В «Родословной книге российского дворянства», вышедшей в Петербурге в конце XIX века, сказано о ветви рода Долгоруковых, начавшейся с сына Владимира – Тимофея: «Особенно замечателен второй сын Тимофея Владимировича – Иван Тимофеевич, прозванный Рыжко. Его сын Григорий Иванович Меньшой (Черт) в 1563 году служил воеводою в Михайлова» потом в Волхове. Новосиле (1569 год), наместником шатским (1572 год), воеводою в Кукейносе (1573 год), в Пернове (1575 год), Кеси (1578 год), Падце (1579 год), Новгороде (1581–1583 годы).
Не меньше замечателен и сын его Алексей Григорьевич (Чертенок), упоминаемый с 1611 года и бывший воеводою в Свияжске (1624–1625 годы). Он умер 1 июля 1644 года. Его дети от жены Пелагеи Петровны Буйносовой-Ростовской – Юрий Алексеевич и братья его Дмитрий и Петр. Юрий Алексеевич в 1643–1644 году был воеводою в Белеве, потом в Путивле, возведен за отличия в бояре 21 ноября 1649 года, разбил и взял в плен Гонсевского, возглавлял Казанский, Стрелецкий и Пушкарский приказы. Приказ Казанского Дворца».
Основателем отдельной ветви рода стал прадед Василия Михайловича Долгорукова-Крымского Дмитрий Алексеевич Долгоруков, внук Григория Ивановича Долгорукова-Черта и потомок одного из сыновей Владимира Ивановича Долгорукова – Тимофея Владимировича. В 1630 году Дмитрий Алексеевич был взят в стольники патриархом Филаретом, затем служил царям Михаилу Федоровичу и Алексею Михайловичу. В 1651 году он получил чин окольничего, в 1654 году был послан первым воеводой в Полоцк, в 1658 году стал брянским наместником, часто выполнял дипломатические поручения. В 1665 году его дочь Дарья Дмитриевна вышла замуж за украинского гетмана И.М. Брюховецкого – немалая честь для того времени. В 1671 году Дмитрий Алексеевич стал боярином, а позднее был назначен воеводой в Архангельск, где и умер 7 ноября 1673 года.
В 1654 году у Дмитрия Алексеевича родился сын Владимир. Владимир Дмитриевич в 1676 году получил чин боярина, был псковским и казанским воеводой, руководил Разбойным приказом, с 1687 года стал ближним боярином, позже – черниговским наместником. Он был женат на Евдокии Ляпуновой и имел шесть сыновей и дочь. Умер 12 июля 1701 года.
Его сын Михаил Владимирович родился 14 ноября 1667 года. В 1685 году вместе со своим братом Василием начал службу при дворе царей Ивана и Петра в чине стольника, позднее женился на княжне Евдокии Юрьевне Одоевской. Участвовавал в Крымском походе 1689 года. 22 февраля 1711 году Петром I назначен в первый состав правительствующего Сената. В конце 1717 года при образовании коллегий М.В. Долгоруков был назначен президентом Ревизион-коллегии. Его брат Василий служил в гвардейском Преображенском полку, участвовал в Северной войне, в чине капитана отличился при осаде Митавы. В 1708 году руководил подавлением восстания Кондратия Булавина, в котором на Дону был убит его родной брат Юрий, и стал полковником Семеновского полка. В 1709 году под Полтавой командовал конницей. В 1716–1717 году он сопровождал Петра I в Голландию и Францию. В марте 1718 году за царевича Алексея был лишен всех чинов, орденов и деревень и отправлен в Соликамскую ссылку. Тогда же по подозрению в причастии к побегу наследника престола Алексея за границу был арестован и Михаил Владимирович Долгоруков и сослан в одну из своих деревень. В январе 1721 года он был возвращен в Москву. Там 1 июля 1722 года и родился его второй сын Василий Михайлович Долгоруков, будущий Крымский.
