москву и казнили. В ответ новгородцы разграбили Устюг, пленили жителей. После этого был заключен мир, но мир был не в пользу Новгорода: город обещал платить черный бор. Но перемирие было не слишком долгим. В 1397 году Василий, женатый на дочери Витовта, потребовал, чтобы новгородцы объявили войну ордену, с которым Витовт был в ссоре. Новгородцы отказали. «Нам, князь, — сказали они, — с тобою один мир, а с великим князем Витовтом другой, а с немцами иной». За этот отказ московский князь отправил своих агитаторов в Двинскую землю, где они должны были склонить двинчан на сторону Москвы. Это удалось, двинчан обрадовала возможность беспошлинной торговли. По уже известному рецепту снова были захвачены Торжок, Бежецкий Верх и Волок Ламский. Одновременно митрополит потребовал к себе владыку на суд по святительским делам. Пришлось ехать. Вместе с владыкой отправился новгородский архиепископ и выборные послы. Митрополит был доволен таким послушанием и благословил владыку с послами. Но князь Василий отказался очистить взятые города и земли. Когда посольство вернулось с дурными вестями, новгородцы решили за свои земли сражаться.

В 1398 ополченцы взяли великокняжескую Белозерскую волость, захватили Кубенскую волость, Вологду, Устюг, Орлец. А когда ополчение вернулось в Новгород, вдруг выяснилось, что великий князь еще осенью отказался от своих требований и вывел войска из захваченных городов. Но за эту отвоеванную назад Двинскую землю через несколько лет пришлось отвечать новгородскому владыке: его вызвали в Москву и обвинили в том, что он благословлял ополчение идти в Двинскую землю, за что владыку на два с половиной года посадили в Чудов монастырь. Владыка сидел под замком, но вины не признавал. За это Василий вновь разорил Торжок. Отношения между Новгородом и Москвой были натянутыми, но до большой войны так и не дошло.