С.М. Соловьев писал об этом историческом периоде, что «при царе Алексее Михайловиче члены Шестнадцати знатных родов имели право, обойдя низшие чины, поступать прямо в бояре: Черкасские, Воротынские, Трубецкие, Голицыны, Хованские, Морозовы, Шереметевы, Одоевские, Пронские, Шеины, Салтыковы, Репнины, Прозоровские, Буйносовы. Хилковы, Урусовы. Члены пятнадцати родов поступали сначала в окольничие и потом в бояре: Куракины, Долгоруковы, Бутурлины, Ромодановские, Пожарские, Волконские, Лобановы, Стрешневы, Барятинские, Милославские, Сукины, Пушкины, Измайловы, Плещеевы, Львовы. Из старых княжеских родов в это время преимущественно выдавались два рода: Рюриковичи Долгорукие и Гедеминовичи Голицыны. Долгорукие вышли на вид только при новой династии, особенно при царе Алексее Михайловиче. При Петре эта фамилия была очень хорошо представлена: двое Долгоруких с честию занимали важнейшие дипломатические посты – Григорий Федорович и Василий Лукич; третий, Василии Владимирович, считался одним из лучших генералов; наконец, четвертый, знаменитый сенатор, энергический князь Яков Федорович Долгорукий. Чем лучше была обставлена Долгоруковская фамилия, чем более считала за собой прав, тем тягоснее для нее было сносить преобладание Меншикова. Новая царица, связанная с Меншиковым прежними отношениями, естественная его покровительница, не могла нравиться Долгоруким, и тем приверженнее были они к законному наследнику».
В 1724 году Василий Владимирович Долгоруков также был восстановлен на службе в чине бригадира и направлен в русские войска в Персии. В 1726 году Екатерина I, ставшая за год до этого российской императрицей, присвоила ему звание генерал-аншефа. Василий Владимирович был назначен командующим русскими войсками в Персии. В феврале 1728 года Василий Владимирович Долгоруков стал генерал-фельдмаршалом. В 1730 году он был назначен членом Верховного Тайного Совета, созданного за четыре года до этого по инициативе А.Д. Меншикова и ставшего высшим органом исполнительной власти Российской империи. Михаил Владимирович Долгоруков в 1724 году стал губернатором Сибири и пробыл им до 1728 года. В апреле 1729 года он стал действительным тайным советником и был назначен членом Верховного Тайного Совета.
19 января 1730 года умер четырнадцатилетний внук Петра I российский император Петр II. В ночь на 19 января 1730 года Верховный Тайный Совет во время совещания о престолонаследии принял решение избрать на престол дочь старшего брата Петра I и его соправителя до своей смерти в 1696 году Иоанна V Алексеевича герцогиню Курляндскую Анну Иоанновну. Долгоруковы и Голицыны, составлявшие большинство Совета, заставили Анну подписать в столице Курляндии Митаве так называемые «Кондиции», в соответствии с которыми будущая императрица не могла «без Верховного тайного совета согласия: ни с кем войны не вчинять, миру не заключать, вотчины и деревни не жаловать, государственный доход в расход не управлять…. А буде чего по сему обещанию не исполню и не додержу, то лишена буду короны российской. Анна».
Анна Иоанновна приехала в Москву в феврале 1730 года и уже через месяц, воспользовавшись ненавистью основной массы дворянства к «верховникам» – аристократам, порвала кондиции и упразднила Верховный Тайный Совет, с помощью гвардии восстановив самодержавие. Началось царствование, названное русским историком В.О. Ключевским «одной из мрачных страниц нашей истории». Вместо Анны Иоанновны страной управляли Бирон, Остерман, Волынский и Левенвольде. Одним из первых дел Анны стало воссоздание организованной в 1718 году для расследования дела наследника престола Алексея Петровича, бежавшего из России в Австрию, и распущенной в 1726 году Тайной розыскных дел канцелярии, во главе которой стал генерал Андрей Иванович Ушаков.
В начале апреля 1730 года начались допросы Князей Долгоруковых – Василия Лукича, Ивана Алексеевича, Алексея и Сергея Григорьевичей и их жен. Сохранился допрос Василия Лукича Долгорукова, Произведенный 10 апреля:.
«К допросу пункты:
1. Блаженныя памяти государя императора Петра Второго завещательное письмо или проекты оному письму были ль, и кто их сочинял, и где и в какое время, и ныне у кого обретается?
2. Другие кто именно об оном письме знали, и когда об них сказывал, или сам от кого слышал?
3. О обьявленном завещательном письме Ея Императорскому Величеству как доносил, что составлял оное Шафиров, и ведали ль братья ваши – князь Алексей, князь Сергей, князь Иван и племянник князя Иван Долгорукие, княгиня Александра и князь Сергеева княгиня Марфа, в какой силе о том Ея Императорскому Величеству приносил?